繪畫會自然地使你將它們拋在腦後。」他說從繪畫中「獲得精神的享受和錘煉，在平凡的事物上尋找趣味，在休閒的時間裡填補空虛，在無盡的美的發現中作銷魂的暢遊——這些，都是繪畫給予我們的高尚的回報，我希望人們都能分享它們。」
如果說，繪畫還只是他新的業餘愛好，那麼，寫作則是他固有的專長。
處在政壇邊緣乃至界外的歲月裡，丘吉爾大大地拓展了寫作的領域和品種，開始進行大部頭乃至多卷的著述，並由此獲得非常可觀的收入。
早在當陸軍大臣時，丘吉爾就開始了《世界危機》即第一次世界大戰回憶錄的寫作。
1922年
12月，他在法國南方夏納租了一幢別墅，拋開一切無關事務，把自己的超群才幹和驚人的記憶都集中于此書的寫作上。從這本書開始，他採用了向秘書口授的方式寫作。他總是嘴裡咬着沒有點燃的雪茄，在房間裡來回踱步，一面思索，一面口授內容。
起初輕聲細語地敘說著每一句話，等到他覺得措辭清楚妥當之後，再高聲向秘書覆誦一遍。每天他能口授英文三四千個詞。
1923年此書在《泰晤士報》上連續選載，當年出版了前兩卷。這兩捲得到兩萬英鎊稿酬，丘吉爾用這筆錢在倫敦東南不遠的肯特郡韋斯特漢姆附近購買了恰特韋爾莊園，這是他後來公餘休假和退休至逝世前經常居住的地方。
到
1929年，這部
4卷
5冊長達
2000頁的巨著全部問世。
《世界危機》在敘述從
1911年開始上十年世界性重大事件時，鮮明地貫穿了英雄創造歷史的觀點，實踐了他「創造歷史的最好方法是把它寫出來」這一原則。其中敘述他本人活動和作用占了重要的地位，並且提出這次世界大戰時期在戰略問題上持正確觀點的，多半不是職業將領，而是職業政治家包括他自己這一看法。書中的傲慢自負曾引起軍界、政界一些人士的軒然大波。但是貝爾福勛爵卻稱這部作品為「融進了世界史的丘吉爾光輝自傳」。
不管怎麼說，在歐洲，政治家而又能在記述自己參與領導的歷史大事中進行深思的，自凱撒寫《高盧戰記》以來，丘吉爾寫《世界危機》是第一人。
這部書的準備工作，在大戰進行時就已開始着手進行。丘吉爾仔細蒐集了他經手的信札、檔案副本和備忘錄，他留有一套完整的官方檔案，包括機密公文。作者在書中以罕見的消息靈通人士和當事人的視角，運用豐富的材料，對那剛剛過去而人們未能全面瞭解的要聞秘事，以新穎有趣的方式進行了具有洞察力的生動描述。例如，他這樣描寫大戰前夕：「一個奇形怪狀的陰影籠罩的世界，在劇烈的震動中向着不可預測的災難前景移動着。」
第一次世界大戰是人類歷史上第一次以現代化大規模殺傷武器進行的戰爭，它捲入30個國家，殺死800多萬人，殺傷2000多萬人。《世界危機》以非常動情的筆調描寫極端野蠻的帝國主義大戰所造成的可怕的破壞：上下古今的一切恐怖都聚于一爐。不但軍隊，甚至全部人民，都被投入爐中。凡是牽涉進去的強大文明國家，都明白它們的生存猶如千鈞懸于一發。
自願落入地獄的德國，固然站在恐怖的尖端，就是受它攻擊而拚命報復的國家也一步步跟着它走向這危險境地……
商船、中立船和醫務救護船在海上被擊沉。船上一切生靈只有聽從命運擺佈，在海中游泳時被殺死。每份力量都被用來使全國餓至屈服，不論年齡或性別。
城市和紀念碑被重炮所粉碎。炸彈從空中丟下來，不分玉石皆被炸燬。各種毒氣使士兵遭受窒息或糜爛。液體火焰燃燒着他們的身體。
遍體着火的人從空中掉下來，或慢慢淹死於海洋深處。軍隊的戰鬥力只受他們國家的人口多寡的限制。
歐洲和亞洲的大部分成為一個大戰場。在這個戰場上，經過幾年戰爭之後，不但軍隊甚至平民都流離失所……
不論他的朋友還是敵人，都認為丘吉爾創造了饒有興味的文體。英國小說家阿諾德·貝內特說，他的書「几乎和麥考萊的著作一樣容易讀」。評論家阿瑟·柯南道爾說，丘吉爾「寫應用文章的文風比任何當代作家都好」。
也有些批評家指出這部書文筆比較粗糙，篇幅由於引證資料甚多而略嫌冗長。
1930年他的《我的早年生活》經《新聞紀事》雜誌連載後出版，接着又出了美國版，都受到讀者的熱烈歡迎。這本經埃迪·馬什仔細潤色過的書，丘吉爾晚年還津津樂道是他「以往寫的一部最好的書”。當時他的文學技巧臻于圓熟，《泰晤士報》評論此書說：“几乎沒有人能夠用一隻如此有把握的手，去撥弄所有的琴弦：幽默，亢奮，不動聲色的嘲諷，對已消失的習俗和榮耀，令人感傷的遺憾，追尋友誼。」
接着他又着手寫《馬爾巴羅傳：他的生平和時代》。他決心把這本書寫成學術性傳記，
1932年他曾去馬爾巴羅戰鬥過的德國巴伐利亞和奧地利考察古戰場遺蹟，因為喝了髒水還染上了副傷寒；他先後聘請兩個牛津大學歷史系優秀畢業生作助手，代他到倫敦、巴黎、維也納等地蒐集和整理原始資料，調查和利用馬爾巴羅家族後代和遠親的收藏品。此書四卷先後於
1933、
1934、
1936、
1938年出版，附有許多腳註、檔案、複印件和實物插圖以及作戰地圖，對傳主事蹟的考核、詳述和評價，都超過了著名歷史學家麥考萊等人的有關作品。這部緬懷祖先的史學巨著，對於後來丘吉爾在二戰中擬訂系統的軍事戰略，加強外交上的大聯盟，具有發揚馬爾巴羅傳統、進行自我教育的作用。
美國總統甘迺迪特別愛讀這本傳記。
