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愛爾蘭主要談判代表是格里菲斯和克林斯。克林斯是反英武裝鬥爭的傑出領導人。曠日持久的談判有一次在丘吉爾家中舉行，克林斯同丘吉爾發生了激烈的爭吵，他站起來大聲說：「你們日夜追捕我，還公佈了我腦袋的價錢。」丘吉爾也站了起來，從牆上取下鑲在鏡框中的當年布爾人通緝他的佈告，拿給克林斯看，接著說：“不只是您一個人碰到這種事。
給您出了好價錢——
5000英鎊！瞧，我才值多少錢？
死的活的都是
25英鎊！這不令您感到驕傲和愉快嗎？”
談判結果，允許愛爾蘭南部
26郡建立在大英帝國內部實行自治的「自由邦」，北部
6郡仍歸英國統治。
帶有折衷性質的協議激化了英、愛雙方的內部矛盾。愛爾蘭的激進派認為沒有達到民族徹底獨立的願望，一方面發動內戰進攻擁護談判協議的一派，一方面開展恐怖主義活動，襲擊和暗殺英方軍政要人。而英國保守黨在實行殖民統治方面向來是強硬派，它的后座議員紛紛擁戴博納·勞為領袖，斥責內閣中的聯合派對愛爾蘭人作了太多的讓步，並且認為適合戰時需要的聯合內閣在和平時期已沒有必要，應該恢復戰前的一黨執政。這派勢力相當強大，勞合·喬治只好辭職。
1922年
10月，聯合內閣壽終正寢，丘吉爾也就當然失去了大臣職務。博納·勞一上台就宣佈解散議會，舉行大選。
此時丘吉爾正患急性闌尾炎住進醫院動手術，未能參加前期競選活動。
妻子抱著剛出生的女兒來到丹迪市代丈夫發表競選演說，但是當地工人對丘吉爾的反蘇政策和在殖民地問題上的鷹派態度極為不滿，她的演說常被喊叫聲所打斷，有次還有人拋撒令人打噴嚏的藥來迫使她停止了演說。最後丘吉爾本人拖着虛弱的病軀，臉色蒼白地坐在臨時改裝的轎子內被抬到丹迪。他受到一群年輕人的攔截和圍困，坐著發表演說時又多次被已經變得左傾、擁護工黨候選人的選民所打斷。他寫道：「一些青年男女臉上那種可怕的仇恨表情使我感到驚訝。
的確，如果不是我處于病後軟弱無力狀態，我相信，他們是會把我打死的。」「甚至未來得及眨眨眼」，丘吉爾就落選了，闌尾與議員俱失，下沉到他一生中的最低點。經勞合·喬治再三推薦，國王授予丘吉爾勛爵，作為一種撫慰。
大選結束，保守黨獲勝，組成以博納·勞為首相的一黨內閣。自由黨大敗，原因是它堅決奉行積極參加帝國主義大戰的政策，給英國造成經濟困難，群眾貧困，為不少選民所唾棄；而自由黨內部又分裂成對立的兩派，分別向工黨和保守黨靠攏，力量大為削弱。工黨隨着工人運動的高漲成為議會中第二大黨。博納·勞因患喉癌于
1923年
5月辭職，斯坦利·鮑爾溫繼任首相。
鮑爾溫在上屆聯合內閣中任貿易大臣，只有兩年「閣齡」，威望不高。他當時想，只有提出一個適合時宜的政治主張，得到廣大選民的贊同，才能使全黨振作精神，更緊密地團結起來，強化保守黨政權。經與黨內其他領導人商量，決定重新掀起關稅改革運動。戰前主張實行關稅保護主義曾給保守黨帶來慘重的災難，但以為現在世易時移，失業與貧困相當嚴重，對國外進口課以重稅，減少競爭，可以保護英國產品，增加國民收入和就業人數。
於是他解散議會，確定在關稅保護主義旗幟下于
1923年
12月進行大選。
丘吉爾以自由貿易主義者的立場參加競選。但他從
1922年的大選中看到自由黨已變成一條正在下沉的船，今後議會中必將是保守黨與工黨頡頏對峙，一黨為執政黨，另一黨為主要反對黨的局面。他決定採取逐步而體面的策略，離開自由黨，重回保守黨。這個彎不能轉得太急，否則自由黨罵叛徒，保守黨又不接納，那就無依無靠，走投無路了。
所以，他在競選中一方面主張自由貿易，另一方面又以主要矛頭對準工黨，集中攻擊蘇聯、攻擊工黨，大反社會主義，以此向保守黨討好。當他在倫敦一個區發表演說時，市民向他揮舞拳頭，扔石頭砸碎他的汽車玻璃，當局不得不派騎兵和警察來保護他。
他向《新聞晚報》發表談話說：「在我參加社會生活的
25年當中，就我所見，這是英國最壞的一群人。與其說他們是英國工人，倒不如說更像俄國狼。」
這次改在萊斯特選區競選，他再次落選了。
這次大選保守黨、工黨、自由黨得到的議席是
258∶
191∶
159。沒有一個黨取得下院過半的多數議席。丘吉爾生怕自由黨支持工黨上台，便勸說自由黨領袖阿斯奎斯同保守黨合作，結成反社會主義聯盟執政。可是阿斯奎斯卻認為可以讓工黨試一試，如果工黨政府違反資產階級根本利益，那時撤回自由黨的支持，它就會因議席不夠而垮台。
丘吉爾得知，氣得決心早日退出自由黨搞獨立行動。
1924年
1月，工黨領袖拉姆齊·麥克唐納組織了英國歷史上第一屆工黨政府。它奉行的社會改良主義仍舊是資產階級政策，但同蘇聯建立了外交關係，進行商務談判。
2月，鮑爾溫宣佈，根據選民意願放棄改革關稅主張，這就為丘吉爾靠攏保守黨鋪平了道路。當有人譴責他同保守黨合作是改變了政治立場時，他振振有詞地自辯說：「並不是因為我改變了自己的立場，而是保守黨已經非常英明地回到或正在回到有遠見的進步的行動綱領上來。」這時恰好倫敦威斯敏斯特教堂選區有個剛當選不久的保守黨議員去世，需要進行補缺選舉。
