橫渡大西洋的旅途中，埃莉諾發覺羅斯福有夢遊的毛病。有一次幸虧她叫了起來，要不然他就要走出他們的客艙了。在蘇格蘭的時候，她發現他常做噩夢。有一次，他在野地裡走得疲倦極了，到了晚上「我被我旁邊床上的尖叫聲吵醒了”，她說。
富蘭克林筆直地坐了起來，手指着天花板，大聲喊道：“你看見了嗎？你沒看見這房梁在旋轉嗎。」
威尼斯是羅斯福夫婦旅行中最難忘的一站。「我們的船伕非常有趣。乍看起來他活像一個善心的強盜，帶領我們在運河上逛了大半個晚上，」埃莉諾這樣說。夫婦泛舟于運河上，欣賞着鐵柵欄門後宮殿式的粉紅色建築和房屋後面的花園。
他們還拜訪了住在其中一幢房屋裡的薩拉·羅斯福的幾位朋友。夫妻二人在穆拉諾的玻璃器皿廠定做了一套帶有羅斯福家族紋飾的杯子。夫妻倆在日光下沐浴，像埃莉諾小時候那樣，獨個兒坐在聖馬科廣場周圍的桌子邊上，喂着鴿子。二人看了不少教堂，直到富蘭克林「不願再看了」。
9月初羅斯福結束了這種田園詩般的日子，他必須在月底返回紐約，做好法學院開學前的準備工作。
埃莉諾沒有養成坐船的習慣，所以在回家的航行中，一直不舒適。回到家中後仍未好轉，她就去找大夫，結果診斷她懷孕了。她說：「我一向害怕不會生育，這下我真的鬆了一口氣。不然的話，我丈夫肯定……會很失望的。」
埃莉諾在性生活上很幼稚，也很節制。她承認在訂婚前，她始終不讓富蘭克林和她接吻。她還想對她女兒說：「性愛是一種非忍不可的痛苦。」
第四章 混亂的局面這時候，富蘭克林已是個有自己的家庭的男子大丈夫，他要對妻子和即將出世的孩子負責。他在法學院用功讀書。他補考契約和辯護論這兩門課程，輕而易舉地獲得了合格成績。
1907年早春，他通過了紐約州律師考試，因此就沒有回到哥倫比亞大學去讀完為獲得學位所必修的課程。
由於家庭的關係，他在華爾街保守的卡特—萊迪亞德—米爾本律師事務所當一個職員。第一年富蘭克林未曾獲得薪俸，這對二位年輕夫婦說來，並沒有影響，因為他倆每年可從信託財產基金總共獲得
12500美元左右的收入，而當時血汗工廠的工人每星期只能掙得
5美元。富蘭克林雖像父親那樣富有進步的同情心，但他對美國產業之間的競爭都不太理會，他已經練就一套本領，嚴格地在自己的圈子裡活動。
羅斯福對自己的地位並沒有任何不切實際的想法。他稱他自己是「一個成熟的辦公室人員」。他所承擔的任務是為事務所的合夥人研究先例、記錄案情及其他一些瑣事，他自我暗嘲地寫了一張廣告，讓大家知道他願作有關法律方面的任何雜事：「處理未付款的匯票是本人一大特長，免費回答女士們提出的有關酗酒的問題。樂意告發因過度節育而造成的種族滅亡。
免費為小犬施行麻醉。在很熟練的老婆婆的指導下育養嬰兒，如此等等。」在事務所裡，他不久就深刻體會到學校教育和現實生活之間的脫節。他後來這樣說：我已進入了紐約的一家大律師事務所。
報到後第二天，有人告訴我：「明天上午到最高法院去參加一次案情例會……」我有生以來沒有進過法院，但我卻是一個正式律師……翌日有人給我一張轉讓地產的契約。他對我說：「把它送到縣文書辦公室去。」我從未進過縣文書辦公室。但是我畢竟去了，從理論這個角度來講，我是一名正式律師。
卡特·萊迪亞德不僅要辦妥比較重大的法律事務，而且要為美國捷運公司及其他類似公司處理一大批較小的訴訟。像羅斯福這樣一個初出茅廬的律師就被派到市立法院去反駁對這些公司提出的小數額賠償要求。因為他得同那批無惡不作的律師鬥法，所以他一向十分警覺。但他在這個亂雲密佈的美國幹得挺帶勁。
他第一次和普通人打交道，瞭解他們的思想面貌，他們的生活。他也學會了在前所未有的情況下處理事情。這對於他在政治上的平等交易是個挺好的訓練。他後來曾向一位同事說：「我常常覺得，我在市立法院的工作比我的生活上的任何其他要素都更有利地為政治前途打下了堅實的基礎。」
約莫經過一年的訓練期之後，富蘭克林被派到律師事務所的海事部。他對於船運和海洋均感興趣，這看來是個蠻好的差事。但是，他經常覺得心煩意亂。有一天，路易斯·C·萊迪亞德發現他游手好閒，就向他提出了許多問題。
富蘭克林像平時那樣喜笑顏開、漫不經心地回答：「是的，先生，是的，先生。」這個高級合夥人想要熟悉一些情況，而不是要部下表示贊同。他氣得厲聲呵斥：「富蘭克林，你爛醉如泥！」於是忿忿然拂袖而去。
到這個時候，富蘭克林的生活格局已經一目瞭然了，他是一個有遠大前途的律師。甚至老萊迪亞德也覺得他「有出息」。他有着可靠的背景、隨和的性情，一定會成為有利可圖的合夥人。他是入會條件嚴格的一些俱樂部的成員，就中包括尼克博克俱樂部和紐約遊艇俱樂部。
他在天氣晴和的時候打高爾夫球，揚帆駕船，星期天在大學俱樂部打撲克。某些慈善團體爭相使用他的名字。他們家裡人常在斯普林伍德度周末，他在他自己買的土地上採用科學方法植樹。他是雄鷹引擎公司和鈞梯救護公司的成員，此外還是聖·詹姆斯主教派教會的教區委員。
年輕有為的富蘭克林不費勁地隨波逐流，經歷了後來被埃裡克·H·埃裡克森稱之為「心理社會活動的暫停期」。
