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「我……是這麼頻繁地向月亮這顆被歌頌得最多的天體呼籲，以至現在看她一眼都感到羞澀。我讚美夜鶯的詩歌是如此之多，足夠分獻給古往今來的每一隻飛禽。」他告訴她自己正在寫「長達幾百行的史詩”，把自己五歲時同姑姑到巴斯去聽到的一個愛爾蘭僕人講的民謡寄給傑西。瓦爾特比傑西謹慎：「我怕您的來信被別人或者獵奇者看到，使我們忠實的愛情遇到更大的障礙，所以我忍痛將每封來信都付之一炬。
希望您也這樣做或已經這樣做了，那我們就沒有什麼可害怕的了。」幸好傑西沒有燒燬信件，不然我們就會感到遺憾了。看來當時她對他的迷戀比他對她的愛情更為熾烈。她鼓勵他寫詩。
瓦爾特的一封信開頭寫道：「您稱讚我的詩歌習作給了我繼續試筆的勇氣。」這封信的結尾是這樣的：“我希望，您那溫柔寬廣的胸懷對您可憐的『蹩腳詩人』來說，會是他對您關懷應得的嘉獎。您的忠實的瓦爾特。」
但是，瓦爾特對她並不忠實，他變心了。傑西知道以後始終不能原諒他。後來她嫁給了一個醫科大學生。這個醫科大學生日後一直在倫敦行醫。
總之，她從司各特的生活中消失了，只是在他的散文中留下了痕跡，從《尼格爾的家產》中可以看到這段愛情史的影子。
這個時期他的好朋友有查爾斯·克爾、威廉·克拉克、喬治·艾伯康比和威廉·厄斯金。前面兩個人的某些性格特點在長篇小說《雷德岡脫利特》中的人物達西·抗蒂默身上有所表現。他這些朋友的個人氣質和命運都迥然不同。這說明，司各特在當時就已經對各種性格的人在不同生活環境中的不同表現產生了濃厚的興趣。
查爾斯·克爾同司各特一起參加了學校裡一些志同道合的人組織的一個小團體「詩社」。克爾的家庭生活很不幸。嚴厲的父母不喜歡他，不供給他費用，還給他製造各種障礙。他欠了債，父親不替他償還，他愈欠愈多，為了躲債逃到了曼島，在那裡結了婚。
這樁婚事當然不會得到父母的祝福。在無力贍養妻子的情況下，他又到了牙買加，謀了個司法稽查員的差事。最後，為了繼承祖輩的田莊他又回到了故鄉，因為父親終於未能剝奪他的繼承權。他賣掉田莊，投身軍隊，當了司庫員，後來又靠獵狐狸為生。
他有許多子女，也都跟着他吃苦受窮。他在
1821年逝世。司各特是年輕的克爾窮困潦倒時惟一幫他排難解憂的人。他從曼島寫信給司各特說：「倘若你愛我的話，請在信裡附上一綹頭髮，我將把它保存在我心口上。」司各特認為他是一個具有獨特性格的人。
威廉·克拉克雖然不像克爾那樣行為荒誕不經，但也是一個有鮮明特色的人。他熱衷于高談闊論。不管談論什麼題目，他都能說得頭頭是道；正如他的許多同胞一樣，他由衷地喜歡爭論，而且要爭論到對方啞口無言才肯罷休。他總是興緻盎然，幽默詼諧，敏鋭直爽。
然而，他疏懶成性，不論是律師事務，還是擇偶成家都一事無成。他寧願要微薄的薪水，過着單身漢的生活，而不要足以養家的豐厚報酬。他住在租賃的房間裡，在飯館和酒店裡進餐，他喜歡同老太婆們一起說東道西，同摯友們一起閒聊。他不追求功名，而只想自由自在，他把自己的生活拆得支離破碎，卻為許多人的生活增添了樂趣。
司各特曾說，他沒有見過比克拉克更有才華的人，只要他們倆聚在一起，笑語歡聲就不絶于耳。
司各特同這些朋友們一起跨進愛丁堡的社交界，他們在酒宴上無憂無慮地消磨夜晚的時光，長時間地在郊外漫遊。他開始注重自己的儀表
從前他衣着邋遢，現在則十分整潔，而且他發現自己的跛足並不妨礙他在舞會上獲得成功：「當小伙子們竭力在姑娘們面前炫耀自己的那個年紀，我常常羡慕在舞會上舞姿優美的夥伴們，不過後來我發現在姑娘們面前我往往能憑自己的口才贏得同樣的成功。」新結識的朋友比父親事務所的夥伴同他更意氣相投，他們能談論詩歌和歷史，和他同屬一個等級，對生活的看法以及生活習慣同他也大致相近。因而，他同他們來往比同舊時的見習生夥伴們更為頻繁，職業的選擇使他同這些見習生朋友們徹底分道揚鑣了。
老司各特看到，瓦爾特生來不是辦文牘的人。
他一方面表示願意和瓦爾特合夥
如果年輕人同意的話，同時又暗示瓦爾特最好去研究法律。瓦爾特並沒有長久地斟酌。他的幾個好友都在學習當律師，共同的工作將會使他們更加接近。何況，律師的職業是可以為一位紳士增加光彩的。
於是他在
1789年開始學習民法和地方法，雖然他十分討厭死背硬記，但還是專心致志地學到
1792年。在這期間他每天清晨都步行兩英里，在七點以前把克拉克從床上叫起來學習。最後他們兩人都通過了考試，被允許開業。
不過這些年的光陰不僅用在工作上，他們還常常到郊外憑弔古城堡和戰場，有時還同朋友們在酒館里長時間地暢飲交談。不過，司各特不是一個放浪形骸的人，他雖然喝得也很多，但只是為了助興和出於逞能。
「撲朔迷離的幻想像香檳酒的泡沫一樣在我腦海中湧出，它們是這樣誘人，這樣令人陶醉和這樣倏忽即逝。」
30年後，他告訴巴克柳公爵說，在他的酒友中有一個老托利黨人，他老愛唱一首關於在安娜女王時代蘇格蘭同英國合併之後蘇格蘭王室服飾的命運之歌。在這首歌裡，蘇格蘭王權的每一個象徵都受到玷污，例如，王冠變成了污水罐，好讓吃飽喝足了的小把戲南恩用它撒尿。
