美國通過借給或出租向英國提供武器、彈葯、糧食和戰略物資，「沒有規定償付的條款，甚至連以美元或英鎊計算的正式賬目也沒有」
丘吉爾語，等於是贈送，惟一的補償是要英國免稅接受美國出口商品。後來租借法案惠及的對象，擴大到蘇聯、中國、希臘等反法西斯盟國。到第二次世界大戰結束，這項撥款總計超過
600億美元，丘吉爾、史達林都對此給予極高的評價。
1941年新年剛過，羅斯福就派他的密友和顧問、前商務部長哈里·霍普金斯作為私人特使訪英，瞭解和磋商同租借武器有關的情況和事項。第一次會晤在地下小餐廳進行了三個小時。胖乎乎的丘吉爾面帶笑容，臉色紅潤，眼睛明亮，伸出飽滿而有信心的手，以動情的腔調歡迎霍普金斯。霍普金斯告訴丘吉爾：「總統已下了決心，我們要共同打贏這場戰爭。”
他在英國的最初兩周，有
12個晚上同丘吉爾在一起度過。他去契克斯參加丘吉爾的周末宴會，發現屋內除洗澡間外沒有取暖設備，丘吉爾不得不穿上他砌磚連衫褲工作服改制的衣服來保暖。他向羅斯福寫信彙報：“丘吉爾是一切意義上的政府，他決定大的戰略，而且常常連細節也不放過。工人們信賴他；陸海空三軍全體一致支持他；政治家們和上層社會也聲稱喜歡他。
我無論怎樣強調也不過分：他就是您需要同英國達成完全一致看法的惟一人物。」
霍普金斯同丘吉爾詳細商談了英美關係的各個方面，在英國獃的時間超過原來預定的一倍多。他回國不久，羅斯福先後派來兩個心腹，總統供應和經濟事務特別代表哈里曼和新任駐英大使懷南特。而英國也派外交大臣哈利法克斯為新任駐美大使。在兩國首腦個人友誼的基礎上，又加上兩國使節的熱誠努力，英美合作關係大大加強了，几乎沒有任何陰影地延長到
1942年底。
這年
5月，在北海海戰中，英國最大、最快的主力艦「胡德」號被德艦炮擊炸沉，而「德國海軍的驕傲」、排水量超過英國最新式戰列艦
1萬噸的「俾斯麥」號，也被英艦和從英艦上起飛的魚雷飛機擊沉。原先德國人控制着北起挪威南至西班牙的海岸綫，英國接受美援後，在制海權方面扳成了均勢。
「海獅計劃」破產後，希特拉決定把閃電戰的矛頭指向蘇聯，等掃平蘇聯後再回頭收拾英國。
5月
11日，發生了一件轟動世界的新聞：納粹黨年輕的副領袖魯道夫·赫斯不帶武器，突然單身駕機離德飛英，跳傘降落在蘇格蘭，來到英國皇室庶務局長、他在
1936年柏林奧運會上結識的漢密爾頓公爵家。他天真地幻想而且極端自信，能夠通過漢密爾頓接近英王，達到兩國議和、拉攏英國參加反蘇戰爭的目的。希特拉對他的離去莫名其妙，丘吉爾對他的到來萬分意外。
赫斯被關進倫敦塔山，戰後在紐倫堡審訊中被判無期徒刑。但當時英國政府對赫斯的建議保持神秘莫測的沉默，以致引起國外對倫敦可能暗中勾結希特拉的種種猜測。據英國《勞工月刊》分析，這種沉默的微妙含義是：推動希特拉去進行反蘇冒險，暗示他可以指望得到英國支援；一旦希特拉真去冒險，則給他以堅決回擊。根據當時情況來判斷，定下這條錦囊妙計的大概是丘吉爾，他把赫斯當作飛去來器。
飛去來器是一種擲出去仍能飛回的彎棒武器。利用希特拉的反蘇誘餌來誘惑希特拉上鈎。希特拉不止一次地愚弄了張伯倫，而這次則是丘吉爾狡猾地愚弄了希特拉。
6月
22日凌晨，德軍大舉進犯蘇聯。丘吉爾聞訊，如釋重負，如獲禮物，因為德軍東線作戰不但減輕西線對英國的壓力，而且只有蘇德開戰，英國才能爭取更強大的盟友，將來取得對德鬥爭的勝利。早在
4月間，丘吉爾就將希特拉正在準備進攻蘇聯的情報，通過駐蘇大使傳遞給史達林。蘇德戰爭爆發前一天晚上，秘書科爾維爾陪同丘吉爾在契克斯院子裡散步，問丘吉爾，如果援助蘇聯是否違背他一貫的反蘇原則，他說：「一點也不違背原則。
我只有一個目標，就是消滅希特拉。這個目標使我的生活更加單純了。如果希特拉入侵地獄，我至少也得在下院為魔鬼說幾句好話。」
丘吉爾通知英國廣播公司，當晚
9時他向全國發表廣播演說。這一整天他都準備講稿。他在廣播中說：「希特拉進攻俄國，只不過是企圖進攻不列顛諸島的前奏。……俄國的危難就是我們的危難，也是美國的危難，正如俄國人為保衛家鄉而戰的事業，是世界各地的自由人民和自由民族的事業一樣。”
自然，他坦率地聲稱：「在過去的
25年中，沒有一個人像我這樣始終一貫地反對共產主義。我並不想收回我說過的話。」但是，面對共同的威脅整個人類的敵人，“我們大英帝國只有一個目的，那就是決心消滅希特拉和納粹制度的一切痕跡。我們要給俄國和俄國人一切可能的援助。」
此時的丘吉爾，表現出一個偉大國務活動家的卓識、氣魄和風度。
7月
12日，英蘇簽訂對德戰爭中採取共同行動的協定，規定雙方不同德國談判和單獨媾和，英國派遣兩個中隊颶風式戰斗機到蘇聯摩爾曼斯克以護衛北部運輸綫，派軍隊到伊朗建立當地供應綫和防止德國奪取油田。在霍普金斯訪蘇後，又將美國原定送交英國的一批軍火轉交蘇聯。
1942年
5月
26日，兩國正式簽訂英蘇同盟條約。
這期間，史達林幾次提出在西方開闢第二戰場，丘吉爾都以種種藉口拒絶了。
