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僧虔留意雅樂，升明中所奏，雖微有厘改，尚多遺失。是時上始欲通使，僧虔與兄子儉書曰：「古語云『中國失禮，問之四夷』。計樂亦如。苻堅敗後，東晉始備金石樂，故知不可全誣也。北國或有遺樂，誠未可便以補中夏之闕，且得知其存亡，亦一理也。但《鼓吹》舊有二十一曲，今所能者十一而已，意謂北使會有散役，得今樂署一人粗別同異者，充此使限。雖復延州難追，其得知所知，亦當不同。若謂有此理者，可得申吾意上聞否？試為思之。」事竟不行。
太祖善書，及即位，篤好不已。與僧虔賭書畢，謂僧虔曰：「誰為第一？」僧虔曰：「臣書第一，陛下亦第一。」上笑曰：「卿可謂善自為謀矣。」示僧虔古蹟十一帙，就求能書人名。僧虔得民間所有帙中所無者——吳大皇帝、景帝、歸命侯書，桓玄書，及王丞相導、領軍洽、中書令珉、張芝、索靖、衛伯儒、張翼十二卷奏之。又上羊欣所撰《能書人名》一卷。
其年冬，遷持節、都督湘州諸軍事、征南將軍、湘州刺史，侍中如故。清簡無所欲，不營財產，百姓安之。世祖即位，僧虔以風疾欲陳解，會遷侍中、左光祿大夫、開府儀同三司。僧虔少時群從宗族並會，客有相之者云：「僧虔年位最高，仕當至公，餘人莫及也。」及授，僧虔謂兄子儉曰：「汝任重於朝，行當有八命之禮，我若復此授，則一門有二台司，實可畏懼。」乃固辭不拜，上優而許之。改授侍中、特進、左光祿大夫。客問僧虔固讓之意，僧虔曰：「君子所憂無德，不憂無寵。吾衣食周身，榮位已過，所慚庸薄無以報國，豈容更受高爵，方貽官謗邪！」兄子儉為朝宰，起長梁齋，制度小過，僧虔視之不悅，竟不入戶，儉即毀之。
永明三年，薨。僧虔頗解星文，夜坐見豫章分野當有事故，時僧虔子慈為豫章內史，慮其有公事。少時，僧虔薨，慈棄郡奔赴。僧虔時年六十。追贈司空，侍中如故。謚簡穆。
其論書曰：「宋文帝書，自雲可比王子敬，時議者云『天然勝羊欣，功夫少於欣』。王平南廙，右軍叔，過江之前以為最。亡曾祖領軍書，右軍雲『弟書遂不減吾』。變古制，今唯右軍、領軍；不爾，至今猶法鐘、張。亡從祖中書令書，子敬雲『弟書如騎騾，駸駸恆欲度驊騮前』。庾征西翼書，少時與右軍齊名，右軍後進，庾猶不分，在荊州與都下人書雲『小兒輩賤家鷄，皆學逸少書，須吾下，當比之』。張翼，王右軍自書表，晉穆帝令翼寫題後答，右軍當時不別，久後方悟，雲『小人幾欲亂真』。張芝、索靖、韋誕、鐘會、二衛並得名前代，無以辨其優劣，唯見其筆力驚異耳。張澄當時亦呼有意。郗愔章草亞於右軍。郗嘉賓草亞於二王，緊媚過其父。桓玄自謂右軍之流，論者以比孔琳之。謝安亦入能書錄，亦自重，為子敬書嵇康詩。羊欣書見重一時，親受子敬，行書尤善，正乃不稱名。孔琳之書天然放縱，極有筆力，規矩恐在羊欣後。丘道護與羊欣俱面受子敬，故當在欣後。范曄與蕭思話同師羊欣，後小叛，既失故步，為復小有意耳。蕭思話書，羊欣之影，風流趣好，殆當不減，筆力恨弱。謝綜書，其舅雲緊生起，是得賞也，恨少媚好。謝靈運乃不倫，遇其合時，亦得入流。賀道力書亞丘道護。庾昕學右軍，亦欲亂真矣。」又著《書賦》傳于世。
第九子寂，字子玄，性迅動，好文章，讀《范滂傳》，未常不嘆挹。王融敗後，賓客多歸之。建武初，欲獻《中興頌》，兄志謂之曰：「汝膏梁年少，何患不達？不鎮之以靜，將恐貽譏。」寂乃止。初為秘書郎，卒，年二十一。
僧虔宋世嘗有書誡子曰：
知汝恨吾不許汝學，欲自悔厲，或以闔棺自欺，或更擇美業，且得有慨，亦慰窮生。但亟聞斯唱，未睹其實。請從先師聽言觀行，冀此不復虛身。吾未信汝，非徒然也。往年有意于史，取《三國志》聚置床頭，百日許，復從業就玄，自當小差于史，猶未近彷彿。曼倩有云：「談何容易。」見諸玄，志為之逸，腸為之抽，專一書，轉誦數十家注，自少至老，手不釋卷，尚未敢輕言。汝開《老子》卷頭五尺許，未知輔嗣何所道，平叔何所說，馬、鄭何所異，《指例》何所明，而便盛于麈尾，自呼談士，此最險事。設令袁令命汝言《易》，謝中書挑汝言《莊》，張吳興叩汝言《老》，端可復言未嘗看邪？談故如射，前人得破，後人應解，不解即輸賭矣。且論注百氏，荊州《八帙》，又《才性四本》、《聲無哀樂》，皆言家口實，如客至之有設也。汝皆未經拂耳瞥目，豈有庖廚不脩，而欲延大賓者哉？就如張衡思侔造化，郭象言類懸河，不自勞苦，何由至此？汝曾未窺其題目，未辨其指歸——六十四卦，未知何名；《莊子》眾篇，何者內外；《八帙》所載，凡有幾家；《四本》之稱，以何為長——而終日欺人，人亦不受汝欺也。由吾不學，無以為訓。然重華無嚴父，放勛無令子，亦各由己耳。汝輩竊議亦當云：「阿越不學，在天地間可嬉戲，何忽自課謫？幸及盛時逐歲暮，何必有所減？」汝見其一耳，不全爾也。設令吾學如馬、鄭，亦必甚勝；復倍不如今，亦必大減。致之有由，從身上來也。汝今壯年，自勤數倍許勝，劣及吾耳。世中比例舉眼是，汝足知此，不復具言。
