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如果是星期二或星期五，厄爾利總是要談談總統很有可能在記者招待會上遇到的問題。平常總統審閲檔案一直到大約十點半，然後乘電梯下樓前往西廳辦公室。總統每隔十五分鐘接待一批來訪者，但是由於他喜歡談話，也喜歡和陌生人見面，他總是要延長談話時間。有時總統滔滔不絶地談論着，來訪者插不了幾句話。
他講起話來就像一個人在解凍後站着一塊塊浮冰過河一樣，一會兒談這個問題，一會兒又談另一個問題。眾議員克勞德·佩珀當時是佛羅裡達州參議員，他回顧了為一個最得意的項目前往白宮呼籲的情況。總統已經料到佩珀的來意，在整個談話當中卻沒完沒了地談起他夫人的親戚羅伯特·利文斯頓的事情。「在我的項目方面，我未能取得多大的進展”，佩珀回顧說，“但是在華盛頓，我是最瞭解羅伯特·利文斯頓的人了。」
助手們總是為大事四處奔走。史汀生曾經擔任赫伯特·胡佛的國務卿，即將擔任羅斯福的陸軍部長。他對一位朋友說，他對羅斯福不怕打擾仍能「把握問題的核心」感到驚愕。「他能夠迅速地抓住問題的實質，作出決定並加以貫徹」。
總統不喜歡冗長的備忘錄，在有人向他提出簡化備忘錄時，他就說，「把它壓縮為一頁」。儘管他善於交際並用一半時間打電話，他仍同很多人保持信件來往，有時他在信件末尾親自寫上幾句話。譬如，在聖誕節，他一面打開別人送來的禮物，一面口授感謝信。
下午
1點鐘，總統在辦公桌上吃午飯，通常和客人一起吃午飯，他的午飯可能有清湯或蛤肉、一塊排骨或可口的烤鱒魚。總統很注意自己的體重，午飯不吃最後一道甜食。他吃飯時仍然滔滔不絶地談話。但是，例如雷克斯·特格韋爾就想出了對付這種情況的方法。
他總是吃了午飯後才進白宮的，在總統滿口是飯的時候，他提出自己的見解。羅斯福不能站立起來在辦公室內踱步，只得不時地提提問題，閒聊天或講故事。同他密切交往的風險之一是不得不聽他一遍又一遍地講同一個故事，他常常在重講故事時添油加醋。一些助手聽到他把這些故事講了幾十遍。
有一天，伊克斯突然說：「你是個好人，但你也是一個最難合作的人之一。」
總統回答說：「因為我有時太嚴厲嗎？”“不是，你從來不是太嚴厲，你對忠於你和你完全確信忠於你的人，也不說實話，你把牌緊緊地貼在懷裡。」
「複雜」和「難以捉摸」是經常用來形容羅斯福的字眼。從表面上看他是最善於交際的人，然而正如溫斯頓·丘吉爾描述蘇聯那樣，他仍然是一個謎中之謎。羅斯福富有魅力的部分原因是「他的性格就像稜鏡一樣；從一個角度看，他折射一種顏色；若是從另一個角度看，顏色變了。」威廉·菲利普斯說：「要描繪羅斯福，你得描繪三四個人，因為他至少有三四種性格。
他的性格變化如此之快，以致你常常根本不知道你在哪裡或者跟哪人談話。」
菲利普斯已當上副國務卿，從威爾遜時期就一直是羅斯福的朋友。弗朗西絲·珀金斯認為，羅斯福是「我所認識的一個最複雜的人”。亨利·摩根索是羅斯福的一個老朋友，他說，羅斯福是“非常難以描繪的一個人……他的心情和動機非常複雜，令人迷惑不解。」
羅斯福對於自己那不可思議的性格對他人起的作用感到很滿意。可能除路易斯·豪而外，他不准任何人穿透他那貴族氣派的冷漠的盔甲。有一次，他告訴摩根索：「永遠不要讓你的左手知道你的右手在幹什麼。」
「我是哪隻手，總統先生？」他的老朋友問道。
「你是我的右手”，羅斯福回答，“但是我把左手放在桌子底下。」
摩根索認為，這是「我所聽到的真正的羅斯福的坦率的表白，也是他的真正的工作方法」。
政治鬥爭增強了羅斯福在一生絶大部分時間內所養成的不露鋒芒的習慣——首先是防止自己受母親的支配，其次是防止受格羅頓和哈佛的輕蔑。在他的青年時代，一些人曾拿他取笑，說他是一名智力遠遠不夠的「印第安人」。
他被視為和藹可親的鄉下貴族。在白宮，那些很早就同他相識的人發現，他們所熟悉的這位目空一切的人物同上任後一百天裡的這位幹勁十足的總統几乎是判若兩人。《民族》周刊的主編奧斯瓦德·加里森·維拉德說：「這是一個奇蹟。我們當中許多很早就熟識他的人都問他是不是成了另外一個人。」
這並不是奇蹟。行使權力和來自責任的壓力顯示出他所固有的掌權的雄心和意志。羅斯福的朋友們一直認為不值得去探索他的雄鷹童子軍的快活性格和常青藤聯合會的學生膽怯心理的根源，他們若是進行這樣的探索，就會發現羅斯福熱衷於政治，他用成年的大部分時間研究過政治及其實踐。在那些年代裡，他養成了敏鋭的頭腦，使他能夠對美國人民的想法作出敏鋭的估計。
雖然他由於身體殘廢和所處的地位不能同美國人民同甘共苦，但是他具有能夠想象人們的興奮、挫折和需求的天資。若是他像對政治那樣對法律或商業也給予很大注意，他肯定會在其中一個領域同樣地赫赫有名。然而，羅斯福的經歷和行為準則使他不便公開表示他正為掌握政治作出認真的努力。
