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居住條件的改善，自然來訪的客人更多，好客的契訶夫一家自然是熱情接待。每天晚上各種不同身份的客人到他家裡聚會。尼古拉的朋友列維坦則是常客。此外，大多是小有名氣的作家、小報記者、初學寫作揣着手稿來請教的陌生青年。
還有瑪麗帶來的「一群漂亮的姑娘」。
大家都圍坐在茶爐旁，議論文學藝術問題。葉甫蓋尼婭總是坐在茶爐旁邊不時添炭加水，弟妹們親切地微笑着，聽著，契訶夫則成為這種歡樂聚會的中心。這種聚會常常進行到深夜，在一片歌聲和歡笑中結束。
有一次來莫斯科的格里戈羅維奇去看契訶夫，也十分隨和地參加了這歡樂的聚會，跟大家逗笑，甚至走到姑娘們跟前獻慇勤。返回莫斯科後，他對蘇沃林夫人說：「親愛的，你恐怕想象不出契訶夫那裡的情景，他們在過酒神節，那是真正的酒神節。」
然而在這種歡樂幸福的表面之下，也隱匿着不少煩惱。他的二哥尼古拉縱酒過度，放蕩不覊，也不再作畫，整天和妓女鬼混。契訶夫對他無數次苦口婆心地勸說，希望他成為「一個有教養的人」，但他根本聽不進去。這使契訶夫失去了信心。
大哥亞歷山大經他長期地勸說和影響，放蕩行為有所收斂，但並無根本轉變。眼看兩位哥哥的才能被毀滅掉，他感到非常心痛。
緊張的寫作勞動，家庭經濟的匱乏，對兄長墮落的焦慮，嚴重損害了他的身體健康，他經常咳嗽、吐血。這種肺病的惡兆頭，他是醫生，不會不知道，可是他不願意相信，或者裝着不相信的樣子，免得引起家裡人，特別是母親的憂慮。曾經不止一次，在吐過血之後，他寫信告訴某一個朋友，總是要附上一筆：「請別告訴母親，千萬不能讓母親知道這件事。」
這段時間，病情時好時壞，常感身體疲乏，心情煩悶。與此同時，他的《故事集錦》出版後，新聞界一般持否定態度，有的評論文章說那些故事是「精神錯亂者的胡言亂語」，有的說他的那個文集是「一個青年天才自殺的悲劇」，這對於受到格里戈羅維奇肯定和讚揚的契訶夫來說，不能不感到是極大的譭謗和侮辱。
為了緩解一下內心的矛盾和鬱悶，他決定暫時離開莫斯科去故鄉塔甘羅格走一走，看一看，重溫早已消逝的童年生活。
1887年
4月他隻身一人，丟下了在莫斯科的家人踏上了去塔甘羅格的旅途。他的叔父熱情地接待了他。在故鄉逗留了近兩個月時間，契訶夫重訪了塔甘羅格市故地及附近的小城鎮，走訪了親戚和老朋友，併到頓涅茨大草原去遊覽一番。
這段時間契訶夫的新文集《黃昏》出版發行大受歡迎，評論界也在展開討論，評價普遍較好。但是，這種成功也沒有消除他的苦惱。他在給基斯列夫夫人的信中說：「我不知道那些人是在恭維我，還是為我的靈魂墮落而惋惜。『天才！上帝啊，讓作者的靈魂安息吧！』這就是那些人評論的含義。
不過，讀者是歡迎《黃昏》一書的。」
對這種世俗虛榮心的厭惡之情，在契訶夫的思想裡早已有之。一年前他在給基斯列夫夫人的一封信裡就說過：「生活對每一個人來說，都是一種骯髒的經歷。每當我認真思考這個問題時，我覺得那些懼怕死神的人太不合邏輯。據我所知，生活只不過是憎恨、爭吵和碌碌無為的混合物或者是三者中之一……」對人生的思考成了契訶夫這段時間情緒不佳的主要原因。
他很想擺脫這種困擾，重遊故鄉，去巴布基諾都是為此目的，然而不但沒消除，反而加重了他的煩惱。這時忽然產生了一個念頭，為什麼不以這些為主題寫一個劇本以寄託悲思呢？還在塔甘羅格時期他就對戲劇舞台入了迷，以後由於這方面沒什麼成就，那種興趣也就潛匿心底了。他認為自己不是寫戲的料子，沒有跟劇院打交道的能耐。將近十年之後，在偶然的思想媒體的觸動下，過去對戲劇的迷戀之情又故態復萌了。
何況，去年春天科爾什劇院經理曾數次建議他寫劇本呢？
2首場演出砸了鍋寫個劇本的想法使契訶夫的精神瞬間振奮起來，他全身心地投入工作，從構思、打腹稿寫提綱、揮毫下筆，僅用了短短的十天時間就大功告成了，劇本定名為《伊凡洛夫》。
這是一個四幕情節劇。內容大略是：一個叫伊凡洛夫的有文化的地主，在當時沙皇亞歷山大三世的恐怖政策和衰落的俄國經濟情形下，感到自己對事業的理想與現實社會無法統一起來，因而氣餒、消沉。
這種情緒像病毒一樣折磨着他，使他慢慢地墮落了。他的莊園瀕于破產，妻子又身染重病，但他卻泰然處之，漠不關心。他鄉下鄰居的女兒薩莎卻愛上了他，並直截了當地向他傾吐愛情。她不顧父母鄉親和左鄰右舍的責難羞辱，痴心不改，她相信自己能夠把伊凡洛夫從極度憂鬱的情緒中解救出來。
伊凡洛夫被薩莎的真情感動，接受了她的愛，並沉湎于兒女之情中。沒過多久，他的妻子病逝了，在妻子殯葬以後不久，村子裡傳出了這位兩鬢白髮的鰥夫和妙齡少女薩莎的婚事。
然而，美夢難圓，在舉行婚禮的時候，醫生利沃夫當眾責罵伊凡洛夫是個壞蛋，伊凡洛夫當即放棄了同薩莎結婚的念頭，開槍自殺了。
這個話劇的主要人物有三個：伊凡洛夫、薩莎、利沃夫。三個人物的性格各不相同，伊凡洛夫不合時代潮流，悲觀厭世；薩莎幼稚、任性、充滿了幻想，企圖犧牲自己的愛情去完成一項神聖的使命——阻止伊凡洛夫墮落；利沃夫醫生，為人耿直、坦率、忠實厚道，但思想狹隘。
