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他這樣繼續寫下了篇章，而且全都是關於年幼淘氣時從一棵樹上偷摘了幾個梨的問題。在一個現代人看來，這似乎是一種病態；但是在他所處的時代，這卻似乎是正確的，是神聖的一種標誌。當時猶太人中間非常強烈的罪惡意識，是作為調和自尊心與外界失敗的一種方法。亞威是全能的神，而亞威又特別關切猶太人；可是他們卻為何不能興盛呢？因為他們是敗壞的：他們是偶像崇拜者，他們和外邦人雜婚，他們未能遵守律法。上帝的一切目的都集中在猶太人身上。然而，因為公義是最高的善；同時又有待于通過苦難才能達成，所以他們必先遭受懲戒，和必須承認這種懲戒是上帝慈愛的一種表現。
基督教徒以教會代替了選民，除開其中一點以外，其于罪噁心理並沒帶來什麼不同之處。教會，有如猶太人一樣也遭受了苦難；教會曾受到異端的騷擾；個別基督徒因不堪其害以致叛教。雖然如此，猶太人在很大的程度上，卻達成了一項重大的發展，那就是以個人的罪來代替了公共社會的罪。最初是猶太民族犯了罪，因而受到集體地懲罰；但後來罪卻更多地變為個人問題，因而失去了它的政治性格。及至教會代替了猶太民族，這變化更具備了根本性的意義。因為教會作為一個精神實體，是不會犯罪的，而個別罪人猶可與教會斷決關係。如上所述，罪惡是與自負心相關聯的。最初所謂自負心指猶太民族的自負心，而後便成為個人的自負心但與教會無關，因為教會從來不犯罪。因而基督神學有了兩個組成部分：一部分關係到教會；另一部分則關係到個人的靈魂。及至後世，天主教徒特彆強調前者；而新教徒卻強調後者。但在聖奧古斯丁二者卻是均等存在的，絲毫沒有不調和的感覺。得救者是上帝預先決定拯救的人；這是靈魂和神的一種直接關係。但一個人若不接受洗禮成為教會的一員則絶對不能得救；這就使得教會成為靈魂與上帝之間的媒介。對這種直接關係來說，罪惡是個根本性的問題。因為它說明仁慈的上帝如何能讓人受苦，同時，儘管如此，個人的靈魂卻又能在神造的世界中占最重要的地位。因此，無怪乎成為宗教改革所倚重的神學卻要出於一個罪惡觀念反常的人物了。
關於梨的問題就敘述到這裡為止。下面讓我們看一下《懺悔錄》對其他一些問題的提法。
奧古斯丁敘述：他如何倚着母親的雙膝輕鬆愉快地學會了拉丁語，但他卻討厭希臘語，因他在學校裡學希臘語的時候，「曾受到殘酷的威脅和懲罰。」以致到了晚年，他的希臘語知識還很有限。從這個問題的對比來看，人們可能認為他會得出一條教訓用以支持溫和的教育方法；可是他所說的卻是：
「十分明顯，自由的好奇心比可怕的義務感更有力地促使我們學會這些事物。按照你的律法只有這種義務感才能限制那自由的動搖，噢，我的上帝！你的律法，從師父的棍棒以至于殉道者的試煉，因為你的律法具有給我們混入某種有益的苦痛的效力，這種苦痛會召喚我們遠離那有害的歡樂，正是由於這歡樂我們才離開了你重新回到你的面前」。
教師的鞭策雖然沒能讓他學會希臘語，但卻醫治了他那種有害的歡樂。根據這一理由，鞭策也成為教育工作中值得嚮往的一部分。對於那些把罪惡認為是人類所關心事務中最重要的人來說，這種看法是合乎邏輯的。他進一步指出，他不止在兒童時代犯了罪，例如說謊和偷竊食物等，而是在更早的時期就已犯了罪；他當真用了一整章的篇幅（第一卷第篇章）證明甚至啜乳的嬰兒也充滿了罪惡，例如：貪食、嫉妒和其他一些可怕的邪惡。
當他進入青春期以後，他被情慾制服了。「當我的肉體到達十六歲的那年，當出於人間邪惡的情慾，肆其淫威支配了我雖然這曾為你的律法所禁止而我則完全委身于其中的時候，我簡直無從得悉我的處境，以及我究竟距離你天庭的喜樂有多遠？」
他父親沒有為防止這種壞事而操心，他只是對奧古斯丁的學業給予幫助。他的母親聖蒙尼卡和他父親相反勸他要保持童貞，但卻毫無成效。然而即便是他母親在當時也沒建議他結婚，「唯恐家室之累會妨礙我的前途。」
十六歲時，他去到迦太基。「在我的周圍沸騰着無法無天的愛情。我現在還沒有戀愛，然而卻在熱愛着戀愛；同時出於一種根深蒂固的願望，對自己無所願望感到憎恨。我尋求我能戀愛的人，熱中于戀愛，並憎恨安全……當時愛與被愛對我來說都是甜蜜的；尤其在我享受我的愛人時，那就更為甜蜜。因此我竟以淫慾的污物玷污了友誼的清泉；以淫猥的地獄遮掩了它的光輝。」①這些話敘述了他和一位多年衷心相愛的婦人關係；②她為他生了一個男孩，奧古斯丁也很愛這個孩子，在他改宗之後，曾特別關心這孩子的宗教教育。
