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她寡居的母親也滿意，說丘吉爾和他媽媽相互尊重，「我認為一個好兒子一定會是個好丈夫」。
9月
12日，隆重的婚禮在聖瑪格麗特教堂舉行。丘吉爾頭戴高禮帽，身穿大禮服，克萊門蒂娜修長而苗條的身軀披上鑲有威尼斯花邊的柔軟的白色錦緞，雙雙走進教堂，
1400多人前來為他們祝福，教堂四周街道上還擠滿了大批圍觀者。兩位主教
其中一位是原哈囉公學校長威爾登主持婚禮，勞合·喬治當證婚人，休·塞西爾為男儐相。國王愛德華七世送來一根嵌有馬爾巴羅家族徽飾的鑲金馬六甲手杖，大銀行家卡塞爾贈給年輕夫婦
500英鎊禮金。
隆重的婚禮結束後，開始了蜜月的旅行。他們先到布倫海姆宮拜訪馬爾巴羅公爵，憑弔倫道夫在家鄉附近的墳墓，接着遊覽馬裡列湖畔休養勝地博文諾，隨後去瑞士和意大利。
聰敏伶俐的克萊門蒂娜從他們共同生活開始時起，就發現命運派給她的角色是不容易扮演的。婚禮儀式剛剛結束，還沒從教堂走出來，丈夫就津津有味地同勞合·喬治談論政治問題；在布倫海姆期間，新郎也沒能放下書稿，天天堅持寫作《我的非洲之行》的最後章節；他從博文諾給同事寫了幾封長信，討論當前需要處理的公務要事；而在風光旖旎的威尼斯運河上，丘吉爾堅持要乘摩托艇，為的是要過風馳電掣之癮，儘管妻子希望坐那種富於浪漫色彩的帶艙平底船。
在兩人共同生活的
56年中，克萊門蒂娜成功地扮演了自己的角色。丘吉爾從未對選擇配偶產生過後悔。他歷來重視金錢作用，卻以出身並非富裕家庭的克萊門蒂娜為終身伴侶，就是看中了她賢惠的人品，豐富的學識，以及與自己不同但正好可以互補的個性。他們的愛情都是一生只有一次，他們的婚姻堪稱白頭偕老的美滿姻緣，這在資產階級政治家當中是不多見的。
克萊門蒂娜為丘吉爾在宦海浮沉、風雲變幻的生涯中，創造了一個穩定和安謐的家庭環境，並把他在單身漢時養成的粗暴習氣改造得較為溫和起來。
曾任丘吉爾私人秘書多年的約翰·科爾維爾，在《丘吉爾及其密友》一書中寫道：「儘管溫斯頓·丘吉爾忠實、親切，但嫁給他的女人不會感到生活是很輕鬆的。他所選擇的那個女人不僅有花容月貌，年紀大了仍是風韻猶存，受過良好的教育，嫻雅溫存；而且她還十分自信，能夠對付他的要求和癖性。她通常滿足了他經常是過分的要求，有時是異想天開的怪念頭，同時她也能使他冷靜下來採取現實的和理智的態度，從而使家庭井然有序。」丘吉爾愛美食，從
1909年開始，身體就發胖，變得臃腫起來。
丘吉爾愛把勞合·喬治等人帶來家裡舉行夜宴，暢飲白蘭地，吵吵嚷嚷地談論和爭辯時事政治問題，常常閙到深更半夜。克萊門蒂娜對此有所不滿，但她既不願危害丈夫的政治生涯，也不願怠慢他的朋友，總是儘力而為，操勞籌辦，緊縮家庭預算，採購大蝦、烤鴨等昂貴食品。
除去一個幼年夭折的女兒外，他們有三女一子。
1911年出生的獨生子倫道夫，最受丘吉爾寵愛和溺愛，由於自己幼小時受父母忽視，當兒子還是小學生時，他就急切地讓兒子參與自己的一些活動，同自己的政治朋友結交。
倫道夫從小好高騖遠，狂妄自大，驕橫暴躁，生事闖禍，雖當過議員和記者，也頗有才華，終不成大器。正如科爾維爾所說的，「毫無疑問，造成不幸的部分原因是，他是在一棵大樹的樹枝下長大的，一棵小樹在大樹下的土壤中很難茁壯成長。」三個女兒依次是黛安娜、莎拉和瑪麗。莎拉和瑪麗在第二次世界大戰中分別參加了皇家空軍和陸軍婦女輔助工作隊的攝影、測繪工作。
5手持胡蘿蔔與大棒從主政貿易部的第一天起，丘吉爾就將拿破崙的一尊小銅像放在自己辦公室的寫字檯上，以後這尊銅像就伴隨主人從一個部轉到另一個部。
這一引人注目的新擺設，可以說明丘吉爾對拿破崙佩服得五體投地。此外，是否還隱約地透露了他一個隱秘的願望，從當上內閣大臣起，他就把下一個目標瞄準了首相，做一個擁有英國最高權力的拿破崙呢？
如果對此不便遽下判斷，那麼，我們確切知道的是，他在隨後近四年時間中的作為，很像拿破崙一樣具有兩面性。拿破崙推動了法國資本主義的發展，把革命的影響擴大到周圍各國，狠狠地打擊了封建勢力，而他使用的方式卻是對外侵略，對內實行獨裁統治並且稱帝。丘吉爾任貿易大臣，關心窮人疾苦，推進社會改革；
1910年初改任內政大臣，卻用暴力鎮壓罷工，甚至屠殺示威婦女。
當時英國正處于周期性經濟蕭條之中，失業大量增加，減發工資更為常見，工人罷工時有發生，由
65個工會和費邊社等社會主義團體于
1900年組成的勞工代表委員會
後改稱工黨的勢力不斷壯大，
1906年在競選中奪得下議院
30個席位。邱吉爾帶著資產階級社會改良主義的思想，走上貿易大臣崗位。當時勞工部尚未設立，有關失業與就業、罷工與關廠等問題均由貿易部處理，這就為丘吉爾積極主動插手社會改革問題提供了可能性。
丘吉爾向議會提出有關「血汗勞工」的法案並獲得通過。「血汗勞工」是指勞動條件極差、工資極低的某些工廠和行業的工人，他們沒有自己的工會組織。這項法案決定通過國家干預，保證他們獲得較合理的生活。丘吉爾在煤炭工業系統建立了
8小時工作日制度。
