他雖然沒有這樣做，但對政治的興趣卻是更加濃厚了，並且萌發了倣傚父親在政治上追求輝煌業績的抱負。
母親希望他定一個與專業有關的課題，例如「軍馬的供應」之類研究一下。丘吉爾認為這種題目「會使人的思維變得狹隘而墨守成規」。他寧肯攻讀視野開闊的政治和歷史書，如亨利·福塞特的《政治經濟學》，吉本的《羅馬帝國衰亡史》，萊基的《歐洲的道路》。
母子間在花錢方面存在矛盾。詹妮向來揮金如土，從不量入為出。丘吉爾喜好美食與玩樂，花錢也是大手大腳。那時當個下級軍官每年只有
120英鎊的津貼，如要維持自己職位的開銷，包括購制昂貴的軍服、馬靴、社交場合的應酬等，每年還得貼上
500英鎊。
丘吉爾置身于這個名氣遠揚的團裡，開支就更大，何況他還要添置打馬球的設備，負擔弟弟學費。
丘吉爾在寫給母親的信中坦率地說：“我同情您的一切鋪張行為，甚至超過您對我的鋪張的同情，正如您認為我花
100英鎊買一匹玩馬球用的波尼①馬 是一件要命的事一樣，我也覺得您花
200英鎊去買一件舞會禮服同樣是件要命的事。然而我還是以為，您應當有舞會禮服，我也必須有玩馬球用的波
①
口含萬能的銀鑰匙，是英國人形容運氣好的一種說法。
①
波尼馬指幾種
80～
140釐米高的矮種馬。
尼馬，問題的關鍵是我們太窮罷了。”
丘吉爾爭取不到母親的資助，除接受伯母一些餽贈外，只好靠大舉借債來解除燃眉的拮据。
未曾借入先思歸還。什麼時候，指望什麼財源，才能還清借債呢？
思來想去，除了靠職務的晉陞，津貼的增加，天上不會掉下金元寶來。
可是，在和平的年代，軍職的陞遷只能像蝸牛一樣爬行，還得論資排輩，講究先來後到，像他這樣初出校門的初級軍官，要等到何年何月，才有出頭和發達之日？
慢騰騰地前進是他的天性所不能忍受的。循規蹈矩地在軍隊內服役，靠熬年頭逐級晉陞，不是他所要走的道路。
他的求取功名的心願相當迫切，他急不可耐地要獲取權勢和金錢，他巴不得一鳴驚人，一飛衝天！
年輕人大多討厭平淡無奇的歲月，渴求轟轟烈烈、新奇浪漫的生活。丘吉爾尤其喜歡冒險與刺激。瞧，布拉巴松上校胸前佩戴那麼多閃閃發光的勛章！聽，這位英雄的團長又在滔滔不絶地講述遠征加納和阿富汗的戰鬥經歷和立功事蹟。自己何時才有這種機會，上前線去衝鋒陷陣，殺敵立功，讓國人當成英雄來崇拜？
戰爭是立功的最好機會，也是陞官的最佳捷徑。丘吉爾這樣想著，攤開了世界地圖，尋找硝煙瀰漫之地。在大於英國本土
13.
5倍、面積
3300萬平方公里的大英帝國的版圖上，處處不見炮火的蹤影，搶奪與鎮壓殖民地的戰爭正處于一個間歇期。當視線過篩一般掃到西半球中部的加勒比海地區時，驀然發現，古巴叢林中透射出烽火的點點紅光，西班牙的殖民軍正在同起義的古巴游擊隊交戰。
就像掘墓人挖到沉睡地下的財寶一樣，激動的心一下子從胸腔跳到了嗓子眼。
如此熱切地急於遠涉重洋去陌生的異國他鄉，以個人身份介入一場與祖國無關，與自己也無世俗利害關係的戰爭，這真是一樁驚世駭俗而又困難重重的舉動。一般人做夢也想不到，即使想到了也絶對做不到。但是丘吉爾敏捷的思路剎那間像電網一樣連通起來，不久就制訂出一個前往古巴體驗和參加戰爭的周密計劃，把異想天開的閃念變成現實的舉措。
英國同古巴沒有聯繫，如何通過西班牙的中介架綫搭橋？
正好亡父老友亨利·沃爾夫在擔任英國駐馬德里大使。以馬爾巴羅公爵八世之侄的身分，憑父親的老關係，丘吉爾想去古巴的要求得到沃爾夫的大力支持。沃爾夫請西班牙國防大臣開了介紹信，正在古巴統率
8萬大軍同遊擊隊作戰的馬丁內斯·坎波斯元帥開了綠燈，歡迎他前來。
丘吉爾是個現役軍官，突然離英赴古，是不是得找個說法，並經過陸軍①總司令親自批准？
這也不難，新任陸軍總司令沃爾斯利元帥是倫道夫的老友，他單獨接見了前來拜訪的丘吉爾，批准了他赴古計劃，並將他介紹給情報部。情報部為了給他提供方便，要他儘可能蒐集有關西班牙軍隊當時使用的新式槍彈質量的情報，安排他以出公差的名義進行這次戰地旅行。
要有一段不短的時間？
真湊巧，眼下正是軍官一年一度冬季休假的時候，這兩個半月的假期不去打獵、打馬球，到大洋彼岸去遊歷和冒險，觀戰和作戰，去創造新奇的充實的生活，實現一個軍人的價值，那才更有意義呢。
①
當時英國陸軍只有一個步兵軍團，一個騎兵師，外加民兵和志願軍，所以總司令直接過問基層軍官一些重要事情。
要找個志同道合的夥伴？
當然，這樣可以免除孤單寂寞，有什麼意外還可彼此照應。跟同學和戰友巴恩斯中尉一說，他高興得歡呼起來。
最好能一箭雙鵰，抓點創收，兼撈外快，賺點零花錢。這方面有什麼錦囊妙計麼？
丘吉爾的寫作雖然還不錯，但畢竟從未投過稿，更沒有發表過隻言片字，哪家報刊會相信這個毛頭小伙子、部隊中的「老粗」呢？
不過，事在人為，試試看，要敢闖嘛！他終於同倫敦的《每日紀事報》掛上了鈎，以每篇
5英鎊的稿費發表他從古巴寄回的戰地通訊。他沒有新聞工作經驗，報社為什麼願同他簽合同呢？
