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建安元年，曹公表為鎮東將軍，封宜城亭侯。先主與袁術相拒，而下邳守將曹豹叛，為呂布所取。先主失妻子，轉軍海西。麋竺進妹為夫人，及客奴二千，金銀寶貨資之。先主因而獲振。連和于布，布還其妻子。先主眾萬餘，移軍小沛。布惡之，自攻先主，先主歸曹公。公以為豫州牧，益其軍，使伐布。失利，布將高順復虜先主妻子送布。公使夏侯助先主，不能克。
三年，公自征布，生禽之。布曰：「使布為明公將騎，天下不足定也。」公有疑色。先主曰：「公待布能如丁建陽、董太師乎？」公頷之。布目先主曰：「大耳兒最叵信者也！」遂殺布。先主還得妻子，從公還許，為左將軍。顧瀧之甚重，出則同輿，坐則同席。又拜關羽、張飛，皆中郎將。公謀臣程昱、郭嘉勸公殺先主，公慮失英豪望，不許。
袁術自淮南欲經徐州北就袁紹，公遣先主率軍要擊術。未至，術病死。先主未出時，獻帝舅車騎將軍董承受帝衣帶中密詔，當殺公。承先與先主及長水校尉種輯、將軍吳子蘭、王子服等同謀，以將行，未發。公從容謂先主曰：「天下英雄，惟使君與操。本初之徒，不足數也。」先主方食，失匕箸。會天震雷，先主曰：「聖人言『迅雷風烈必變』，良有以也。一震之威，乃至于此也！」公亦悔失言。先主還解，公使覘之，見其方披蔥，使廝人為之，不端正，舉杖擊之。公曰：「大耳翁未之覺也。」其夜，先主急東行，昱、嘉復言之，公馳使追之，不及。先主遂殺徐州刺史車冑以叛，留關羽行下邳太守事，身還小沛。而承等謀泄受誅。
先主眾數萬，遣從事北海孫乾自結于袁紹。公遣將軍劉岱、王忠擊之，不克。五年，公東征先主。先主敗績，妻、子及關羽見獲。先主奔青州，刺史袁譚奉迎道路，馳以白父紹，紹身出鄴二百里與先主相見。公壯羽勇鋭，拜偏將軍。初，羽隨先主從公圍呂布于濮陽。時秦宜祿為布求救于張楊，羽啟公：「妻無子，下城，乞納宜祿妻。」公許之。及至城門，復白。公疑其有色，自納之。後先主與公獵，羽欲于獵中殺公。先主為天下惜，不聽。故羽常懷懼。公察其神不安，使將軍張遼以情問之。羽嘆曰：「吾極知曹公待我厚，然吾受劉將軍恩，誓以共死，不可背之。要當立效以報曹公。」公聞而義之。是歲，紹征官渡，遣梟將顏良攻東郡太守劉延于白馬。公使遼、羽為先鋒。羽望見良麾蓋，策馬刺良於萬眾中，斬其首還，紹將莫敵，遂解延圍。公即表封羽漢壽亭侯，重加賞賜。羽盡封其物，拜書告辭而歸先主。左右欲追之，公曰：「彼各有主。」
先主說紹南連荊州牧劉表，紹遣將其本兵至汝南。公使將蔡楊擊之。先主謂曰：「吾勢雖不便，汝等百萬來，未如吾何；曹孟德單車來，吾自去。」楊等必戰，為先主所殺。
公既破紹，自南征汝南。先主遣麋竺、孫乾詣劉表。表郊迎之，待以上賓，使屯新野。潁川徐元直致琅琊諸葛亮，曰：「孔明，臥龍也，將軍願見之乎？」先主曰：「君與俱來。」庶曰：「此人可就見，不可屈致也。」先主遂造亮，凡三。因屏人曰：「漢室傾頽，奸臣竊命，主上蒙塵。孤不度德量力，欲信大義于天下；而智術淺短，遂用猖蹶。至于今日，志猶未已。君謂計將安出？」亮對曰：「自董卓以來，豪傑並起，跨州連郡，不可勝數。曹操比于袁紹，則名微而眾寡，然遂能克紹，以弱為強，雖雲天時，抑人謀也。今操已擁百萬之眾，挾天子而令諸侯，此誠不可與爭鋒也。孫權據有江東，已歷三世，國險而民附，賢能為之用，此可以為援，而不可圖也。荊州北據漢沔，利盡南海，東連吳、會，西通巴、蜀。此用武之國，而其主不能守，殆天所以資將軍也。益州險塞沃野，天府之土，高祖因之以成帝業。劉璋ウ弱，張魯在北，國富民殷而不知恤，賢能之士，思得明君。將軍既帝室之冑，信義著于四海，總攬英雄，思賢如渴。若跨有荊、益，保其險阻，西和諸戎，南撫夷、越，結好孫權，內修政理；天下有變，命一上將將荊州之軍以向宛、洛，將軍身率益州之眾出於秦川，天下孰不簞食壺漿以迎將軍者乎！如此，則霸業可成，漢室可興矣。」先主曰：「善。」與亮情好日密，自以為猶魚得水也。
十三年，表卒，少子綣犬位。曹公南征，琮遣使請降。先主屯樊，不知曹公卒至；至宛，先主乃知，遂將其眾去。比到當陽，眾十餘萬人，車數千兩，日行十餘裡。別遣關羽乘船會江陵。或謂先主曰：「宜速行。雖擁大眾，被甲者少，曹公軍至，何以禦之？」先主曰：「夫濟大事，以人為本，今人歸吾，何忍棄之！」公以江陵有軍實，恐先主據之，乃釋輜重，以輕騎五千追先主，一日一夜行三百里，及于當陽之長阪。先主棄妻子，與諸葛亮、張飛等數十騎走。公盡獲其民眾，急追先主。張飛據水斷橋，橫馬按矛曰：「我，張益德也，可來決死！」公徒乃止。先主斜趣漢津，與羽船會；而趙雲身抱先主弱子後主，及擁先主甘夫人，相及濟沔。亮曰：「事急矣！請奉命求救于孫將軍。」時權軍柴桑，既服先主大名，又悅亮奇雅，即遣周瑜、程普水軍三萬助先主拒曹公，大破公軍于赤壁，焚其舫舟。公引軍北歸。
