張亮軍過建安城下，壁壘未固，士卒多出樵牧，高麗兵奄至，軍中駭擾。亮素怯，踞胡床，直視不言，將士見之，更以為勇。總管張金樹等鳴鼓勒兵擊高麗，破之。

八月，甲辰，候騎獲莫離支諜者高竹離，反接詣軍門。上召見，解縛問曰：「何瘦之甚？」對曰：「竅道間行，不食數日矣。」命賜之食，謂曰：「爾為諜，宜速反命。為我寄語莫離支：欲知軍中消息，可遣人徑詣吾所，何必間行辛苦也！」竹離徒跣，上賜屩而遣之。

丙午，徙營于安市城南。上在遼外，凡置營，但明斥候，不為塹壘，雖逼其城，高麗終不敢出為寇抄，軍士單行野宿如中國焉。

上之將伐高麗也，薛延陀遣使入貢，上謂之曰：「語爾可汗：今我父子東征高麗，汝能為寇，宜亟來！」真珠可汗惶恐，遣使致謝，且請發兵助軍；上不許。及高麗敗於駐驊山，莫離支使靺鞨說真珠，啖以厚利，真珠懾服不敢動。九月，壬申，真珠卒，上為之發哀。

初，真珠請以其庶長子曳莽為突利失可汗，居東方，統雜種；嫡子拔灼為肆葉護可汗，居西方，統薛延陀；詔許之，皆以禮冊命。曳莽性躁擾，輕用兵，與拔灼不協。真珠卒，來會喪。既葬，曳莽恐拔灼圖己，先還所部，拔灼追襲殺之，自立為頡利俱利薛沙多彌可汗。

上之克白岩也，謂李世勣曰：「吾聞安市城險而兵精，其城主材勇，莫離支之亂，城守不服，莫離支擊之不能下，因而與之。建安兵弱而糧少，若出其不意，攻之必克。公可先攻建安，建安下，則安市在吾腹中，此兵法所謂『城有所不攻』者也。」對曰：「建安在南，安市在北，吾軍糧皆在遼東；今逾安市而攻建安，若賊斷吾運道，將若之何？不如先攻安市，安市下，則鼓行而取建安耳。」上曰：「以公為將，安得不用公策。勿誤吾事！」世勣遂攻安市。

安市人望見上旗蓋，輒乘城鼓噪，上怒，世勣請克城之日，男子皆坑之。安市人聞之，益堅守，攻久不下。高延壽、高惠真請于上曰：「奴既委身大國，不敢不獻其誠，欲天子早成大功，奴得與妻子相見。安市人顧惜其家，人自為戰，未易猝拔。今奴以高麗十餘萬眾，望旗沮潰，國人膽破，烏骨城耨薩老耄，不能堅守，移兵臨之，朝至夕克。其餘當道小城，必望風奔潰。然後收其資糧，鼓行而前，平壤必不守矣。」群臣亦言：「張亮兵在沙城，召之信宿可至，乘高麗兇懼，併力拔烏骨城，渡鴨綠水，直取平壤，在此舉矣。」上將從之，獨長孫無忌以為：「天子親征，異於諸將，不可乘危徼幸。今建安、新城之虜，眾猶十萬，若向烏骨，皆躡吾後，不如先破安市，取建安，然後長驅而進，此萬全之策也。」上乃止。

諸軍急攻安市，上聞城中鷄彘聲，謂李世勣曰：「圍城積久，城中煙火日微，今鷄彘甚喧，此必饗士，欲夜出襲我，宜嚴兵備之。」是夜，高麗數百人縋城而下。上聞之，自至城下，召兵急擊，斬首數十級，高麗退走。

江夏王道宗督眾築土山于城東南隅，浸逼其城，城中亦增高其城以拒之。士卒分番交戰，日六、七合，衝車砲石，壞其樓堞，城中隨立木柵以塞其缺。道宗傷足，上親為之針。築山晝夜不息，凡六旬，用功五十萬，山頂去城數丈，下臨城中，道宗使果毅傅伏愛將兵屯山頂以備敵。山頽，壓城，城崩，會伏愛私離所部，高麗數百人從城缺出戰，遂奪據土山，塹而守之。上怒，斬伏愛以徇，命諸將攻之，三日不能克。道宗徒跣詣旗下請罪，上曰：「汝罪當死，但朕以漢武殺王恢，不如秦穆用孟明，且有破蓋牟、遼東之功，故特赦汝耳。」

上以遼左早寒，草枯水凍，士馬難久留，且糧食將盡，癸未，敕班師。先拔遼、蓋二州戶口渡遼，乃耀兵于安市城下而旋，城中皆屏跡不出。城主登城拜辭，上嘉其固守，賜縑百匹，以勵事君。命李世勣、江夏王道宗將步騎四萬為殿。

乙酉，至遼東。丙戌，渡遼水。遼澤泥潦，車馬不通，命長孫無忌將萬人，剪草填道，水深處以車為梁，上自系薪于馬鞘以助役。冬，十月，丙申朔，上至蒲溝駐馬，督填道諸軍渡渤錯水，暴風雪，士卒沾濕多死者，敕然火於道以待之。

凡征高麗，拔玄菟、橫山、蓋牟、磨米、遼東、白岩、卑沙、麥谷、銀山、後黃十城，徙遼、蓋、岩三州戶口入中國者七萬人。新城、建安、駐蹕三大戰，斬首四萬餘級，戰士死者幾二千人，戰馬死者什七、八。上以不能成功，深悔之，嘆曰：「魏徵若在，不使我有是行也！」命馳驛祀征以少牢，復立所制碑，召其妻子詣行在，勞賜之。