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初，袁紹每得詔書，患其有不便於己者，欲移天子自近，使說曹操以許下埤濕，雒陽殘破，宜徙都鄄城以就全實；操拒之。田豐說紹曰：「徙都之計，既不克從，宜早圖許，奉迎天子，動托詔書，號令海內，此算之上者。不爾，終為人所禽，雖悔無益也。」紹不從。會紹亡卒詣操，雲田豐勸紹襲許，操解穰圍而還，張綉率眾追之。五月，劉表遣兵救綉，屯于安眾，守險以絶軍後。操與荀彧書曰：「吾到安眾，破綉必矣。」及到安眾，操軍前後受敵，操乃夜鑿險偽遁。表、綉悉軍來追，操縱奇兵步騎夾攻，大破之，它日，彧問操：「前策賊必破，何也？」操曰：「虜遏吾歸師，而與吾死地，吾是以知勝矣。」綉之追操也，賈詡止之曰：「不可追也，追必敗。」綉不聽，進兵交戰，大敗而還。詡登城謂綉曰：「促更追之，更戰必勝。」綉謝曰：「不用公言，以至于此，今已敗，奈何復追？」詡曰：「兵勢有變，促追之。」綉素信詡言，遂收散卒更追，合戰，果以勝還，乃問詡曰：「綉以精兵追退軍，而公曰必敗；以敗卒擊勝兵，而公曰必克，悉如公言，何也？」詡曰：「此易知耳。將軍雖善用兵，非曹公敵也。曹公軍新退，必自斷後。故知必敗。曹公攻將軍，既無失策，力未盡而一朝引退，必國內有故也。已破將軍，必輕軍速進，留諸將斷後，諸將雖勇，非將軍敵，故雖用敗兵而戰必勝也。」綉乃服。
呂布復與袁術通，遣其中郎將高順及北地太守雁門張遼攻劉備。曹操遣將軍夏侯惇救之，為順等所敗。秋，九月，順等破沛城，虜備妻子，備單身走。曹操欲自擊布，諸將皆曰：「劉表、張綉在後，而遠襲呂布，其危必也。」荀攸曰：「表、綉新破，勢不敢動，布驍猛，又恃袁術，若從橫淮、泗間，豪傑必應之。今乘其初叛，眾心未一，往可破也。」操曰：「善！」此行，泰山屯帥臧霸、孫觀、吳敦、尹禮、昌豨等皆附於布。操與劉備遇于梁。進至彭城。陳宮謂布：「宜逆擊之，以逸擊勞，無不克也。」布曰：「不如待其來攻，蹙著泗水中。」冬，十月，操屠彭城。廣陵太守陳登率郡兵為操先驅，進至下邳。布自將屢與操戰，皆大敗，還保城，不敢出。
操遺布書，為陳禍福。布懼，欲降。陳宮曰：「曹操遠來，勢不能久。將軍若以步騎出屯于外，宮將餘眾閉守于內。若向將軍，宮引兵而攻其背；若但攻城，則將軍救于外。不過旬月，操軍食盡，擊之，可破也。」布然之，欲使宮與高順守城，自將騎斷操糧道。布妻謂布曰：「宮、順素不和，將軍一出，宮、順必不同心共城守也，如有蹉跌，將軍當於何自立乎？且曹氏待公台如赤子，獨舍而歸我。今將軍厚公台不過曹氏，而欲委全城，捐妻子，孤軍遠出，若一旦有變，妾豈得復為將軍妻哉！」布乃止，潛遣其官屬許汜、王楷求救于袁術。術曰：「布不與我女，理自當敗，何為復來？」汜、楷曰：「明上今不救布，為自敗耳。布破，明上亦破也。」術乃嚴兵為布作聲援。布恐術為女至，故不遣救兵，以綿纏女身縛著馬上，夜自送女出，與操守兵相觸，格射不得過，復還。河內太守張楊素與布善，欲救之，不能，乃出兵東市，遙為之勢。十一月，楊將楊醜殺楊以應操，別將眭固復殺醜，將其眾北合袁紹。楊性仁和，無威刑，下人謀反發覺，對之涕泣，輒原不問，故及于難。
操掘塹圍下邳，積久，士卒疲敝，欲還，荀攸、郭嘉曰：「呂布勇而無謀，今屢戰皆北，鋭氣衰矣。三軍以將為主，主衰則軍無奮意。陳宮有智而遲。今及布氣之未復，宮謀之未定，急攻之，布可拔也。」乃引沂、泗灌城。月餘，布益困迫，臨城謂操軍士曰：「卿曹無相困，我當自首于明公。」陳宮曰：「逆賊曹操，何等明公！今日降之，若卵投石，豈可得全也！」
