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溫斯頓學業上不斷長進，品德上由頑劣向優秀轉化，倫道夫政治上一蹶不振，健康上持續惡化，像兩個向心的拉力，把父子間的感情由疏遠拉向親近。從前，父子間稀少的相處，不是相對無言，就是父親大聲訓斥兒子；現在，兒子還只是士官生，父親就把他當正式軍官，在他放假期間，帶他去看雜技、魔術、馬戲表演，上皇家戲院看戲，甚至遠赴法國馬賽拜訪蓄養賽馬的馬主。從前，兒子想幫父親抄寫信件，父親也斷然拒絶；現在，父親主動帶兒子去保守黨一些政要邸宅，參加保守黨的重要集會，讓他見識見識政治。
令丘吉爾感到遺憾的是，這一變化來得太晚。他在晚年寫了一篇題為《夢》的短篇小說，敘述他同父親的鬼魂所進行的政治討論，父親問了他許多問題，並且就他的回答發表了一些中肯的評論，反映了早在
60年前，他就渴望同父親在政治思想上進行溝通和交流。
1894年
6月的一天，丘吉爾正在野外進行製圖作業，一位副官來通知他趕快騎自行車前往倫敦，以便次日一早為父親送行，並說他父親已代他向陸軍司令請假並得到了許可。他看到父親臉色蒼白，身體消瘦，氣色大不如前，不禁一陣心酸，眼淚奪眶而出。為了不使父親傷心，他趕快背過臉去。醫生診斷，倫道夫的梅毒和精神病已發展為不治之症。
倫道夫不聽醫生要他靜養休息的勸告，決定在告別人世前作一次環球旅行，對於丘吉爾能如期趕來送行，露出了會心的微笑，輕輕拍著兒子的肩膀，久久地向他無言地注視，幾次欲言又止。此情此景，丘吉爾也想不出什麼得體的話送別父親，只是再三勸慰母親在陪同父親遠行期間，多多關心和照料父親。
日子過得真快，
3個學期
18個月的軍校生活就要結束。
1894年
12月，丘吉爾通過畢業考試，在騎兵科
130名學生中，他名列第
20名，成為優等生，不久獲得騎兵中尉的軍銜。
正當丘吉爾可以第一次以優良的成績告慰父親，正當他走出校門、走向社會夢想協助父親實現政治上的美夢之際，父親在
1895年
1月
24日清晨病逝于倫敦，終年不到
46歲。父親的死，對丘吉爾是個沉重的打擊，他才
20歲稍稍掛零，初出茅廬，羽毛未豐啊！
不幸接二連三而來，
4月，外祖母倫納德·傑羅姆夫人病故；
7月，老保姆愛維莉絲特太太仙逝。當「愛姆”病重時，丘吉爾冒着暴風雨前去看她，給她請來名醫；她急忙要「溫尼」換下全身淋濕的衣服。接着，丘吉爾匆匆趕回倫敦，以便次日參加維多利亞女王的閲兵大典。閲兵大典一結束，他立即奔回她身邊，這時她已陷入半昏迷狀態，見到他，她嘴角露出一絲微笑，安詳地離開人世。
“我很懷念她，她一直是我出生到
20歲時最好的朋友。如果沒有她，我的童年將是暗淡的；如果沒有她，我大概也沒有今日的成就。」
保姆辭世留給丘吉爾的悲痛，在兩位親人之上。
政治上、經濟上、精神上的大靠山一齊轟然倒塌了。從今以後，丘吉爾要完全靠自己了，他只能奮發圖強，獨立自主，走自己的路了。這一年，丘吉爾變得懂事多了，成熟多了，堅強多了。後來，他撫今追昔，面對青年說：「當我回顧這些歲月時，我不禁虔誠地感謝至高無上的神所賦予我們的生存才幹。
所有的歲月都是好的，無論起伏與興衰，危險與坦途，永遠是動的感覺與希望的幻景。青年們，全世界的青年們，讓我們高舉戰旗，肩負起歷史的責任，排除困難，勇敢地向既定的目標進軍吧！」
7異想天開之舉策劃得天衣無縫
1895年
2月，丘吉爾踏上工作的第一站，到第四輕騎兵團服役。
這個崗位，是他們母子利用家族名望、熟人關係和「公關」手腕謀求到的。
第四輕騎兵團團長布拉巴松上校，有着傳奇般的征戰經歷，又是倫敦社交界的活躍人物，同威爾士親王交往甚密，也是丘吉爾父親的朋友。他那魁梧、英俊的外貌，攻城掠地的戰功，是吸引丘吉爾考軍校學騎兵的重要原因之一。還在軍校學習時，他就以團長身份邀請丘吉爾赴宴，二三十個軍官身着華麗的騎兵制服圍坐在餐桌旁，餐桌上擺滿這個團創辦
200年來參加歷次戰役和體育比賽榮獲的獎盃。在樂隊演奏的美妙樂曲聲中，大家享用豐盛豪華的美酒佳餚。
這種排場和氣氛留給丘吉爾的印象太深刻了，他怎能不投奔布拉巴松麾下，參加這個戰功卓著的光榮團隊呢。
丘吉爾請媽媽給布拉巴松寫信表明自己的心願。詹妮那時
40歲左右，仍然明艷照人，是社交界明星之一，在溫莎受過維多利亞女王的接見，蕭伯納和王爾德也曾出席過她的家宴。她滿口答應為兒子的前程掃清道路，打開大門。「我與她的關係，與其說是母子，不如說姐弟來得恰當，對於母親對我的呵護，我有說不出的感激。」布拉巴松給詹妮回了幾封信，說他無權直接應允丘吉爾入伍之事，勸她親自給陸軍總司令坎布里奇公爵寫信。母親遵囑①照辦，坎布里奇公爵欣然答應。就這樣，丘吉爾嘴裡含着萬能的銀鑰匙 ，被正式任命為第四輕騎兵團的軍官。
入伍不久，年邁的陸軍總司令到團隊駐地來視察，丘吉爾被選中擔任侍衛官，會見了威爾士親王，並同陸軍元帥羅伯茨進行了長談。幾周後，丘吉爾應邀會見了約克公爵及其夫人，即後來的英王喬治五世和瑪麗王后以及他們的叔父。這樣一來，年輕中尉丘吉爾在政界上層的知名度大大提高。他「收到許多請帖，並且只要願意，就可以天天晚上去參加舞會」。
