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杜襲字子緒，穎川定陵人也。曾祖父安，祖父根，著名前世。襲避亂荊州，劉表待以賓禮。同郡繁欽數見奇于表，襲喻之曰：「吾所以與子懼來者，徙欲龍蟠幽藪，待時鳳翔。豈謂劉牧當為撥亂之主而規長（者）委身哉？子若見能不已，非吾徒也。吾其與子絶矣!」欽慨然曰：「請敬受命。」襲遂南適長沙。
建安初，太祖迎天子都許。襲逃還鄉裡，太祖以為西鄂長。縣濱南境，寇賊縱橫。時長吏皆斂民保城郭，不得農業。野荒民困。倉庾空虛。襲自知思結於民 ，乃遣老弱各分散就田業。留丁強備守，吏民歡悅。會荊州出步騎萬人來攻城，襲乃悉召縣吏民任拒守者五十餘人，與之要誓。其親戚在外欲自營護者，恣聽遣出；皆叩頭願致死。於是身執矢石，率與戮力。吏民感恩，咸為用命。臨陳斬數百級，而襲眾死者三十餘人，其餘十八人盡被創，賊得入城。襲帥傷痍吏民決圍得出，死喪略盡，而無反背者。遂收散民，徙至摩陂營，吏民慕而從之如歸。
司隷鐘繇表拜議郎參軍事。苟彧又薦襲，太祖以為丞相軍祭酒。魏國既建，為侍中，與王粲、和洽並用。粲強識博聞，故太祖遊觀出入，多得驂乘，至其見敬不及洽、襲。襲嘗獨見，至于夜半。粲性躁競，起坐，曰：「不知公對杜襲道何等也？」洽笑答曰：「天下事豈有盡邪？卿晝侍可矣，悒悒于此，欲兼之乎!」後襲領丞相長史，隨太祖到漢中討張魯。太祖還，拜襲駙馬都尉，留督漢中軍事。綏懷開導，百姓自樂出徙洛、鄴者八萬餘口。夏侯淵為劉備所沒，軍喪元帥，將士失色。襲與張郃、郭淮糾攝諸軍事，權宜以郃為督，以一眾心，三軍遂定。太祖東還，當選留府長史鎮守長安，主者所選多不當。太祖令曰：「釋騏冀而不乘。焉皇皇而更索？」遂以襲為留府長吏，駐關中。
時將軍許攸擁部曲，不附太祖而有慢言。太祖大怒，先欲伐之。群臣多諫：「可招懷攸，共討強敵。」太祖橫刀于膝，作色不聽。襲入欲諫，太祖逆謂之曰：「吾計以定，卿勿復言。」襲曰：「若殿下計是邪，臣方助殿下成之。若殿下計非邪，雖『成宜改之。殿下逆臣令勿言之，何待下之不闡乎？」太祖曰：「許攸慢吾，如何可置乎？」襲曰：「殿下謂許攸何如人邪？」太祖曰：「凡人也。」襲曰：「夫‘惟賢知賢，惟聖知聖』，凡人安能知非凡人邪？方今豺狼當路而狐狸是先，人將謂殿下避強攻弱，進不為勇，退不為仁。臣聞千鈎之弩不為鼷鼠發機，萬石之鍾不以莛撞起音。今區區之許攸，何足以勞神武哉？」太祖曰：「善。」遂厚撫攸，攸即歸服。時夏侯尚暱于太子，情好至密。襲謂尚非益友，不足殊待，以聞太祖。文帝初甚不悅，後乃追思。語在《尚傳》。其柔而不犯，皆此類也。
文帝即王位，賜爵關內侯。及踐阼，為督軍糧御史，封武平亭侯，更為督軍糧執法 ，入為尚書。文帝即位，進封平陽鄉侯。諸葛亮出秦川，大將軍曹真督軍拒亮，徙襲為大將軍軍師，分邑百戶賜兄基爵關內侯。真薨，司馬宣王代之，襲復為軍師，增邑三百，並前五百五十戶。以疾征還，拜太中大夫。薨，追贈少府，謚曰定侯。子會嗣。趙儼字伯然，穎川陽翟人也。避亂荊州，與杜襲、繁欽通財同計，合為一家。太祖始迎獻帝都許。儼謂欽曰：「曹鎮東應期命世，必能匡濟華夏，吾知歸矣。」建安二年，年二十七，遂扶持老弱詣太祖，太祖以儼為朗陵長。縣多豪猾，無所畏忌。儼取其尤甚者，收縛案驗，皆得死罪。儼既囚之，乃表府解放，自是威思並著。時袁紹舉兵南侵，遣使招誘豫州諸郡，諸郡多受其命。惟陽安郡不動，而都尉李通急錄戶調。儼見通曰：「方今天下未集，諸郡並叛，懷附者夏收其綿絹，小人樂亂，能無遺恨!且遠近多虞，不可不詳也。」通曰：「紹與大將軍相持甚急，左右郡縣背叛乃爾。若綿絹不調送，觀聽者必謂我顧望，有所須待也。」儼曰：「誠亦如君慮；然當權其輕重，小緩調，當為君釋此患。」乃書與荀彧曰：「今陽安郡當送綿絹，道路艱阻，必致寇害。百姓困窮，鄰城並叛，易用傾蕩，乃一方安危之機也。且此郡人執守忠節，在險不貳。微善必賞，則為義者勸。善為國者，藏之於民。以為國家宜垂慰撫，所斂綿絹，皆俾還之。」彧報曰：「輒白曹公，公文下郡，綿絹悉以還民。」上下歡喜，郡內遂安。
人為司空掾屬主簿。時于禁屯穎陰，樂進屯陽翟；張遼屯長社；諸將任氣，多共不協。使儼並參三軍，每事訓喻，遂相親睦。太祖征荊州，以儼領章陵太守，徙都督護軍，護于禁、張遼、張郃、朱靈、李典、路招、馮楷七軍。復為丞相主簿，遷扶風太守。太祖徙出故韓遂、馬超等兵五千餘人，使平難將軍殷署等督領，以儼為關中護軍，盡統諾軍。羌虜數來寇害，儼率署等追到新平，大破之。屯田客呂並自稱將軍，聚黨據陳倉，儼夏率署等攻之，賊即破滅。
