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艱辛的旅途絲毫沒有令丘吉爾掃興，豐富的自然資源還使他遊興倍增，一個雄心勃勃的計劃在他心中萌發，如果在這裡大修鐵路、大建電站、大蓋工廠，東非沉睡的叢林，白白沖瀉的瀑布，就將從無窮的潛力變成大英帝國滾滾而來的財富。於是一邊旅行，一邊把即興而來的設想傾注筆端。出發不①久，白廳 就收到一份又一份的長篇彙報與建議。為了防止把報告寫得大而無當，空洞抽象，他甚至僱用
400多名當地民工，穿越原始密林勘測了從維多利亞湖到阿爾伯特湖的擬建鐵路線路。
丘吉爾戴起把整個頭部都罩起來的遮陽帽，防止赤道炎陽灼傷皮膚和各種有毒的蚊蚋叮咬，指揮民工逐段勘測線路，每天只能前進
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14英里，晚上就住在臨時搭起的窩棚裡。生活十分艱苦，他的一名男仆還因食物中毒而身亡，丘吉爾並不因此半途而廢。他總是毫無倦意，談笑風生，興緻勃勃。
額爾金對不斷湧來的彙報和備忘錄不感興趣，把它們拋在一邊，當時要實行這些花費大量財力物力的計劃，無異於紙上談兵。不過，這並不妨礙丘吉爾把他的旅途見聞和開發東非殖民地的主張寫成一本新書，于
1908年出版了《我的非洲之行》。
①
白廳是英國政府機關所在地，因這片辦公大樓都用乳白色的波特蘭石建造而得名。
丘吉爾回倫敦後，坎門爾—班納曼病入膏盲，辭去首相職務。財政大臣阿斯奎斯繼任，籌組下屆內閣，他建議丘吉爾在海軍大臣和地方政府事務大臣兩個職位中任選其一。丘吉爾仔細衡量利弊，海軍大臣地位較高，但是他對海軍從未接觸，而且何時才會打海仗現在還難以預測，急於施展才幹的丘吉爾不願坐這冷板凳。他選擇了地方政府事務大臣，這個部地位低於海軍部，但職權範圍涉及他近幾年很有興趣的社會改革問題，他可以在這個崗位上放手搞些試驗。
不過現任部長是內閣中惟一的工聯主義者，他不願離開這個部。
於是，阿斯奎斯任命他出任貿易大臣，接替勞合·喬治，而後者則改任財政大臣。
1908年
4月，丘吉爾進入內閣，成為
1860年以來最年輕的內閣大臣，時年
33歲多一點。
按照當時的一項法規，非全國大選時當選的議員要升任大臣，必須辭去議員，參加補缺選舉，重新當選議員後才能就職。
在曼徹斯特選區，上次失敗的保守黨發動了攻勢凌厲的反擊，自由貿易問題已不是這時爭論的焦點，自由黨政府提出的減少國家對教會辦學經費資助的法案，將原來支持自由黨的大量信天主教的愛爾蘭人推向了保守黨一邊，加上丘吉爾對婦女參政運動擁護者提出的給予婦女選舉權的要求沒有明確表示同意，她們便搖動小鈴鐺干擾丘吉爾的競選演說。這樣一來，丘吉爾落選了。後來他被補選為丹迪選區議員，連任
15年之久。
4姍姍來遲，奮勇救火結良緣
1908年，大臣與賢妻一齊到來，丘吉爾雙喜臨門。
33歲就當上內閣大臣，是他急步快跑的成果。
33歲才燕爾新婚，對於貴族子弟來說未免姍姍來遲。提前與推後，兩者都是罕見的，而且不因早當高官，哪會晚結良緣。
丘吉爾上學，都不是男女同校，後來當軍官，部隊中几乎是清一色的男性，他少有與異性青年接觸的機會。踏上政壇
20世紀初年在緊張匆忙中度過，他要為官場的喬遷而拚搏曾任首相的迪斯累裡有句玩世不恭的格言：「沒有人會在他結婚前經常出席下院會議。」丘吉爾正相反，他兢兢業業地泡在議會工作裡。伯父的風流韻事也給他以教訓和警戒，戀愛的不慎可能徹底葬送自己的政治前途，他可不去冒這樣的風險。
當上大臣以後，有人上門來提親，他也並不熱心。
丘吉爾過的是他的小說《薩伏羅拉》中主人公的生活，他參加上流社會的娛樂和社交活動，也主要是把這當作結識朋友、瞭解動態和交談政治的機會，極少與姑娘們跳舞。熟悉他的艾德金斯證實說：「他整個身心投入了工作。在沒有政治活動時，就讀書和寫作。他不像倫敦其他青年人那樣生活。
他去的是政治俱樂部，我從未在普通俱樂部裡見過他。」他不論到誰家去度周末，總是帶著一個裝滿書本與各種筆記的金屬小箱子。他把很多空閒時間都用來讀書，他在議會開會時也把材料和稿紙帶去會場，偷空寫作父親的傳記。他周圍的人議論着，丘吉爾要打一輩子光棍了。
世事難料。那年夏天一個深夜，丘吉爾與堂兄在拉特蘭小鎮休息，住的這棟公寓突然燃起熊熊烈火。消防隊沒有及時趕來，房子已無法輓救。於是丘吉爾戴上消防隊員帽盔，奮勇跳進火中，領導搶救物資的工作，冒着生命危險從噴着火舌紅焰和嗆人黑煙的房屋裡往外搬東西。
當他又一次從裡面跑出來時，說時遲，那時快，屋頂就在他的背後倒塌下來。報紙在報道這次火災時寫道：「如果丘吉爾晚跑出來一秒鐘，他就將葬身于殘垣斷壁之中。」
這條大臣英勇救火奮不顧身的新聞竟成了月下老人，打動了丹迪市
23歲少女克萊門蒂娜·霍齊爾的芳心，她在當年丘吉爾來這裡競選時見過他一面。他那英姿勃發和口若懸河，早已深深地刻印在她心中，如今她又為他驚人的勇敢精神所感動，便給丘吉爾發了一封表示敬仰和愛慕的電報。丘吉爾回電說：「火災是一種頂好的娛樂，我們痛痛快快地享受了它的樂趣。」他們在布倫海姆宮相見，丘吉爾見她有着漂亮的眼睛，可愛的膚色和濃密柔軟的烏髮，能說一口流利的法語，又對政治很感興趣，便向她求婚，克萊門蒂娜當即答應。
