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三年十一月，始興王憺薨。舊事，以東宮禮絶傍親，書翰並依常儀。太子意以為疑，命仆射劉孝綽議其事。孝綽議曰：「案張鏡撰《東宮儀記》，稱『三朝發哀者，逾月不舉樂；鼓吹寢奏，服限亦然』。尋傍絶之義，義在去服，服雖可奪，情豈無悲？鐃歌輟奏，良亦為此。既有悲情，宜稱兼慕，卒哭之後，依常舉樂，稱悲竟，此理例相符。謂猶應稱兼慕，至卒哭。」仆射徐勉、左率周舍、家令陸襄並同孝綽議。太子令曰：「張鏡《儀記》雲『依《士禮》，終服月稱慕悼』。又云『凡三朝發哀者，逾月不舉樂』。劉仆射議，雲『傍絶之義，義在去服，服雖可奪，情豈無悲，卒哭之後，依常舉樂，稱悲竟，此理例相符』。尋情悲之說，非止卒哭之後，緣情為論，此自難一也。用張鏡之舉樂，棄張鏡之稱悲，一鏡之言，取捨有異，此自難二也。陸家令止雲『多歷年所』，恐非事證；雖復累稔所用，意常未安。近亦常經以此問外，由來立意，謂猶應有慕悼之言。張豈不知舉樂為大，稱悲事小；所以用小而忽大，良亦有以。至如元正六佾，事為國章；雖情或未安，而禮不可廢。鐃吹軍樂，比之亦然。書疏方之，事則成小，差可緣心。聲樂自外，書疏自內，樂自他，書自己。劉仆射之議，即情未安。可令諸賢更共詳衷。」司農卿明山賓、步兵校尉硃異議，稱「慕悼之解，宜終服月」。於是令付典書遵用，以為永準。
七年十一月，貴嬪有疾，太子還永福省，朝夕侍疾，衣不解帶。及薨，步從喪還宮，至殯，水漿不入口，每哭輒慟絶。高祖遣中書舍人顧協宣旨曰：「毀不滅性，聖人之制。《禮》，不勝喪比于不孝。有我在，那得自毀如此！可即強進飲食。」太子奉敕，乃進數合。自是至葬，日進麥粥一升。高祖又敕曰：「聞汝所進過少，轉就羸瘵。我比更無餘病，正為汝如此，胸中亦圮塞成疾。故應強加饘粥，不使我恆爾懸心。」雖屢奉敕勸逼，日止一溢，不嘗菜果之味。體素壯，腰帶十圍，至是減削過半。每入朝，士庶見者莫不下泣。
太子自加元服，高祖便使省萬機，內外百司，奏事者填塞于前。太子明於庶事，纖毫必曉，每所奏有謬誤及巧妄，皆即就辯析，示其可否，徐令改正，未嘗彈糾一人。平斷法獄，多所全宥，天下皆稱仁。
性寬和容眾，喜慍不形于色。引納才學之士，賞愛無倦。恆自討論篇籍，或與學士商榷古今；閒則繼以文章著述，率以為常。于時東宮有書幾三萬卷，名才並集，文學之盛，晉、宋以來未之有也。
性愛山水，于玄圃穿築，更立亭館，與朝士名素者游其中。嘗泛舟後池，番禺侯軌盛稱「此中宜奏女樂。」太子不答，詠左思《招隱詩》曰：「何必絲與竹，山水有清音。」侯慚而止。出宮二十餘年，不畜聲樂。少時，敕賜太樂女妓一部，略非所好。
普通中，大軍北討，京師谷貴，太子因命菲衣減膳，改常饌為小食。每霖雨積雪，遣腹心左右，周行閭巷，視貧困家，有流離道路，密加振賜。又出主衣綿帛，多作襦袴，冬月以施貧凍。若死亡無可以斂者，為備棺槥。每聞遠近百姓賦役勤苦，輒斂容色。常以戶口未實，重於勞擾。
吳興郡屢以水災失收，有上言當漕大瀆以瀉浙江。中大通二年春，詔遣前交州刺史王弁假節，發吳郡、吳興、義興三郡民丁就役。太子上疏曰：「伏聞當發王弁等上東三郡民丁，開漕溝渠，導泄震澤，使吳興一境，無復水災，誠矜恤之至仁，經略之遠旨。暫勞永逸，必獲後利。未萌難睹，竊有愚懷。所聞吳興累年失收，民頗流移。吳郡十城，亦不全熟。唯義興去秋有稔，復非常役之民。即日東境谷稼猶貴，劫盜屢起，在所有司，不皆聞奏。今征戍未歸，強丁疏少，此雖小舉，竊恐難合，吏一呼門，動為民蠹。又出丁之處，遠近不一，比得齊集，已妨蠶農。去年稱為豊歲，公私未能足食；如復今茲失業，慮恐為弊更深。且草竊多伺候民間虛實，若善人從役，則抄盜彌增，吳興未受其益，內地已罹其弊。不審可得權停此功，待優實以不？聖心垂矜黎庶，神量久已有在。臣意見庸淺，不識事宜，苟有愚心，願得上啟。」高祖優詔以喻焉。
太子孝謹天至，每入朝，未五鼓便守城門開。東宮雖燕居內殿，一坐一起，恆向西南面台。宿被召當入，危坐達旦。
三年三月，寢疾。恐貽高祖憂，敕參問，輒自力手書啟。及稍篤，左右欲啟聞，猶不許，曰「雲何令至尊知我如此惡」，因便嗚咽。四月乙巳薨，時年三十一。高祖幸東宮，臨哭盡哀。詔斂以袞冕。謚曰昭明。五月庚寅，葬安寧陵。詔司徒左長史王筠為哀冊文曰：
蜃輅俄軒，龍驂跼步；羽翿前驅，雲旂北禦。皇帝哀繼明之寢耀，痛嗣德之殂芳；禦武帳而淒慟，臨甲觀而增傷。式稽令典，載揚鴻烈；詔撰德于旌旒，永傳徽于舞綴。其辭曰：
式載明兩，實惟少陽；既稱上嗣，且曰元良。儀天比峻，儷景騰光；奏祀延福，守器傳芳。睿哲膺期，旦暮斯在；外弘莊肅，內含和愷。識洞機深，量苞瀛海；立德不器，至功弗宰。寬綽居心，溫恭成性，循時孝友，率由嚴敬。咸有種德，惠和齊聖；三善遞宣，萬國同慶。
軒緯掩精，陰犧弛極；纏哀在疚，殷憂銜恤。孺泣無時，蔬饘不溢；禫遵逾月，哀號未畢。實惟監撫，亦嗣郊禋；問安肅肅，視膳恂恂。金華玉璪，玄駟班輪；隆家干國，主祭安民。光奉成務，萬機是理；矜慎庶獄，勤恤關市。誠存隱惻，容無慍喜；慇勤博施，綢繆恩紀。
