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與同人相比，吳文英的詞被認為是「晦澀難懂」。其原因有二：其一于敘寫方面往往將時間與空間交錯雜揉，其二于修辭方面往往但憑一己直覺加之喜歡用生僻典故，遂使一般讀者驟讀之下不能體會其意旨之所在。但若仔細加以研讀，尋得入門之途徑，便可發現吳詞在「雕繢滿眼」、「晦澀」「堆砌」的外表下，確有一片「靈氣行乎其間」，而且「立意」之「高」，「取徑」之「遠」，也是確有一份「奇思壯采」。
馮深居，名去非，南宋理宗寶祐年間曾為宗學諭，因為與當時的權臣丁大全交惡被免官。與吳文英交往頗深。因此，這首詞中頗有言外之深意存焉，這由馮氏之為人及其與吳文英之交誼可以推知禹陵則為夏禹之陵，在浙江紹興縣東南之會稽山。在吳文英家鄉附近。
所以吳氏對禹陵之古蹟名勝懷有一種感情也是可以想見的。何況夏禹王是一位憂民治水、功績卓著的先王。而南宋的理宗時期則任用權佞，國事維艱，感今懷古，吳文英在與馮深居同登禹陵之際，自當有無限滄桑感喟。所以一開端便以「三千年事殘鴉外」七個字，把讀者引進蒼茫古遠的意界。
所謂「三千年」者，蓋自夏禹之世至南宋理宗之世。固已實有三千數百年之久。又「三」字與「千」之字之數目，在直感上亦足以予讀者一種久遠無極之感。而「三千年」之下又加一個「事」字，則千古興亡故事，乃大有紛至沓來之勢矣。
而又繼之「殘鴉外」三個字，就「殘鴉」而言，當登臨時之所見。昔杜牧《登樂游原》詩有句雲「長空澹澹孤鳥沒，萬古銷沉向此中」，此正為「殘鴉」二字賦予人的感受。至于「外」字，則歐陽修《踏莎行》詞有句雲「平蕪盡處是春山，行人更在春山外」。就夢窗此詞而言，則是殘鴉蹤影之隱沒固已在長空澹澹之盡頭，而三千年往事銷沉則更在殘鴉孤影外，於是時間與空間，往昔與今朝乃于此七字之中結成一片，蒼涼寥漠之感，頓向讀者侵逼包籠而來。
禹王不復生，前功不可尋，尤如殘鴉影沒，天地蒼茫，然則何地可為託身之所乎。故繼雲「無言倦憑秋樹」也。語有之雲「予欲無言」；又曰「夫復何言」。其所以「無言」者，正自有無窮不忍明言、不可盡言之痛也。
然則今日之登臨，于追懷感慨之餘，唯「倦憑秋樹」而已。此處著一「倦」字，自可由登臨之勞倦而來，然而此句緊承首句「三千年事」之下，則其所負荷者，亦有千古人類于此憂患勞生中所感受之疲弊也。而其所憑倚者，則惟有此一蕭瑟凋零之秋樹而已。人生至此，更復何言？故曰「無言」也。
其下繼雲「逝水移川，高陵變谷，那識當時神禹」，乃與首一句之「三千年事」相應，故知其「倦憑秋樹」之時，必正兼有此三千年之滄桑感在也。禹王宏願偉力，然而其當年孜孜是矻矻所疏鑿，欲以垂悠悠萬世之功者，其往跡乃竟谷變川移、一毫而不可識矣，故曰「那識當時神禹」。三千年事，無限滄桑，而河清難俟，世變如斯，則夢窗之所慨者，又何止逝水、高陵而已哉。
以下陡接「幽雲怪雨，翠蓱濕空梁，夜深飛去」三句，此三句是據傳說用典。夫「梁」者，固當禹廟之梁。據《大明一統志。紹興府志》載云：「禹廟在會稽山禹陵側。
」又云：「梅梁，在禹廟。梁時修廟，忽風雨飄一梁至，乃梅梁也。」又引《四明圖經》：「鄞縣大梅山頂有梅才，伐為會稽禹廟之梁。張僧繇畫龍于其上，夜或風雨，飛入鏡湖與龍鬥。
後人見樑上水淋漓，始駭異之，以鐵索鎖于柱。然今所存乃他木，猶絆以鐵索，存故事耳。」「蓱」字原與「萍」字相通，然而「萍」乃水中植物，樑上何得有“萍？
《一統志》及《四明圖經》載，傳說禹廟之梁有水中之萍藻，此萍藻為飛入鏡湖之樑上之神龍所沾帶之鏡湖之萍藻。是此數句，乃正寫禹廟樑上神龍于風雨中「飛入鏡湖與龍鬥」，「比復歸，水草被其上」之一段神話傳聞也。而夢窗之用字造句，則極盡光怪陸離之能事。蓋「翠蓱濕空梁」一句，原當為神梁化龍飛返以後之現象，而次句「夜深飛去」發生於神梁化龍之前；而夢窗卻將時間因果倒置，又用一不常見之「蓱」字以代習用之「萍」字。
夫「蓱」與「萍」二字雖通用，然而一則用險僻字更增幽怪之感，二則「蓱」字又可使人聯想《楚辭。天問》「蓱號起雨」一句，於是又有「幽雲怪雨」一時驚起之意。總之，前幾句給人一種渺茫懷古之思與恍惚幽怪之感，使讀者對此充滿神話色彩之古廟生出無窮之想像。
後二句，則又由眼前景物寄慨。曰「雁起青天」，形象色彩極其鮮明，此景必為白晝而非黑夜所見，然後知前三句「夜深」云云者，全為作者憑空想象也。而此句「雁起青天」四字，乃又就眼前景物以興發無限今古蒼茫之慨，故繼之雲「數行書似舊藏處」也。據《大明一統志。
紹興府志》載：「石匱山，在府城東南一十五里，山形如匱。相傳禹治水畢，藏書於此。」然而遠古荒忽，傳聞悠邈，惟于青天雁起之處，想像其藏書之地耳。而雁陣之飛，其排列有如書上之文字，在夢窗《高陽台。
