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他們演過這樣一場戲：牙科診所。安托沙扮演牙科醫生，亞歷山大扮演牙病患者。安東拿起夾木炭的鉗子，做着鬼臉，在經過長時間的折騰之後，從患者亞歷山大口中拔出一個軟木塞展示給哈哈大笑、喘氣不迭的觀眾。
安托沙喬裝打扮的技能十分出色。有一次，他穿上襤褸的衣服，拿着一封他編造的求告信，到叔叔米特洛凡·葉戈洛維奇家去。叔叔沒有認出是自己的侄兒，大發惻隱之心，慷慨地賜給他一些施捨物。可以想象，在信中安托沙一定精心選用了開啟叔叔心靈之門的詞語。
這是他第一次獲得的酬金——既是創作槁酬，也是演出報酬。
2衝破凍土的戲劇小草在童年和少年時期，安東就對戲劇有興趣。但是，他從來沒有進劇院看過戲。雖然無數次經過彼德羅夫斯卡亞大街市立大劇院門口，但都沒有想進去看一看。初次進劇院看戲，是
13歲那年。
上演的是奧芬巴哈的滑稽歌劇《美麗的海倫娜》。
這場演出使他大開眼界，舞台的佈景、燈光、演員們的服飾看得他眼花繚亂。硬紙板做成的大理石圓柱輝煌壯麗，藍色的布幕象徵著浩渺的天空，燈光折射在天幕上變幻出美麗的景色，演員穿著奇形怪狀的服裝，演技雖然很蹩腳，但仍然像魔力一般吸引着安東，使他進入了一個充滿幻想、偽裝、浮華、虛假和雙重人格的世界，沉醉在新的激情之中。以後，他又看了奧斯特洛夫斯基的《哈姆雷特》、改編劇《湯姆叔叔的小屋》等。他對戲劇的迷戀如此強烈，以致不惜喬裝打扮混進劇場，以求一飽眼福。
塔甘羅格語法學校規定，中學生未經校長的書面批准是不能進劇院看戲的。學監助理常常拒絶簽發，因為他不喜歡戲劇，他認為戲劇對青少年有害無益。他總是說：「什麼事不能發生啊！」有一回，安東和他的幾個朋友，為了混進劇場，竟然用上了化妝術，他們穿上寬大肥胖的大衣，戴起墨鏡，手提皮包，儼然是幾個演員去看同行演出，從學監面前混了過去。
契訶夫不僅愛看戲，而且喜歡演戲。他第一次進劇院，看見那麼多五花八門的人，包括一些顯貴人物、希臘船主、生意興隆的大商人以及他們穿著華麗的夫人來到這裡為一齣戲，為一名演員喝彩，這使他覺得演員佔有很不尋常的地位，於是他有成為一名演員的幻想。
以後，他便把自己的有喜劇才能的兄弟和妹妹組織起來，成立一個家庭劇團，自導自演。
契訶夫自己導演演出的
第一齣戲是《欽差大臣》。他的兄弟、妹妹和父母親都參加了演出，親戚、朋友和鄰居成了他們熱心的觀眾。安東扮演省長角色，挺着僵硬的脖子，用坐墊把肚子墊鼓起來，胸前掛滿紙板做的勛章 。
他演得滑稽極了，使得觀眾捧腹大笑。
安東早就企盼着有一座固定的劇院表演現代劇。他在童年時代的朋友安德烈·德羅希的父母家中找到了一處地方作為劇院。那兒有一個大客廳可作舞台，還有供演員化妝、放服裝和道具的房間。客廳用飾有展翅欲飛的巨鳥的彩色布簾隔成兩半，一半作舞台，另一半放著椅子作觀眾看台。
在這裡他導演演出了奧斯特洛夫斯基的《森林》一劇，並扮演了一個不走運的女人的角色。
安德烈·德羅希後來回憶說：「令人難以想象的是，每次演出只要安東登台表演，觀眾就大笑不止。說實在的，他把劇中人物演得真是惟妙惟肖啊！」戲劇對安東來說，是藝術家的第一愛好，他整個一生都沒有拋棄自己的第一愛好，雖然他多次發誓永遠也不寫劇本了。正如大家所知道的，契訶夫為劇院寫的第一個劇本，就是《失去父親的人》。
3迎風待放的文學花蕾在對戲劇迷戀的同時，契訶夫也進行了最初的文學嘗試語法學校高年級的學生編輯出版了手抄刊物《小星》，他開始是投稿，後來負責編輯的同學發現他寫的東西不錯，有點才氣，就向他約稿。他或者把平時編的那些滑稽故事、幽默笑話用文字記錄下來送去，或者嘗試着寫小品、詩歌。後來，他自己主辦了一份以《口吃的人》命名的幽默報紙。
在這份報紙上他懷着激情寫塔甘羅格社會生活中的一些典型現象和事件，寫得生動活潑、詼諧有趣，學生們非常喜歡，爭相傳閲。他還給基雅可洛夫檢查官寫了一首諷刺詩。這位檢查官有點像契訶夫後來寫的《套中人》中的教務長季阿科諾夫，這使這位檢查官大為不快……在這個時期，安東還寫過一個幽默有趣的短劇《母鷄為什麼咯咯叫》，和上文提到的悲劇《失去父親的人》都取材于學生日常生活，他自編自演，對同學中的一些怪癖嘲笑取樂。
1875年他的大哥離家出走去莫斯科，進了綜合大學攻讀數學，二哥尼古拉也隨之前往，他有繪畫天賦，進了美術建築專門學校。他們的出走在安東的生活中是一個嚴重事件，深深地刺痛了他年幼的心。兄弟之間的友誼牢固而深厚，感傷情調素來是他幾兄弟引以為恥的，安東尤其反對。他們慣于用譏笑嘲諷、善意挖苦來表達相互之間的友愛摯情。
然而，友愛是掩飾不住的。
此後，他們彼此理解，相互關懷的深厚情誼，仍透過他們書信中的每一句話表現出來。他們三兄弟都有對笑話理解的絶佳才能。而在安東眼裡這種才能常常表現為人的重要本質。作家布寧曾回憶說：契訶夫「非常珍惜這種才能，講笑話的才能，能迅速捕捉到一切笑料的才能。
是啊，這是一種確定無疑的特徵：一個不懂得說笑話的人，就是一個毫無希望的人……你應知道，即使是一個非常聰明的人，那也不是真正有才能的人」。
