一天，卡佳用悲觀絶望的聲調對他說：「尼古拉·斯捷潘洛維奇！……我不能再這樣生活下去了！我不能！看在真誠的上帝的份上快告訴我：怎麼辦？……”「要知道，你是聰明的，很有學識，年壽也高！你當過老師！還是請你說說：我怎麼辦？」而他回答：「卡佳，老實說，我不知道……卡佳，吃早餐吧。」他非常瞭解卡佳的痛苦，「沒有教授同事們所說的共同思想」，他反覆地想，“我感到自己日薄西山了，在自己生命的日頭沒落時，瞧，這個不幸人的心靈還不知道，也不會知道整個生命的歸宿之處。」
契訶夫通過老教授尼古拉·斯捷潘洛維奇的悲劇命運的描寫，深刻地提出資產階級社會中知識分子命運的根本問題：資產階級社會不能以全人類的崇高目標即所謂「共同思想」鼓舞知識界，因而即使最優秀的、誠實正直的知識分子也注定要陷於理智的失衡，精神的空虛即所謂精神崩潰。只有找到主要的社會理想，才可能擺脫《沒有意思的故事》，資產階級社會的統治者不可能提出這種理想，因而這不是老教授個人的悲劇問題。
《沒有意思的故事》的整個情調賦予小說主人公走向滅亡的必然命運。
契訶夫寫這個故事，是從他這年「整個夏天一直未能擺脫開的很壞的精神狀態」中獲得靈感的。老教授的苦惱和孤寂同契訶夫當時的惶惑心情極為相似，他這時期由於缺乏理想而苦惱，也看到了成功的虛浮，他也以不可知論者的冷漠態度和泰然心情看待死亡。他和自己的主人公為沒有「共同思想」而悲傷。
契訶夫不想把他本人置於自己的主人公的境地，正面回答他們「怎麼辦」的問題，而是無能為力地回答「不知道！」這篇小說發表以後，文學評論界普遍持嚴厲的態度，批評者認為契訶夫這篇作品表現了一種悲觀主義思想，老教授確信黑暗在等待着他，但卻得不到任何慰藉。
契訶夫在一面注視着文學界對《沒有意思的故事》的反應，一面潛心寫作劇本《森林之神》
此劇後來修改時，改名《萬尼亞舅舅》，這是繼《伊凡洛夫》之後的第二個劇本。他試圖在舞台上再次獲得巨大成功。
1889年
10月初，劇本脫稿後，立即送去審查，然後又送給彼得堡亞歷山德林斯基劇院劇本審查委員會，該委員會認為劇本中找不出「任何效果、任何情景和任何有意義的人物」而拒絶接受。他的朋友連斯基和丹琴科看過劇本後都認為違背了戲劇規律和舞台要求，勸他改寫成一篇故事。
對這種評論，他大為吃驚，感到自尊心受到深刻的創傷，他把劇本審查委員會的決定比作「一個軍事法庭對我本人、對《森林之神》的判決」
給蘇沃林的信。尤其使他激怒的是，彼得堡謡傳《森林之神》的主角、老教授謝列布里亞科夫就是蘇沃林的漫畫像。對這種無稽之談他感到十分煩心。
他對這個劇本已經失去信心。但他仍然按照丹琴科的建議，對劇本作了修改，並送給莫斯科阿布拉莫夫劇院，這個劇院接受了，並于
12月
27日首場演出。
這個違背了整個戲劇規律，試圖在舞台上再現平庸生活的劇本，受到了激烈的批評。契訶夫不再堅持，將之束之高閣。《森林之神》失敗後，他發誓再也不寫戲了，在此後的六年中間，他沒有寫過一個劇本，只寫了幾個通俗笑劇《熊》《求婚》等。
二哥的去世，創作上的一連串波折，使得契訶夫精神沮喪，表現出悲觀和憤世的傾向。他在給蘇沃林的一封信中總括這一時期內心感受和對未來生活的打算時說：「我真想在什麼地方去躲上
5年，強迫自己做點細微艱苦的工作，我應該一切從頭學起，因為作為一個作家，我還缺乏知識。我應當認真地寫作，不是每個月寫
5個印張，而是每
5個月寫一個印張。”“到
1月份，我就
30歲了，再見，我昔日的寂寞，再見，我親愛的無意義的生活。」
第十二章 薩哈林心中的「聖地」經歷了
80年代末期緊張的內心苦悶生活之後，契訶夫產生了求得徹底解脫的想法。他設想去過一段時間的隱居生活，好好學習，一切從頭學起，充實自己的知識，做一點嚴肅的工作。然而在當時紛紜複雜的現實社會面前，這種想法是不可能的，也是無意義的。他的內心裡仍然苦悶着。
一位詩人朗誦了普希金的《致西伯利亞囚徒》，深深地觸動了他的思想。
他覺得作為新一代俄羅斯作家，他應該去，有責任去瞭解流放到遠東去的犯人的苦難。
於是一個長途旅行的計劃就這樣在他心裡產生了。
1崇高的旅行動機在「凡人小事」的時代，在知識分子缺乏理想的時代，契訶夫為自己找到了俄羅斯作家一直嚮往的建功立業的機會。雖然契訶夫極力「貶低」自己的旅行，把它叫做「鷄毛蒜皮的小事」，然而這次旅行仍然是一大成功之舉。
問題不在他疾病纏身，不在旅途勞累，不在六個月不間斷的繁重操勞，而在直接面對那種駭人聽聞的殘酷現實。
對契訶夫來說，去薩哈林旅行的道路，是解決他痛苦的思想和創作危機的困難道路。在中篇小說《草原》中，祖國的偉大、美麗、渴望自由的形象與被奴役的現實的尖鋭對立，迫使他產生了跟不能忍受的現實進行抗爭的思想。在去薩哈林之前半年時間裡，契訶夫創作了短篇小說《公爵夫人》，他在致蘇沃林的信中說：我想在這一段時間寫幾篇抗爭調子的小說，當然這不是「時令性」的決定，而是終生的決定。這個崇高的寫抗爭主題的創作目標是契訶夫思想上的一大轉變。
