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及義旗建,密負其強盛,欲自為盟主,乃致書呼高祖為兄,請合從以滅隋,大略雲欲與高祖為盟津之會,殪商辛于牧野,執子嬰于咸陽,其旨以弒後主執代王為意。高祖覽書笑曰:「李密陸梁放肆,不可以折簡致之。吾方安輯京師,未遑東討,即相阻絶,便是更生一秦。密今適所以為吾拒東都之兵,守成皋之扼,更求韓、彭,莫如用密。宜卑辭推獎,以驕其志,使其不虞於我。我得入關,據蒲津而屯永豐,阻崤函而臨伊、洛,吾大事濟矣。」令記室溫大雅作書報密曰:
頃者,崑山火烈,海水群飛,赤縣丘墟,黔黎塗炭。布衣戎卒,鋤櫌棘矜,爭霸圖王,狐鳴蜂起。翼翼京洛,強弩圍城;AS幛周原,殭屍滿路。主上南巡,泛膠舟而忘返;匈奴北熾,將被發於伊川。輦上無虞,群下結舌,大盜移國,莫之敢指。忽焉至此,自貽伊戚,七百之基,窮於二世。周、齊以往,書契以還,邦國淪胥,未有如斯之酷者也。天生蒸民,必有司牧,當今為牧,非子而誰?老夫年餘知命,願不及此,欣戴大弟,攀鱗附翼。惟冀早應圖籙,以寧兆庶。宗盟之長,屬籍見容;復封于唐,斯榮足矣!殪商辛于牧野,所不忍言;執子嬰于咸陽,非敢聞命。汾、晉左右,尚須安輯,盟津之會,未暇卜期,今日鑾輿南幸,恐同永嘉之勢。顧此中原,鞠為茂草,興言感嘆,實疚于懷。脫知動靜,數遲貽報,未面靈襟,用增勞軫。名利之地,鋒鏑縱橫,深慎垂堂,勉茲鴻業。
密得書甚悅,示其部下曰:「唐公見推,天下不足定也!」於是不虞義師而專意于世充。俄而宇文化及率眾自江都北指黎陽,兵十餘萬,密乃自將步騎二萬拒之。隋越王侗稱尊號,遣使授密太尉、尚書令、東南道大行台行軍元帥、魏國公,令先平化及,然後入朝輔政。密將與化及相抗,恐前後受敵,因卑辭以報謝焉。化及至黎陽,與密相遇,密知其軍少食,利在急戰,故不與交鋒,又遏其歸路。密遣徐世勣守倉城,化及攻之不能下。密知化及糧且盡,因偽與和,以弊其眾。化及弗之悟,大喜,恣其兵食,冀密饋之。後知其計,化及怒,與密大戰于衛州之童山下,密為流矢所中,頓于汲縣。化及力竭糧盡,眾多叛之,掠汲縣,北趣魏縣。其將陳智略、張童仁等率所部兵歸於密者,前後相繼。初,化及留輜重於東郡,遣其所署刑部尚書王軌守之,至是軌舉郡降密。密引兵而西,遣使朝于東都,執弒煬帝人于弘達獻越王侗。侗召密入朝,至溫縣,聞世充作難而止,乃歸金墉城。
時密兵少衣,世充兵乏食,乃請交易,密初難之,邴元真好求私利,屢勸密,密遂許焉。初,東都絶糧,兵士歸密者日有數百,至此得食,而降人益少,密方悔而止。密雖據倉而無府庫,兵數戰皆不獲賞,又厚撫初附之兵,由是眾心漸怨。武德元年九月,世充以其眾五千來決戰,密留王伯當守金墉,自引精兵就偃師,北阻邙山以待之。世充軍至,密遂敗績,裴仁基、祖君彥併為世充所虜,密與萬餘人馳向洛口。世充圍偃師,守將鄭頲之下兵士劫叛,以城降世充。密將入洛口倉城,邴元真已遣人潛引世充,密陰知之,不發其事,欲待世充兵半渡洛水,然後擊之。及世充軍至,密候騎不時覺,比將出戰,世充軍已濟矣。密自度不能支,引騎而遁,徑赴武牢,元真竟以城降于世充。
密將如黎陽,或謂密曰:「殺翟讓之際,徐世勣幾至于死,今向其所,安可保乎?」時王伯當棄金墉,保河陽,密以輕騎自武牢歸之,謂伯當曰:「兵敗矣,久苦諸君!我今自刎,請以謝眾。」伯當抱密,號叫慟絶,眾皆泣,莫能仰視。密復曰:「諸軍幸不相棄,當共歸關中,密身雖愧無功,諸君必保富貴。」其府掾柳奭對曰:「昔盆子歸漢,尚食均輸。明公與唐公同族,兼有疇昔之遇,雖不陪從起義,然而阻東都,斷隋歸路,使唐公不戰而據京師,此亦公之功也。」眾咸曰:「然。」密又謂王伯當曰:「將軍室家重大,豈復與孤俱行哉!」伯當曰:「昔漢高誅項,蕭何率子弟以從,伯當恨不昆季盡從,以此為愧耳。豈以公今日失利,遂輕去就?縱身分原野,亦所甘心。」左右莫不感激,於是從入關者尚二萬人。高祖遣使迎勞,相望于道,密大喜,謂其徒曰「我有眾百萬,一朝至此,命也。今事敗歸國,幸蒙殊遇,當思竭忠以事所奉耳!且山東連城數百,知吾至此,遣使招之,盡當歸國。比于竇融,勛亦不細,豈不以一台司見處乎?」及至京師,禮數益薄,執政者又來求賄,意甚不平。尋拜光祿卿,封邢國公。
未幾,聞其所部將帥皆不附世充,高祖使密領本兵往黎陽,招集故時將士,經略世充。時王伯當為左武衛將軍,亦令為副。密行至桃林,高祖復征之,密大懼,謀將叛。伯當頗止之,密不從,因謂密曰:「義士之立志也,不以存亡易心。伯當荷公恩禮,期以性命相報。公必不聽,今祗可同去,死生以之,然終恐無益也。」乃簡驍勇數千人,著婦人衣,戴幕離,藏刀裙下,詐為妻妾,自率之入桃林縣舍。須臾,變服突出,因據縣城,驅掠畜產,直趣南山,乘險而東,遣人馳告張善相,令以兵應接。時右翊衛將軍史萬寶留鎮熊州,遣副將盛彥師率步騎數千追躡,至陸渾縣南七十里,與密相及。彥師伏兵山谷,密軍半度,橫出擊,敗之,遂斬密,時年三十七。王伯當亦死之,與密俱傳首京師。時李勣為黎陽總管,高祖以勣舊經事密,遣使報其反狀。勣表請收葬,詔許之。高祖歸其屍,勣發喪行服,備君臣之禮。大具威儀,三軍皆縞素,葬于黎陽山南五里。故人哭之,多有歐血者。邴元真之降世充也,以為行台仆射,鎮滑州。密故將杜才幹恨元真背密,詐與之會,伏甲斬之,以其首祭于密塚。
單雄信者,曹州人也。翟讓與之友善。少驍健,尤能馬上用槍,密軍號為「飛將」。密偃師失利,遂降于王世充,署為大將軍。太宗圍逼東都,雄信出軍拒戰,援槍而至,幾及太宗,徐世勣呵止之,曰:「此秦王也。」雄信惶懼,遂退,太宗由是獲免。東都平,斬于洛陽。