就在這篇日記之後的第四天，愛默生在他自己的日記上也記著：「我非常喜歡這個年輕的朋友了。彷彿他已具有一種自由的和正直的心智，是我從來還未遇到過的。」過了幾天，愛默生又在自己的日記裡寫：「我的亨利·梭羅可好呢，以他的單純和明晰的智力使又一個孤獨的下午溫煦而充滿了陽光，」四月中，愛默生還記著：「昨天下午我和亨利·梭羅去爬山，霧濛濛的氣候溫暖而且愉快，彷彿這大山如一座半圓形的大劇場，歡飲下了美酒一樣，」在愛默生的推動之下，梭羅開始給《日晷》雜誌寄詩寫稿了。但一位要求嚴格的編輯還多次退了他的稿件。梭羅也在康城學院裡作了一次題為《社會》的演講，而稍稍引起了市民的注意。到1841年，愛默生就邀請了梭羅住到他家裡去。當時愛默生大事宣揚他的唯心主義先驗論，聚集了一班同人，就像辦了個先驗主義俱樂部似的。但梭羅並不認為自己是一個先驗主義者。在一段日記中他寫著：「人們常在我耳邊叮嚀，用他們的美妙理論和解決宇宙問題的各種花言巧語，可是對我並沒有幫助。我還是回到那無邊無際，亦無島無嶼的汪洋大海上去，一刻不停地探測著、尋找著可以下錨，緊緊地抓住不放的一處底層的好。」
本來梭羅的家境比較困難，但還是給他上了大學，並念完了大學。然後他家裡的人認為他應該出去闖天下了。可是他卻寧可回家鄉，在康城的一所私立中學教教書。之後不久，只大他一歲的哥哥約翰也跑來了。兩人一起教書。哥哥教英語和數學，弟弟教古典名著、科學和自然史。學生們很愛戴他們倆。亨利還帶學生到河上旅行，在戶外上課、野餐，讓學生受到以大自然為課堂，以萬物為教材的生活教育。一位朋友曾稱羅梭為「詩人和博物學家」，並非過譽。他的生活知識是豐富，而且是淵博的。當他孤獨時，整個大自然成了他的伴侶。據愛默生的弟弟的回憶，梭羅的學生告訴過他：當梭羅講課時，學生們靜靜地聽著，靜得連教室裡掉下一支針也能聽得清楚。
1839年7月，一個十七歲的少女艾倫·西華爾來到康城，並且訪問了梭羅這一家子。她到來的當天，亨利就寫了一首詩。五天後的日記中還有了這麼一句：「愛情是沒有法子治療的，惟有愛之彌甚之一法耳。」這大約就是為了艾倫的緣故寫的。不料約翰也一樣愛上了她，這就使事情複雜化了。三人經常在一起散步，在河上划船。登山觀看風景，進入森林探險，他們還在樹上刻下了他們的姓氏的首字。談話是幾乎沒完沒了的，但是這個幸福的時間並不長久。
這年春天，哥兒倆曾造起了一條船。八月底，他們乘船沿著康科德河和梅裡麥克河上作了一次航行。在旅途上，一切都很好，只是兩人之間已有著一些微妙的裂紋，彼此都未言明，實際上他們已成了情敵。後來約翰曾向她求婚而被她拒絕了。再後來，亨利也給過她一封熱情的信，而她回了他一封冷淡的信。不久後，艾倫就嫁給了一個牧師。這段插曲在亨利心頭留下了創傷。但接著發生了一件絕對意想不到的事，1842年的元旦，約翰在一條皮子上磨利他的剃刀片刀刃時，不小心劃破了他的左手中指——他用布條包紮了，沒有想到兩三天後化膿了，全身疼痛不堪。趕緊就醫，已來不及，他得了牙關緊閉症，敗血病中之一種。他很快進入了彌留狀態。十天之後，約翰竟此溘然長逝了。
突然的事變給了亨利一個最沉重的打擊。他雖然竭力保持平靜，回到家中卻不言不語。一星期後，他也病倒了，似乎也是得了牙關緊閉症。幸而他得的並不是這種病，是得了由於心理痛苦引起來的心身病狀態。整整三個月，他都在這個病中，到四月中他又出現在園子裡了，才漸漸地恢復過來。
那年亨利寫了好些悼念約翰的詩。在《哥哥，你在哪裡》這詩中，他問道：「我應當到哪裡去／尋找你的身影？／沿著鄰近的那條小河，／我還能否聽到你的聲音？」答覆是他的兄長兼友人，約翰，已經和大自然融為一體了。他們結了綢繆，他已以大自然的容顏為他自己的容顏了，以大自然的表情表達了他自己的意念……大自然已取走了他的哥哥，約翰已成為大自然的一部分。
從這裡開始，亨利才恢復了信心和歡樂。他在日記中寫著：「眼前的痛苦之沉重也說明過去的經歷的甘美。悲傷的時候，多麼的容易想起快樂！冬天，蜜蜂不能釀蜜，它就消耗已釀好的蜜。」這一段時間裡，他是在養病，又養傷；在蟄居之中，為未來作準備，在蓄勢，蓄水以待開閘了放水，便可以灌溉大地。
在另一篇日記中，他說：我必須承認，若問我對於社會我有了什麼作為，對於人類我已致送了什麼佳音，我實在寒酸得很。無疑我的寒酸不是沒有原因的，我的無所建樹也並非沒有理由的。我就在想望著把我的生命的財富獻給人們，真正地給他們最珍貴的禮物。我要在貝殼中培養出珍珠來，為他們釀製生命之蜜，我要陽光轉射到公共福利上來。要沒有財富要隱藏。我沒有私人的東西。我的特異功能就是要為公眾服務。惟有這個功能是我的私有財產。任何人都是可以天真的，因而是富有的。
我含蘊著，並養育著珍珠，直到它的完美之時。
恢復健康以後的梭羅又住到了愛默生家裡。稍後，他到了紐約，住在市裡的斯丹頓島上，在愛默生弟弟的家裡。他希望能開始建立起他的文學生涯來。恰恰因為他那種獨特的風格，並不是能被人，被世俗社會所喜歡的，想靠寫作來維持生活也很不容易，不久之後，他又回到了家鄉。有一段時間，他幫助他父親製造鉛筆，但很快他又放棄了這種尚能營利的營生。
於是到了1844年的秋天，愛默生在瓦爾登湖上買了一塊地。當這年過去了之後，梭羅得到了這塊土地的主人的允許，可以讓他「居住在湖邊」。終於他跨出了勇敢的一步，用他自己的話來說：
「1845年3月尾，我借來一柄斧頭，走到瓦爾登湖邊的森林裡，到達我預備造房子的地方，開始砍伐一些箭矢似的，高聳入雲而還年幼的白松，來做我的建築材料……那是愉快的春日、人們感到難過的冬天正跟凍土一樣地消溶，而蟄居的生命開始舒伸了。」
7月4日，恰好那一天是獨立日，美國的國慶，他住進了自己蓋起來的湖邊的木屋。在這木屋裡，這湖濱的山林裡，觀察著，傾聽著，感受著，沉思著，並且夢想著，他獨立地生活了兩年又多一點時間。他記錄了他的觀察體會，他分析研究了他從自然界裡得來的音訊、閱歷和經驗。決不能把他的獨居湖畔看作是什麼隱士生涯。他是有目的地探索人生，批判人生，振奮人生，闡述人生的更高規律。並不是消極的，他是積極的。並不是逃避人生，他是走向人生，並且就在這中間，他也曾用他自己的獨特方式，投身於當時的政治鬥爭。
那發生於一個晚上，當他進城去到一個鞋匠家中，要補一雙鞋，忽然被捕，並被監禁在康城監獄中。原因是他拒絕交付人頭稅。他之拒付此種稅款已經有六年之久。他在獄中住了一夜，毫不在意。第二天，因有人給他付清了人頭稅，就被釋放，出來之後，他還是去到鞋匠家裡，等補好了他的鞋，然後穿上它，又和一群朋友跑到幾里外的一座高山上，漫遊在那兒的什麼州政府也看不到的越桔叢中——這便是他的有名的入獄事件。
在1849年出版的《美學》雜誌第一期上，他發表了一篇論文，用的題目是《對市政府的抵抗》。在1866年（他去世已四年）出版的《一個在加拿大的美國人，及其反對奴隸制和改革的論文集》收入這篇文章時，題目改為《論公民的不服從權利》。此文題目究竟應該用哪一個，讀書界頗有爭論，並有人專門研究這問題。我國一般地慣用了這個《消極反抗》的題名，今承其舊，不再改變。文中，梭羅並沒有發出什麼政治行動的號召，這毋寧說正是他一貫倡導的所謂「更高的原則」中之一項。他認為政府自然要做有利於人民的事，它不應該去干擾人民。但是所有的政府都沒有做到這一點，更不用說這個保存了奴隸制度的美國政府了，因此他要抗議和抵抗這一個政府，不服從這一個政府。他認為，如果政府要強迫人民去做違背良心的事，人民就應當有消極抵抗的權利，以抵制它和抵抗它。這篇《消極抵抗》的論文，首先是給了英國工黨和費邊主義者以影響，後來又對於以絕食方式反對英帝國主義的印度聖雄甘地的「不合作運動」與「非暴力主義」有很大的作用，對於1960年馬丁·路德·金，在非洲爭取民權運動也有很大的作用，對托爾斯泰的「勿以暴抗暴」的思想也有影響，以及對羅曼·羅蘭也有一些影響。
梭羅是一生都反對蓄奴制度的，不止一次幫助南方的黑奴逃亡到自由的北方。在1845年的消極反抗之後，他還寫過《馬省的奴隸制》（1854年）一文，他和愛默生一起支持過約翰·布朗。1859年10月，布朗企圖襲擊哈潑斯渡口失敗而被捕，11月刑庭判處布朗以絞刑，梭羅在市會堂裡發表了《為約翰·布朗請願》的演說。布朗死後，當地不允許給布朗開追悼會時，他到市會堂敲響大鐘，召集群眾舉行了追悼會。梭羅關於布朗的一系列文章和行動都是強烈的政治言行。
這期間，梭羅患上了肺結核症，健康明顯地變壞。雖然去明尼蘇達作了一次醫療性的旅行，但病情並無好轉。他自知已不久人世了。在最後的兩年裡，他平靜地整理日記手稿，從中選出一些段落來寫成文章，發表在《大西洋月刊》上。他平靜安詳地結束了他的一生，死於1862年5月6日，未滿四十五歲。
梭羅生前，只出版了兩本書。1849年自費出版了《康科德河和梅裡麥克河上的一星期》，這書是他在瓦爾登湖邊的木屋裡著寫的，內容是哥兒倆在兩條河上旅行的一星期中，大段大段議論文史哲和宗教等等。雖精雕細刻，卻晦澀難懂，沒有引起什麼反響。印行一千冊，只售出一百多冊，送掉七十五冊，存下七百多冊，在書店倉庫裡放到1853年，全部退給作者了。梭羅曾詼諧他說，我家裡大約藏書九百冊，自己著的書七百多冊。
他的第二本書就是《瓦爾登湖》了，於1854年出版。也沒有受到應有的注意，甚至還受到詹姆斯·洛厄爾以及羅勃特·路易斯·斯蒂文生的譏諷和批評。但喬治·艾略特在1856年元月，卻在《西敏寺週報》上給他以「深沉而敏感的抒情」和「超凡入聖」的好評。那些自以為是的，只知道要按照他們的規範，來規規矩矩地生活的人，往往受不了他們毫不理解的事物的價值，自然要把梭羅的那種有歷史意義的行為，看作不切實際的幻夢虛妄了。
隨著時光的流逝，這本書的影響是越來越大，業已成為美國文學中的一本獨特的，卓越的名著。他一生所寫的39卷手稿，是他的日記或日誌，其中記錄著他的觀察、思維、理想和信念。他在世時的，在報刊上發表過的文章，他去世後己收集、整理好，出版了的計有《旅行散記》（1863年）、《緬因森林》（1864年）、《科德角》（1865年）三種。他的全集出版有《梭羅文集》，有1906年的和1971年的兩種版本。此外是他的日記，有《梭羅：一個作家的日記》、《梭羅日記》兩卷本、《梭羅日記之心》的精選本等。以上只是梭羅生平的一個簡單的介紹。下面再說一點他的這本書。
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