丘吉爾本來不懂海軍，但他「在養兔場內到處打洞”的一系列舉措卻搞得有聲有色，短期內就大大提高了英國海軍戰鬥力。他成功的秘訣是請學識淵博的海軍上將約翰·費希爾當顧問，虛心請教，在實踐中學習，迅速地使自己從外行變成內行。後來當丘吉爾離開海軍部時，原陸軍大臣基奇納對他說：“您永遠可以引以自豪的是，您已使英國艦隊作好了充分的戰爭準備。」
1914年
7月
28日，第一次世界大戰爆發。
還在大戰爆發前，丘吉爾就在
7月中旬把一年一度的例行軍事演習改為戰爭動員訓練，通過動員訓練，艦隻和全體海員都做好了打仗準備。
7月
18日動員訓練結束，海軍部命令第一艦隊保持集結狀態，不開回自己的基地。
8月
1日，德國向俄國宣戰。丘吉爾未經政府批准，擅自命令海軍全面動員，他想以這種獨斷專行之舉推動政府對德宣戰。第二天，政府批准了丘吉爾的動員決定。
8月
4日，德國進攻比利時，英國以德國破壞比利時的中立為由，向德國宣戰。
好斗的丘吉爾喜迎戰爭，興高采烈，認為大顯身手、大展鴻圖的時機到來了。他在寫給妻子的信中說：「萬事有艱險，萬物皆毀滅。我感到有趣、快樂和幸福。這不可怕嗎？對於我來說，參戰完全是引人入勝的事，讓上帝原諒我這些醜惡而輕率的情緒吧！」
英國海軍早已部署在各戰略要地，主力則從英吉利海峽移駐北海，使德國海軍無法發動襲擊，反而被封鎖在基地。
英國海軍把陸戰隊送過英吉利海峽運往法國，未損一兵一卒。丘吉爾還徵用倫敦街頭
50輛公共汽車，用作陸戰隊交通工具。陸戰隊士兵暫時無仗可打，乘坐公共汽車快活地駛來駛去，人們把戰爭中出現的這種有趣場面稱為「丘吉爾馬戲團表演」。
丘吉爾大部分時間在法國前線跑來跑去，到處巡視海軍陸戰隊和海軍航空基地。當時飛機活動半徑不大，丘吉爾坐鎮設在法國敦刻爾克和加來的英國海軍航空基地，指揮飛機去轟炸德國齊伯林
飛艇設計師飛艇和飛機基地。內閣討論海軍問題的會議，海軍大臣竟常常缺席。連海軍部的日常工作，有時也只好由首相替他掌管。
丘吉爾求戰心切，發表演說鼓動說，英國人應當像從老鼠洞裡挖老鼠那樣，把德國艦隊從港口趕出來。德國人受了侮辱，派遣新式尖端裝備潛水艇，從水底發射魚雷，擊沉荷蘭沿岸三艘英國巡洋艦。但在北海和南美水域的幾次海戰，都是英國海軍重創德艦。此外，英國海軍還成功地為本國龐大的海外商船護航，免遭德軍襲擊。
丘吉爾認為英國海軍對德佔有優勢，他在海軍部沒有緊要大事可幹，總是馳心旁騖，尋找機會越俎代庖，企圖建立轟轟烈烈大功業。這年
10月，德軍圍攻比利時安特衛普要塞，比利時政府準備放棄。當時首相不在倫敦，倉促聚集在一起的陸軍大臣基奇納、外交大臣格雷同意了丘吉爾的建議，迅速派人前往安特衛普說服比利時人不要放棄要塞，等待英國援軍到來。
丘吉爾受託前往，不滿足於傳達和說服，自作主張地抓過比利時領導權，住在旅館裡向比利時國王、大臣和要塞駐軍指揮官發號施令。他頭腦發熱向阿斯奎斯拍電報，請求免除他的海軍大臣，授予他擔任盟軍此次戰役正式指揮官的軍銜，他保證安特衛普保衛戰取得勝利。首相心想，丘吉爾只是個退伍中尉，而安特衛普部隊卻有兩名傑出少將，要讓丘吉爾當指揮官，至少要授給他中將軍銜，這樣坐直升飛機一次晉陞多級軍銜，恐怕會人心不服，軍心渙散，便沒有同意。丘吉爾只過了幾天當自封指揮官的癮。
就掃興地回到了英國。
7辭去大臣爬戰壕當西線戰局雙方處于膠着狀態時，丘吉爾尋求在東線突破，他向戰事委員會
即戰時的國防委員會提出進攻土耳其
加入德奧一方參戰加利波①利半島，奪取君士坦丁堡 的主張。
1915年新年剛過，俄國陸軍總司令向英國發來籲請救援電報，希望英軍對土耳其採取牽制性行動，以減輕土軍對俄國高加索地區的壓力。丘吉爾在戰事委員會舊事重提，反覆闡述最好的防禦手段是進攻的思想，認為進攻不僅可以援俄，還能迫使土耳其退出戰爭。陸軍大臣基奇納和海軍第一部務委員費希爾都同意開闢新的戰線，進攻加利波利半島。
戰事委員會通過了發動達達尼爾海峽戰役的計劃，由海陸軍協同完成。但是會後費希爾認為英國海軍主要目標是北海，不應向地中海分散更多兵力，而基奇納對陸軍前去遠征也不很積極，再加上丘吉爾剛愎自用，難以合作，便埋下了日後協同不力，行動遲緩的種子。
2月
19日英法艦隊向海峽周圍工事展開猛烈襲擊，海峽入口處炮台大多被摧毀。丘吉爾喜氣洋洋，儘管正患流行性感冒，還是騎着馬檢閲了正待登船出發的海軍陸戰師。
但是，英國東地中海艦隊司令卡爾頓海軍中將，先是埋怨艦艇不夠，未能堅持轟擊土軍防禦工事，接着又于
3月
15日因病辭職。副手德羅貝克接任指揮，
3月
18日再次猛烈轟擊土耳其要塞，壓得對方几乎無法還擊。但軍艦向前行駛時突然觸雷，三艘大艦沉沒，四艘失去了戰鬥力，幾分鐘內軍力損失過半。德羅貝克大為驚恐，認為必須待掃淨水雷，補充軍艦，調來陸軍之後，才能繼續作戰。
