丘吉爾和羅斯福的會晤本來在春季就要進行，因事忙推遲到
8月初。丘吉爾一行搭乘
3.
5萬噸最新戰艦「威爾士親王」號赴會，一啟航就遇上暴風雨。這樣惡劣的天氣由驅逐艦護航會降低航速，而只有高速前進才有更高的安全，丘吉爾歡欣地讓「威爾士親王」號獨自高速航行在大西洋上，能保衛他們的只有戰艦上的幾尊炮。
9日早晨，英艦來到紐芬蘭東南普拉森夏灣的阿金夏，丘吉爾登上美國重型巡洋艦「奧古斯塔」號，轉送英王信件後，就開始與羅斯福會談。
兩船聯舷而泊，第二天羅斯福推着輪椅到「威爾士親王」號做禮拜。丘吉爾親自選誦了《海上遇險歌》和《基督徒進軍歌》這兩首讚美詩，鄭重其事地對羅斯福說：「我並不篤信宗教，可是我得感謝上帝，美國政府此時此刻的領導人不是別人，而是你。」他們兩人的關係非常融洽，丘吉爾對羅斯福始終尊敬地稱「總統先生」，有時還自稱是羅斯福的「第一中尉」，而羅斯福對丘吉爾一直親切地直呼其名「溫斯頓」。他們在第二次世界大戰中一共會晤了九次，一同相處的時間合計
120天。
會談共進行四天，兩位領導人商討了新形勢下的共同行動方針，向德意日顯示了英美的軍事合作和政治團結，會後發表的共同宣言即「大西洋憲章」，表示了戰後建立普遍安全制度和公正、民主世界的願望。美國還對派出海軍在冰島東部海域為英美商船護航作出了承諾。
這次會談給長期緊張地連軸轉的丘吉爾提供了一次休息和鍛鍊的機會。
由於禁止用無線電同國內聯絡，他利用空餘時間讀了一本歷史小說，第五次看了《漢密爾頓夫人》這部影片，會後穿著防空警報服上岸攀登懸崖，向崖下滾動礫石。返航途中，美國派出
72艘戰艦排成幾路縱隊，一邊運送武器彈葯，一邊為丘吉爾護航，艦船上煙囪林立，遠觀儼然一座城市。途中丘吉爾順訪冰島，檢閲那裡的駐軍，洗了溫泉澡。
英美對日本的動向採取了錯誤的估計，認為它被中國抗日戰爭拖住，在蘇聯被打敗之前不大可能在東南亞和太平洋參戰。儘管英國總參謀部和國防委員會早就提出，保衛新加坡事關澳大利亞和新西蘭安全，甚至比保衛蘇伊士運河更重要。可是丘吉爾不接受這種戰略觀點，他對馬來亞和新加坡的防備很不重視，當地只有印度和澳大利亞部隊，沒有坦克，飛機也只有美國造的「野牛式」，性能比不上英國的「颶風式」，甚至比不上日本的「零式」。
為了綏靖日本，
1940年夏天，丘吉爾還下令封鎖滇緬公路，卡住了中國通往外部世界的喉嚨。
1941年
12月
7日，日本不宣而戰，六艘航空母艦載着
423架飛機偷襲珍珠港，美國太平洋艦隊全軍覆沒。同時日本轟炸了香港和新加坡，緊接着對英、美、荷在太平洋各屬地發動進攻。
12月
8日，英、美嚮日宣戰。
12月
10日，在馬來亞海戰中，英國痛失調來不久的「威爾士親王”號戰列艦和「卻敵」號戰列巡洋艦。
尤其是號稱「不沉之艦」的「威爾士親王」號被炸沉，菲力普斯海軍上將等
840人一起喪生，更是對英軍士氣造成災難性的打擊，丘吉爾在回憶錄中寫道：“在全部戰爭過程中，我從來沒有受到過一次更直接的震驚。……有多少努力、希望和計劃隨着這兩艘戰艦沉入了大海。」
12月
25日，香港英軍投降。
另一方面，丘吉爾又從珍珠港事件感到欣慰。從此以後，美國與英國坐在一條船上了。他想起
30多年前格雷對他講過的話：「美國好像是一隻巨大的鍋爐，一經在它下面生起火來，它就能夠產生無窮的力量。」丘吉爾增長了勝利的信心，「睡了一個得到拯救而心懷感激的人所睡的覺」。
12月
8日下午，他向議會發表演說稱，「我們這邊至少擁有地球上
4/
5的人口」，「在過去，我們有過一道閃爍的光；在目前，我們有了一道發着火焰的光；在將來，就會有一道照耀全部陸地和海洋的光。」
12月下旬，相繼簽訂了中英共同防禦滇緬路協定和軍事同盟。
為了把聯合對敵鬥爭的力量凝結成一個整體，防止美國把全部力量投入到太平洋戰爭，從而忽略援英、援蘇方面所承擔的義務，丘吉爾提出與羅斯福再次會晤。
12月
14日，丘吉爾乘「威爾士親王」號的姐妹艦「約克公爵」號啟程，
22日抵達華盛頓，下榻白宮，從當晚開始進行了一系列的會談，直到
1942年
1月
14日結束。
這次會談的最重要成果，是
1942年元旦由美、英、蘇、中國四國代表簽署的《聯合國家宣言》。這天清晨，羅斯福乘坐輪椅來到丘吉爾房間，就宣言的文本進行最後的討論，並說他昨夜想出了用「聯合國家」這個名稱代替「協約國」，代表聯合起來的反法西斯各國，丘吉爾稱妙。宣言表示贊同大西洋憲章的原則，戰後成立保衛世界和平的聯合國組織，號召進行共同鬥爭的各國加強軍事和經濟合作，隨後有
22個國家簽字加入這個宣言。會談中還確定，德國仍是主要敵人，美國出兵北非和轟炸德國；美國在
1942年生產
45000架飛機、
45000輛坦克、
15000門戰炮等，
1943年再增加一培；各國儘量設法分散日本兵力，拉長它的補給綫；美英建立聯合參謀長委員會統一軍事指揮，美英荷澳在太平洋地區建立聯軍司令部。
兩國首腦會議大大地鞏固和加強了反法西斯主義統一戰線。
會談期間，丘吉爾和羅斯福相處非常親密。他們總是一起共進午餐和晚餐，羅斯福每次都親自配好開頭飲用的鷄尾酒，丘吉爾常常為羅斯福推輪椅。
