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他深深懂得，演說藝術是政治活動家青雲直上的重要條件。在最初幾年，他每次參加議會辯論都要事前撰寫幾份不同的演說稿，反覆斟酌字句，認真修改，然後加以背熟。他的記憶力很好，但要背熟同一主題的幾份稿子，在演說時不把兩種不同方案的稿子混淆起來，也不是容易的事情。有一次在議會演說到一半，突然忘掉了下文，只好中斷演說，尷尬地回到自己座位上。
他從中吸取教訓，為了防止再出現類似情況，演說時手裡拿着演說稿，或在手掌上寫個備忘提綱，一旦忘記時便瞟一眼，有備無患。後來他不再背講稿了，而且掌握了即席發表演說的本領，能夠在事先毫無準備的情況下就突然出現的問題進行辯論。但是，甚至到他當了首相，進入晚年，他仍然親自撰寫主要的演說稿，從內容到形式都津津有味地仔細推敲。
丘吉爾認為，在政治上坐快車的一個重要方法，是效仿他的父親，在黨內建派，同黨的領導集團唱對台戲。他同保守黨四個年輕的后座議員結成了一個志同道合的壓力集團，他們被稱為「休里根」，這個名稱是從其領導人休·塞西爾
索爾茲伯裡首相的小兒子的名字演變來的。他們是些沽名釣譽、牢騷滿腹的人，於是「休里根」很快就訛傳為或被人改稱為「胡里根」
hooligan，即流氓阿飛。
執政黨擁有議會多數，一般來說並不怕反對黨搗亂，但若本黨內部出現反對派，那就比較麻煩。他們可以對本黨提出的議案表示非議，還可以在表決時投棄權票或反對票，而對他們的制裁只能是等到下屆議會選舉時不提他們當候選人，這已是馬後炮了。為把反對派力量減少到最低限度，執政黨領袖有時會採取懷柔政策，吸收黨內反對派代表人物入閣。這樣一來，通過造反而當大臣倒不失為有野心的年輕議員的一條終南捷徑。
丘吉爾有次在信中對休·塞西爾寫道，他的「這種雄心本身是一種醜惡的、令人不滿的景象，但由偉大事業的潮流推向前進時，則完全是一種優點」。所以，也不能把丘吉爾在議會中發表的政見完全視為一種欺騙和權術，其中也反映了那個階段他內心的一些真實見解和真情實感。「休里根」也像丘吉爾父親一樣，常常在飯桌上進行政治活動，宴請兩黨政治活動家，從中獵取信息，學習經驗。
他們都有紳士風度，政治上互為對手的人，也有些私交中是好友。
丘吉爾當時以保守黨左翼面貌出現，在議會中往往同自由黨右翼採取不約而同的態度，多次反對保守黨的政策，實際上成了自由黨的代言人，因而保守黨的領袖們對他越來越不滿。
保守黨政府對布爾人施加壓力，通令布爾人領袖們在一個月內投降，否則將遭受終生放逐。丘吉爾公開表示反對，認為這樣做不可能在南非贏得勝利。
布爾人發動了曠日持久的游擊戰，英德矛盾的加深有可能導致有朝一日英國需要在歐洲大陸作戰，政府感到兵力不足。陸軍大臣布羅德里克向議會提出了擴軍方案，把正規軍由兩個軍擴大為三個，再建立三個隨時可派往海外服役的預備軍。丘吉爾反對擴大陸軍議案，可是他厭惡數字，算不出軍費開支，於是他聘請專家提供有關數據和大量實際資料，又花了六個星期來準備發言稿，然後第一個跳出來對這個提案提出異議。他說英國防務的關鍵是建立一支精良超群的海軍，對海外殖民地實行炮艦政策。
至于充當配角的陸軍，有兩個軍已足夠，實際上只需要一個軍。如果要考慮在歐洲打仗，六個軍也還不夠，而向歐陸出兵的需要，卻不知在遙遠的哪一天才會提上議事日程。然後他話鋒一轉，暗示應該削減軍費開支，把節省下來的錢用於改善勞動人民的生活。他在指出按布羅德里克的計劃軍費開支必然增加一倍以後，感慨地說：「難道我們國內已經消滅了貧困了嗎？」丘吉爾還把演說稿印成小冊子，在社會上廣為散髮，大造輿論，擴大影響，爭取支持。
對丘吉爾反對擴大陸軍，有種種評論。布羅德里克更是尖鋭地抨擊：「丘吉爾為鼓吹帝國主義來到了下院，但他卻不准備為推行帝國主義政策花錢……這是繼承了他老子的意願——推行廉價的帝國主義政策。」丘吉爾的動機中可能混合著種種因素：他知道布爾人不是靠窮兵黷武可以征服的，他對布爾人的處境確實存在某種同情；他的父親是因反對擴軍下台的，此舉是對保守黨一個獨特的報復；他佯稱為群眾謀利益以蠱惑人心，迫使本黨領導向自己討好，給予顯要職位。不管怎麼說，丘吉爾確實是以激進的姿態出現，得到了群眾和輿論的支持。
擴軍方案經過議會內外討論兩年，最後未獲通過。
丘吉爾獲得了勝利，初試鋒芒就嶄露頭角，引起了人們更多的注意。
1903年
5月
15日，張伯倫在自己的選區伯明翰發表演說，提出仿照德國和美國的辦法，實行貿易保護主義的關稅壁壘政策，來保護國內市場和工業。按照這項建議，在大英帝國本土和殖民地、自治領之間，進出口商品享有優惠稅率，而對大英帝國範圍以外的商品，則築起關稅壁壘，減少和防止它們滲入。張伯倫斷言，這一妙策可使英國經濟擊退後起的德國和美國的挑戰，出現前所未有的新繁榮。
