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邁克‧默裡對史蒂夫作了心理分析，他說：「史蒂夫做事從來不像我們一樣有所顧忌，這與他的出身背景和早期的成功經歷有關。他不願受任何東西的束縛，他不知道有些事情是不可能的，他只是做他想要做的事情。因此，即使他是一個愚蠢的人，他的身上也有一種誘人的光環，這種光環籠罩着你，讓你凝聚在他的周圍，讓你激情四射，讓你一直待在他的研發組裡。」
如果史蒂夫在向計算機產業發展的征程中沒有取得如此輝煌的業績，他的個人生活可能又會是另一番景象。他也許會從一個缺少政治光環的富小子轉變成一個年輕的政治人物。在
1982年，當時的加利福尼亞州州長傑裡‧布朗推舉史蒂夫到加利福尼亞產業創新委員會任職，這給了史蒂夫同各界名流面對面交流的機會，比如美洲銀行的董事會主席，還有他小時候崇拜的偶像—惠普公司的創始人戴維‧帕卡德。
人們一直認為史蒂夫是一名卓越的創新者，因為當時沃茲已經重新回到學校去完成他的學業了，避開了人們的視線，而只有史蒂夫一個人在那裡接受別人的讚美、歡呼，也成了眾人矚目的焦點人物。
談到史蒂夫浪漫的愛情，他在很久以前他就與交往多年的女朋友徹底分手了，然後他就周旋在一個又一個女朋友之間。加利福尼亞州有很多白膚、金髮、碧眼的美貌女孩，她們不用濃妝艷抹也顯得妖嬈嫵媚，另外還有斯坦福大學裡的一些女學生，她們都是典型的加利福尼亞美女，是每個年輕的百萬富翁都想追求的對象。史蒂夫往往會成為她們注意的焦點，但他過于隨便，等到他對哪個女人不感興趣的時候就放棄了。
後來，歌星瓊‧貝茲（Joan Baez）闖入了他的生活。她的年齡比史蒂夫大，與「垮掉的一代」①和反傳統文化運動的一代有着相似的年齡，但對史蒂夫來說，這些都不重要，重要的是她與著名民謡歌手鮑勃‧迪倫（Bob Dylan）曾有過一段戀情，而鮑勃‧迪倫一直是史蒂夫的偶像。但瓊‧貝茲卻有些瘋狂，還有點令人反感，因為
20世紀
70年代的美國雖然狂亂，但還是相當保守的，但她卻向公眾宣佈她曾經同一個女人「睡」過（指同性戀）。史蒂夫一直在努力使自己變得與眾不同，而貝茲的這些獨特之處正是他想要追求的。對貝茲來說，她一直想尋找一種新的體驗，史蒂夫和他那有點瘋狂的研發組正是她感興趣的地方。
一方面，史蒂夫非常想讓自己的生活固定下來，然後再要幾個孩子；但另一方面，他又在內心深處同這種思想進行着不斷的鬥爭。他喜歡現在的生活，而不想體驗那種傳統的家庭生活方式。可後來他還是經常去看望他的女兒麗莎。有一個比較瞭解史蒂夫的小說家，根據真實的故事寫了一本小說，書中有一段是這樣寫的：有一天，有人發現年僅
10歲的小女孩在院子裡，蜷曲着身子在那裡睡覺，身上穿著破爛的衣服，滿身污垢。有一個信封釘在了她的衣服袖子上，收信地址是她父親的。在女孩附近停放著一輛破舊的福特汽車，「破舊得就像是被別人丟棄的一樣」，她聲稱是她自己開着車過來的。這個女孩認了湯姆（史蒂夫在小說中的替身）做她的父親，湯姆也認了她。
史蒂夫偶爾也向比爾‧阿特金森承認他想擁有一個家庭。有一天晚上，在他和麥金托什機研發組成員一起吃晚飯時，史蒂夫痛苦不堪地悲嘆道：「假如她還能生小孩，我一定會娶她。」而事實上，當時貝茲已經
41歲了，很多這個年齡的女性都有幾個孩子了。
史蒂夫把他的麥金托什機研發組成員看做「海盜」，而他是這艘「海盜船」的船長。他勸誘蘋果公司的各類人才、精英加入到他那痴迷計算機的隊伍里來。從研發「麗莎」電腦開始，他和他的「海盜」隊員就「盜取」了任何有價值的東西，在
3年時間裡，他們吸收了各種有價值的思想，他們也從各種失敗中吸取了教訓，從而避開了無經濟效益的生產，獲得了巨大的利潤。他的「海盜隊員」們在几乎與世隔絶的環境下努力工作，他們的研發進程是如此高速，以至于別的計算機公司，甚至是整個計算機產業界都為之汗顏。他們在不到兩年的時間裡就把世界上最出色的電腦推向了市場。
到了
6月底，麥金托什機研發組已經完成了全部的設計工作，準備進行全面的測試了。
