此後四個禮拜，船隊沿海岸向東緩慢行駛，天氣十分糟糕，頂頭風強勁而又持續不停。哥倫布向西班牙君主寫信報告說他從來還沒見過這麼強持續時間這麼長的風暴，在整個這段時間裡，船隻只能任其擺佈，桅杆折斷，風帆撕裂，船員身體受到摧殘，人們不停地對天發誓、懺悔，許願。哥倫布曾經這樣寫道：「風暴又襲來了，我累得精疲力竭，不知如何是好。舊的疼痛復發，九天來我不知道是否還有活下去的希望；眼見海洋如此兇猛，巨浪排空。
狂風使我們無法前進，也不能避往一塊海角。我們被圍困在那片血紅的海濤中，恰似置身于烈火煎熬的湯鍋中。天空從來沒有顯得那麼可怕，白天黑夜都像火爐一樣燃燒着。雷鳴電閃，震耳欲聾，我擔心桅杆和船帆要被颳走。
閃電划出的光芒如此恐怖，我們都害怕整個船隊會被劈成碎片。在整個這段時間裡，水流從天上不停地瓢潑而下，我已不能用下雨二字來形容它，因為它就像又一次洪荒爆發。人們累得精疲力竭，寧願用死亡換取這眼前難於忍受的苦難。」哥倫布此時病倒了。
惟一使他感到欣慰的是他的兒子——年輕的費迪南在風暴中表現得堅定沉着，十分勇敢。
9月
14日，海岸突然彎向南邊。頂頭風逐漸平息了，終於熬過了難關。人們習慣地唱起讚美上帝的頌歌，用禱告表示感激之情。哥倫布把他繞過的這一海角命名為「格拉西亞·阿·地奧思」，是感謝上帝的意思。
此後的航行平穩而愉快，這一帶海岸即今日的尼加拉瓜。哥倫布剛一發現可以停泊的地方就命令停船，讓大家在這裡休整
10天，同時對船隻進行修理。土人態度友好，但他們都攜帶著弓箭和長矛。哥倫布派一批武裝人員上岸。
這些人回來極其興奮地報告說這個島嶼十分富饒，有許多鹿、山貓、猴、海龜和野豬，還有大群鸚鵡和野生動物，以及大片的樹林。
10月
5日，船隊繼續前行。哥倫布仍然唸唸不忘要尋找前往印度的海上通道。兩天以後，他們在奇裡基·拉格溫——今日的巴拿馬停靠。
哥倫布沒有找到海峽的影子，但他高興地發現許多印第安人脖子上都戴着金環，而且他們都願意用來交換西班牙人的鷹腳鈴。利用這一機會，哥倫布一行在這裡停泊了十天，弄到許多黃金。哥倫布還從印第安人那①裡瞭解到這塊地方叫維臘瓜，是一個地峽， 從這裡穿過山嶺只需要
9天的行程即可到達另一個大海，那裡有一個土著人稱為西古亞爾的省盛產黃金。哥倫布又想當然地把西古亞爾和西潘古給聯繫起來。
他計算，再向前行駛
10天即可到達印度。
哥倫布的自以為是和一意孤行，使他失去了一次新的發現機會。
使哥倫布發愁的是如何到達印度。土人反覆告訴他在維臘瓜沒有海峽，再往前也沒有。哥倫布堅持繼續前進，過了六個多禮拜以後毫無結果。他雖不情願也只好承認土著人告訴他的是實情。
11月
26日，他放棄了原來的想法，在一個他命名為「後退」的地方折返。從此以後他的興趣全部集中到了獲取黃金上。
① 這就是巴拿馬地峽，是連接南北美洲的地方，也是分隔加勒比海大西洋）和太平洋的地方。
1503年初，船隊離開維臘瓜海岸，在一個哥倫布叫貝倫的河口拋錨。
他派出人員上岸偵察，這些人帶回大量黃金，這是多年來求之不得的東西。當地的印第安人都戴着沉甸甸的金飾。島上金礦砂在地表上面就可以找到。只要肯幹，只用一雙手就可以採集到黃金。
哥倫布決定他的兄弟巴托羅繆帶領八十來個人留在這裡，建立一塊小小的殖民地，「加列加」號船也留在此地供他們使用。在此以前，印第安人包括他們的酋長奎比安對他們的態度都是相當友善的，但見到西班牙在這裡修建房屋，顯然是要長期在這裡獃下去的時候，他們的態度馬上來了一個
180度的大轉彎：準備對這些定居者發動一場大規模的進攻，只是由於巴托羅繆採取堅決果敢的防患措施，印第安人才沒敢輕舉妄動。
與此同時，河流入海口處的大片沙灘上水退了許多，淺得無法行船，哥倫布只能等到
4月底下大雨以後才能駕船出海。此外，逆風也使他不能按計划到達伊斯帕尼奧拉。他被迫在離岸幾英里的地方拋錨。
幾天以後，迭戈·特裡思坦奉哥倫布之命帶人駕小船沿河上行取水。
當他們到達巴特洛繆建立的定居點時，巴托羅繆的人和印第安人之間正進行着一場戰鬥。有一個西班牙人被殺，另外幾個負傷，經過一番苦戰，印第安人終於被撤退。特裡思坦等人繼續駕着小船尾隨後退的印第安人。但他們不幸中了埋伏，特裡思坦和船上的人被殺，只有一人倖免于難，他潛入水中，艱難地返回定居點。
巴托羅繆擔心印第安人發起另一次大規模的進攻，他把人員撤退到沙灘上，隱蔽在用酒桶壘起的掩體後面，在這裡獃了三天。這時，哥倫布派人前來詢問特裡思坦的下落。情況緊急，定居點已無法保留，只得放棄了。由於「加列加」號無法渡過淺灘，船上所有值錢的東西都用木筏轉移到其他船上，然後就把「加列加」號鑿沉了。
由於直航伊斯帕尼奧拉目前仍不可能，哥倫布決定向東航行尋找一個棲身之地，待情況好轉以後再從那裡前往。剩下的三艘快帆船現在狀態不佳，船板被海水浸蝕，已經腐爛，大量的鑿船蟲似乎要把它們完全吞噬。人們終日忙於向外戽水。三條船中，「維茲客諾」情況最糟，到貝洛港時也只好把它放棄了。
5月
1日，剩下的兩條船：「船長」號和「聖地亞哥」號離開達連灣勉強頂風向北行駛。
