原來又是關係學和名人效應在起作用。這家報紙
1891年曾聘請倫道夫為記者寫南非報道。丘吉爾一位傳記作者這樣解釋：「完全可以肯定，馬爾巴羅公爵後代的響亮名字和他母親的社會關係，使他的地①位從一開始就比艦隊街 其他同事更加優越。」
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倫敦艦隊街為英國新聞出版機構集中之地。
8冒險參戰赴古巴籌劃周密，萬事俱備，
1895年
10月，丘吉爾和巴恩斯乘坐客輪啟程。
越過大西洋，
11月到達紐約。美國民主黨領導人之一伯克·科克倫招待他們小住幾日，觀光遊覽。科克倫是丘吉爾外祖父的好友，詹妮在巴黎見過他，這次捎信請他對丘吉爾一行多加關照。科克倫擔任過幾屆代表紐約州的國會議員，練就了一整套出色的演講技巧。
丘吉爾向他誠懇地求教，他給丘吉爾耐心講述，詳加指點。丘吉爾日後成為才華出眾的演說家，考其師承，實出於此。
11月下旬的一天，他們在黎明的曙色中登上哈瓦那海岸。冒險的生涯眼看就要開始，丘吉爾心中產生一種略帶誇張的壯烈想法：也許我會在這裡成為舉世聞名的英雄，也許我會默默無聞地死去。不管成功還是失敗，都會有人責備我好戰。讓世人去說三道四吧，一個在和平年代生活而又渴望迅速成長的年輕軍官，如果不企盼打仗，那才是難以理解的呢。
古巴氣候溫暖，雨量充沛，植物繁茂，土地肥沃，景色秀麗。丘吉爾完全沉醉在這個島國迷人的風光中，讚不絕口地說：「美啊！美啊！怪不得西班牙人稱她為西印度群島的珍珠。」
他和巴恩斯被安置在一家豪華的飯店裡，被當作盟國的重要使節一般來接待。飽吃蜜甜的柑桔，吸夠提神的雪茄，便儘快趕去聖克拉臘同坎波斯元帥見面。第二天，坎波斯元帥滿足了他們親臨戰場的要求，安排他們去前線同一支機動部隊會合併隨軍行動。
又搭汽車又坐船，還徒步穿越原始森林，經過幾天行程，來到機動部隊駐地。次日天還沒亮就整裝出發，在微弱的晨曦中，西班牙軍隊像長蛇一般緩緩地蜿蜒前進，去搜索和「清剿」古巴游擊隊。
「敵人在哪裡？」丘吉爾禁不住發問。
「不知道。也許我們還沒有發現敵人，說不定就被隱藏在身邊叢林中的敵人所射死。」他被這樣告知。
這種戰爭形態聞所未聞，同丘吉爾的想象相差太遠。「這不是拿自己的生命開玩笑麼？」這個可怕的念頭令他有些顫慄，但隨即他就給自己壯膽和打氣：既然是為了尋求刺激，懷着冒險的心情前來，那麼無論遭逢什麼戰爭經歷，得到什麼軍事體驗，都可慰藉那貧瘠、荒蕪的心靈，比碌碌無為、枉來世上走一遭要強。
天慢慢亮了，籠罩大森林的霧氣漸漸散去，陽光在密密的枝葉間隱隱約約地閃爍着。上午九點，在一個開闊的空地停下來休息。很快準備好了早餐，有咖啡、燉肉和從未飲過的香甜的蘭姆鷄尾酒。用過了早餐，將帆布綁在鄰近樹木的枝幹上，大家奉命在吊床上午睡，從上午
10點睡到下午
2點，度過長年皆夏的熱帶一天中最炎熱的時光。
午睡後又行軍
4小時才宿營。
11月
30日，丘吉爾的
21歲生日，他經受了第一次戰鬥洗禮。
這天清晨行軍，忽然隊伍後部槍聲大作，古巴游擊隊發起了襲擊。濃霧散去，敵人已不知去向。西班牙軍人拿着長刀，邊走邊砍除藤蔓雜草，在大森林中開路前進。天快中午才吃早餐，指揮官命令士兵坐在馬匹旁吃隨身所帶的乾糧食品。
丘吉爾從參謀那裡領來半隻燒鷄正坐下撕着吃。一陣急促的槍聲又從林中響起，他身後的一匹馬受驚躍起，被子彈擊中鮮血淋漓，須臾便倒在血泊裡。
「好險啊！”子彈的呼嘯聲停止以後，丘吉爾畢恭畢敬地向替死的馬鞠了一躬：“謝謝你。」
另一天晚上，天氣熱得無法入睡，丘吉爾同兩個參謀到附近的小河游泳。
他頭枕石塊，渾身泡在清涼的淺水中，不覺昏昏睡去。忽然，一顆子彈從他頭上飛過，把他嚇醒。他慌忙提着褲子，躲進密林中去。這一夜，槍聲時響時停。
起初提心吊膽，不敢睡覺。但是想到游擊隊出沒無常，防不勝防，又見西班牙士兵照樣呼呼入睡，他便也在睡睡醒醒、醒醒睡睡的狀態中熬到天明。
他覺得游擊隊的作戰方法收效不大，有些好笑，但對於他們艱苦奮鬥和大無畏的精神，卻很欽佩。
古巴之行是丘吉爾自我設計、個人奮鬥、急功近利、加快人生上升進程的發軔初試之作。他對自己這一習作自我感覺良好，他終於成功地辦完了一件似乎絶不可能的大事，而且收穫頗多。
他走向了海外，接觸了實戰，對於生死和功名的關係有了種種複雜的真切的體驗。年紀輕輕，就有如此重要閲歷，實屬難能而可貴。
他和巴恩斯榮獲西班牙政府頒發的紅十字勛章，這一嘉獎表彰他們的勇敢精神。不過丘吉爾後來承認，為了並非十分重要的目的而進行這種几乎導致丟掉性命的冒險，未免有些年輕人常犯的輕率與魯莽。
他寫於
1895年
12月
13日至
1896年
1月
13日的五篇戰地通訊都發表了，這既是生財之道，又是揚名之術。
勛章和通訊為他贏得了廣泛的名聲，受到很多人讚賞。他成了各種宴會和舞會上的嘉賓，結識了各界不少名流。
他已經在考慮將來棄軍從政的問題。他需要更多的勛章和更多的通訊為這一轉變創造和積累條件。為了名揚四海，還得出國，還得當戰地記者，充分運用這次成功的經驗。
