關鍵是總督丁威迪，此人氣量狹小，慣于玩弄權術、排除異己、結黨營私。近年可能發現這個年輕人獨立意識較強、在弗吉尼亞人民心中的威信越來越高，有「功高震主」之嫌，對華盛頓的態度也由支持重用轉變為故意刁難。華盛頓提出改善後勤補給、改善部隊裝備、修改民兵法、加強邊防力量等重要建議，總督不是斷然否定，就是不置可否。有時下達的命令，故意含混曖昧，弄得下面難以執行。
但是就在「穿玻璃鞋」的日子裡，華盛頓紅鸞高照，慧眼識佳人，尋得賢妻。不論古今中外，成家與立業都是人生的頭等大事，二者往往密切相關，即所謂「一個成功的男人背後，一定有一個傑出的女人」。
別看華氏在戰場上是個叱吒風雲、頂天立地的威武將軍，在感情生活方面卻是多愁善感，兒女情長。愛美之心人皆有之，他又怎能例外？可能由於早熟和精力充沛，華盛頓從少年時代起，就對異性的美極為敏感，對漂亮的女孩非常欣賞，很容易墜入情網。
16歲那年害夠了單相思；此後若干年丘比特不作美，對他似乎過于殘酷。
1752年，華盛頓
20歲，又迷戀上一位
16歲的小姐。她的家境很好，父親地位甚高，擔任弗吉尼亞州裡士滿的法官兼議員。小姐名叫貝齊·方特勒羅伊，風姿不凡，楚楚動人，直弄得華盛頓神魂顛倒，意亂情迷。
幾番交往後便認定姑娘有意，這回總算鼓足勇氣開了金口，接連三次向她求婚。可是仍然沒博得小姐的歡心，她覺得華盛頓缺乏幽默感。認定此人今後不會有大出息，一口回絶了他的求婚。這又給他的自尊心以沉重打擊。
1756年初，
24歲的華盛頓正領兵守衛西部邊疆。在一次赴波士頓處理軍務的途中，路經紐約時，邂逅老同學弗利·魯賓遜的小姨妹、
26歲的瑪麗·菲利普斯。她身材窈窕、容顏清秀。交談之後，得知她是紐約著名大莊園主阿道弗斯·菲利普斯的侄女兒和繼承人。
她有較高的文化素養並擁有
2萬多公頃的良田。華盛頓很快被她吸引，專程去她家逗留了一個星期，兩人談得十分投契，頗有相見恨晚之慨。只是迫于軍務告急，事情尚無得出結果又匆匆奔赴前線。
長達幾個月音信杳然，等到華盛頓再來拜訪時，已有當地富紳羅傑·莫里斯乘虛而入。她嫁給了莫里斯，不過和華盛頓之間的友誼還是維持了一段時間。直到獨立戰爭，莫里斯成了鐵桿親英派，兩個家庭才分道揚鑣。
稍後則是與薩拉·卡里·薩莉小姐的戀情。她的父親是正規軍的上校軍官，家境富裕，她本人受過良好的教育。這位名門閨秀不但嫵媚動人、氣質高雅，而且聰慧過人，談吐不凡。兩人一見鍾情，相互產生了特殊好感，演繹出了一段纏綿悱惻的愛情悲劇。
還是因為西部邊疆山高水遠，兩地鴻雁難傳，徵人生死未卜，長離久別之後小姐嫁給了喬治·威廉·費爾法克斯。此人就是勛爵家族的一員，是華盛頓的好友兼鄰居。
婚後他們仍有通訊聯繫，偶爾幽會，真是此恨綿綿無盡期。這段浪漫色彩濃郁的戀情，一段時期曾招致社會的非議，說他迷戀鄰居家
18歲的新娘。不少史學家也很感興趣，但考證結果，他們之間的交往從未超出過調情的範圍。華盛頓也清楚，這種愛情有悖于社會倫理道德，是井中之月鏡中之花，毫無希望的。
後來在獨立戰爭中，費爾法克斯夫婦站在堅決親英的立場，強烈反對華盛頓所領導的獨立運動，雙雙離開北美，遷往英國本土定居了。
青年時代的華盛頓，相貌堂堂，身高
1.
88米，聲名顯赫，家產不菲，條件是很不錯的，找個如意妻室並非難事。但總是連續情場失意，難道是姻緣未到？在飽嘗人生挫折之後，他做了冷靜的分析。主觀上是在女性面前性格太內向，不善於用言辭表現自己；客觀上則是軍務繁忙，長年奔波在野獸比人還多的西部荒原，極少接觸異性的機會，也無暇談情說愛。當時北美人口性別比例嚴重失調，女性少於男性；而品貌秀麗、家境殷實的上流名媛淑女，更是鳳毛麟角了。
一番自我反思，似有所省悟：戀愛婚姻也得採取軍事行動——選準目標，迅速出擊！果不其然，戰術對頭，立桿見影。
1759年
2月，喬治·華盛頓喜結良緣，婚禮場面隆重盛大。
這年他
26歲，對象名叫瑪莎·丹德里琪·卡斯蒂斯，
27歲，是位帶著兩個孩子的寡婦。本來歐美民族對寡婦再嫁並無成見，女方年齡稍大也不甚介意，但這樁婚事總有些引人懸念。他們之間從戀愛到結合的緣由，一些好事之徒和政敵們曾作過想當然的詮釋：華盛頓是着眼于她的財產。簡直是以小人之心度君子之腹，華盛頓豈是目光短淺貪圖小利的庸人？不過後來的事實表明，完全可以看出華盛頓慧眼識佳人，他選中了一位無愧於美國第一夫人尊號的偉大女性。
瑪莎·丹德里琪·卡斯蒂斯出生於
1731年，住在威廉斯堡附近的一個大莊園裡。她的父親約翰·丹德里琪先生是一位著名的鄉紳，知書識理，博學多聞。瑪莎面貌可愛但身材矮小，身高
1.
56米。她有一雙水靈靈的褐色大眼睛，能寫會算，為人踏實，生活常識豐富，善於治家理財，頗具大家閨秀的風範。
18歲時嫁給了富裕的丹尼爾·巴克·卡斯蒂斯。
婚後生育了
4個子女，兩個孩子幼小便夭折，只活了一兒一女。更不幸的是
1757年，共同生活才
7年的丈夫因病早逝。這一連串的打擊，使年輕的她經受了過多的痛苦悲傷。於是瑪莎成了著名的最富有的寡婦，擁有良田
1.
7萬英畝和
300名奴隷。
居住的宅院很寬大，樓房建造得比較宏偉，當地人叫做白屋。
