政府當局採取了殘酷鎮壓的手段。
1901年
1月，基輔大學學生被判處充軍。沙皇政府這一反動措施導致了
2月和
3月彼得堡學生的兩次罷課和聲勢浩大的遊行抗議。
3月
4日，遊行隊伍到達喀山教堂附近時，慘遭政府當局的野蠻鎮壓。
繼而開始了大規模的逮捕。在逮捕者當中還有高爾基和俄國數學家波謝。
獲悉這一慘痛消息以後，契訶夫十分憤慨。不僅是因為他的好友高爾基遭到不幸，而主要是對俄國專制制度專橫的、野蠻的政策的強烈不滿。他越來越對政府當局採取敵視態度。作家韋列薩耶夫回憶當時的情景說：「當他談到普列維
沙俄內務大臣，憲兵頭子的猖狂，尼古拉三世的暴虐和愚蠢的時候，他的眼睛裡就迸射出憤怒的光芒。」
隨之而來的是「高爾基」事件。這也是困擾契訶夫的，考驗他的政治立場的一個大事件。
還在
1899年
2月，契訶夫就和托爾斯泰、柯羅連科、詩人任姆丘日尼科夫被選為科學院榮譽院士。兩年以後，即
1902年
2月，高爾基和著名戲劇家蘇科沃·科貝林，以優美的文學創作被選為科學院名譽院士。
高爾基因參加和支持學生運動被捕以後，他的榮譽院士的選舉，在統治集團內引起了不滿。科學院院長以科學院的名義搞出了一個官方聲明，聲明說：科學院不知道高爾基在學生運動中構成了政治罪。因此，宣佈選舉無效。
契訶夫得知這個決定以後，感到無比震驚和憤怒。他向科學院提出恢復高爾基榮譽院士的要求。但是等了許久不見回音。他最後相信，這事已經無可輓回了。
於是他想對政府當局迫害文學家的行為明確表示自己的立場。他第一次在道義上感到有必要捲入政治鬥爭。於是在
1902年
8月
25日給俄國科學院院長寄出了一封請求辭去科學院名譽院士的信函。
信的內容大意是：「別希科夫
高爾基當選為名譽院士，我是第一個把他當選的消息帶給他的人，我也是第一個慶賀他的人。不久以後，報上披露：由於別希科夫的政治觀點，依據第
1035號法令，撤銷了他的當選……我認為這件事前後矛盾，與我的良心不合，我不能勉強我的良心同意這件事。
1035號法令雖然我已經研究過了，卻不能使我信服。經過深思熟慮，我只能得出這樣一個結論，對我是極痛苦和令人遺憾的結論。
這就是十分恭敬地請你撤銷我的名譽院士的頭銜。」同一天，他寫信給柯羅連科，向他通報了這件事。柯羅連科完全同意契訶夫的行動，採取了同樣的辦法，對沙皇政府表示抗議。
契訶夫辭職的信被各秘密報紙刊載，並且很快傳到國外。大部分俄羅斯知識分子贊同契訶夫和柯羅連科的行動，給予了很高的評價。契訶夫的聲望越來越高了。他原來留在人們思想上的「不可救藥的悲觀主義者」的形象，已被為祖國光明的未來，為反對沙皇政府的專制統治而鬥爭的戰士形象所代替了。
7妻子和《未婚妻》燕爾新婚給契訶夫和奧爾加的生活帶來了新的內容和新的歡樂，也帶來了新的矛盾和苦惱。首先家庭成員主要是奧爾加跟瑪麗和契訶夫母親之間的關係不夠和諧，氣氛有點緊張，引起他們倆人之間的爭吵。
兩地分居也是他們經常賭氣、爭吵的原因。常常是奧爾加要契訶夫到莫斯科來，而契訶夫要奧爾加到雅爾達去。他們都渴望過朝夕相處的完美生活，然而命運嚴酷無情的安排是無法違抗的。契訶夫由於久病不癒，離不開雅爾達，而奧爾加熱愛戲劇事業，丟不下藝術劇院和莫斯科。
事實上那時對契訶夫來說，奧爾加已經是他與莫斯科，與藝術劇院之間聯繫的紐帶。如果奧爾加放棄了演員生活，這條紐帶斷了，他的生活就不可能更加豐富多彩。奧爾加在莫斯科的生活，在藝術劇院的生活也就是他的生活。中斷這種生活，就意味着不僅使妻子，而且使他本人受到損失。
藝術劇院也不會同意奧爾加離開。因為那時劇院剛剛站住腳。劇院所取得的成績，尤其是演出契訶夫劇目方面的成績，在很大程度上是由她的成績決定的。
他們之間都覺得這種生活暫時無法改變，都在信中表白自己沒能給對方愛撫、安慰和歡樂而感到內疚。
那時，他的短篇小說《未婚妻》也動筆了一段時間。這是他探索創作新題材，新人物的階段。但時斷時續，進展緩慢，這是從未有過的，他感到焦慮。他給妻子寫信說明了原委：「我一天只能寫六七行字，即使我依靠寫作來維持生活，我也無法多寫一行。」他甚至產生了悔不該當作家的想法。然而在自尊心和堅強的毅力的推動下，他仍堅持不斷地寫。經過五個月的煎熬，《未婚妻》終於脫稿了。這時是
1903年
3月。
這篇小說描寫一個名叫娜佳的姑娘，反抗舒適而令人窒息的家庭生活的故事。當她將被迫嫁給一個白痴的時候，憤然離家出走，到聖彼得堡繼續讀書，最後走上了忘我獻身的人生道路。在這段時間裡，那位曾鼓勵她對資產階級習俗作鬥爭的遠親薩沙去窩瓦河上接受馬奶酒療養，不幸死於肺結核，娜佳最後的夢想跟《三姊妹》的結局完全一致：「啊，她想，讓這光明的新生活早日來臨吧，到那時候，人們可以勇敢地正視自己的命運，認識自己的固有的權利，充分享受快樂和自由。」
