①早在
1881年蘇丹就爆發了馬赫迪 領導的反英起義，到
1885年，几乎把全部外國軍隊都趕出了國境，連英國駐蘇丹總督戈登將軍也被擊斃。這個劊子手戈登作惡多端，
1860年參加了進攻北京和搶劫、焚燬圓明園的罪惡活動，
1863年又統領「常勝軍」配合清廷鎮壓太平天國革命活動。英勇的蘇丹人民在反侵略鬥爭中也為我國人民報了仇，出了氣。英國帝國主義者不甘心失敗，要為戈登之死報仇，並于
1896年再次入侵蘇丹。
這時，進攻蘇丹首都喀土穆的決定性戰役正在緊鑼密鼓的準備之中。
丘吉爾明白，有些人對他的舉動議論紛紛：“這個年輕人是怎麼回事？
他是怎麼混進各種各樣的遠征隊裡去的？
他為什麼又給報社寫文章，又當軍官？
為什麼一個低級軍官竟敢稱讚或者批評長官？
為什麼他能常常離開團隊去休假？
他還年輕，應該遵守軍紀，努力做好日常工作才對！”還有些人譴責他「追求獎章」、「自我吹噓」。
丘吉爾不管這些，他我行我素，故伎重演。
1898年夏天休假，他放下尚未完稿的《薩伏羅拉》，
6月末趕回英國為參戰周旋。他行事的慣例，是直接找最高領導，而不把時間浪費在那些不敢越出常規做出決定的下級軍官身上。第一次世界大戰後，倫敦流傳一個傳說：克雷孟梭
法國總理、勞合·喬治
英國首相和丘吉爾三人去世後，一個接一個地來到了珍珠門外。
克雷孟梭首先到達，敲門要求進去。聖彼得走出來要求他說明自己身分，以便查閲他的履歷，給他作出永恆的獎賞，他照辦了。勞合·喬治也一樣。丘吉爾最後到達，聖彼得開門後也提出同樣的要求，丘吉爾回答說：「你究竟是什麼人？叫上帝來。」
這回，請出「上帝」也不靈了；不過，幾經周折，頑強的參戰願望還是實現了。
英埃聯軍司令是赫伯特·基奇納。先是母親寫信給她的社交密友之友，基奇納副手伊夫林·伍德，要他向基奇納求情，被婉言拒絶；後來丘吉爾直接寫信給基奇納，也被置之不理。
恰好這時，索爾茲伯裡首相讀了《馬拉坎德野戰部隊紀事》，對書中涉及的政策問題感興趣，約丘吉爾去談話。丘吉爾認為是「山重水復疑無路，柳暗花明又一村」，趁機提出參戰要求，首相要秘書拍了個電報給基奇納將軍。沒料到，「大主教」居然也不買「上帝」的賬。
三次請纓，三遭冷遇。如果就此罷休，那丘吉爾也就不是丘吉爾了。正面進攻失敗，他改用側翼迂迴。丘吉爾通「天」儘管有術，最高當局的旨意卻無效，然而靠打通同基奇納有利害關係的關節，卻獲得了成功。
他託人請英國駐埃及總領事克羅默幫忙。基奇納將軍要取得勝利，沒有克羅默的密切
①
起義領導人穆罕默德·艾哈邁德自稱是伊斯蘭教傳說中的「馬赫迪」——救世主，號召人民起來進行「聖戰」。
合作不行。這一法寶祭靈了，然而條件很苛刻：「特准閣下以編外軍官名義，參加蘇丹之戰，分配到第
21槍騎兵團。請閣下立刻向開羅阿巴西營地的團本部報到。經費由自己負擔，如果閣下戰死的話，英國陸軍也不負責任。」
收到通知的當晚，丘吉爾就同父親曾經供稿的保守黨《晨郵報》簽訂合同，每登一欄取得
15英鎊，遠高於他過去的稿酬。次日早上，他就啟程取道馬賽奔赴開羅。第六天趕到阿巴西營地時，已經遲到了，有兩個營已經開拔，另兩個營也將在次晨出發。報到太遲，原定安排給丘吉爾擔任的連長職務，已由別人取代了。
馬赫迪已經犧牲，蘇丹抗英民族解放武裝力量由他的繼承人哈里發領導。這支伊斯蘭托鉢僧隊伍人數眾多，英勇善戰，武器裝備卻停留在中世紀水平。他們由喀土穆北上，迎擊由開羅長驅二千幾百公里南下的英埃聯軍。
乘火車，搭輪船，過瀑布，再換船，改乘軍用火車，日夜兼程兩個星期，第
21槍騎兵團于
8月中旬到達尼羅河與阿特巴拉河交會處的新營地，然後徒步行軍開赴前線。
8月的非洲內陸炎陽高照，熱浪襲人，雖然穿著厚衣服，戴着防暑帽，皮膚仍像火燒着一般難受，掛在馬鞍上水壺中的水，很快就喝掉和蒸發完。直到傍晚宿營，才能飽飲尼羅河河水解除難耐的乾渴。充饑的食品也十分單調，只有少量的牛肉罐頭、餅乾和啤酒之類。
在沙漠地帶跋涉，每天要損失幾匹馬，不少戰士中暑病倒。丘吉爾有次急忙追趕部隊時，天黑迷了路，「被困在茫茫沙漠中，一天一夜未曾吃喝”。他預料攻陷喀土穆之前有場惡戰，死傷之災難以預卜，便寫信要求母親「運用哲學上各種可以給人慰藉的觀念來思考人生的全部意義」。由於醫療設施不足，他還說一旦他負了重傷，“您最好出面，設法把我弄回去。」
①恩圖曼 戰役打響了。
9月
1日上午，丘吉爾所在的營在行進中發現前方有個褐色的大斑點，隨即判明那是蘇丹軍隊。團長派丘吉爾掉轉馬頭，趕回去向同步兵在一起前進的基奇納司令報告。接近步兵大部隊時，他讓馬稍微休息一下，自己爬上黑色高岩上瞭望，只見英埃聯軍的步兵以散開的縱隊沿尼羅河畔開進，後面是炮兵和馱運武器彈葯補給品的駱駝行列，河中有滿載軍用物資的
20艘帆船和
8艘白色大炮艦同陸地上部隊並肩行進，旁邊的沙漠中則有埃及騎兵和灰色的駱駝部隊掩護着英國騎兵先頭部隊。
