出國旅行途中，丘吉爾收到父親從國內來信。一則祝賀他終於考取軍校，沒給聲名顯赫的祖先太丟臉；二則怒氣沖沖地責備他只有剛好及格的成績，只能學騎兵，不能像父親期望的那樣去學步兵，父親已事先請求第六十步兵團團長康諾斯基公爵，在團裡為兒子軍校畢業後預留一個位置。學騎兵除了每年繳納
150英鎊生活費外，還要自備幾匹馬：軍務用的，競技用的，狩獵用的，以及相應的器械和工具。大手大腳好講排場，已使家庭經濟相當困難，現在又要為兒子學騎兵支付大筆費用，倫道夫十分惱火，大罵兒子是蠢貨，因為學步兵需要更多的知識和才能，不像學騎兵，起重要作用的主要是勇敢和騎術。
而這兩方面，正是丘吉爾之所長與所愛。成績不佳，正好因禍得福，他不用逃避世俗熱衷的步兵科，可以一頭紮進眾人鄙棄而他卻情有獨鍾的騎兵科。
值得慶幸的日子終於來到了，夢寐以求的願望就要實現了，父親的批評絲毫沒讓丘吉爾掃興。他在回信中恭順地承認了自己過去的過錯與缺點，保證「將用我在桑赫斯特的學習與行動力爭改變您對我的看法」。
旅行度假盡興而歸，愉快奔赴新的前程。
6畢業就喪父，走上自立人生路如願以償，得其所哉，丘吉爾在生活中第一次找到了真正屬於自己的位置，新的轉折點開始了！
19歲那年初秋，丘吉爾從倫敦乘火車西行，在坎伯利站下車，步行幾英里，來到伯克郡的桑赫斯特，興高采烈地跨進軍校大門。
丘吉爾一路上馳騁美好的幻想，他眼前浮現着一個英姿勃勃的年輕騎兵軍官形象：自己穿著華麗的騎兵制眼，騎在馬背上風馳電掣地奔馳着。他渴望像他的祖先約翰·丘吉爾，即馬爾巴羅第一代公爵那樣，從事戎馬生涯，在戰爭中大顯身手，出人頭地。他自信有朝一日必定去印度或非洲進行征戰，像上世紀英國殖民大臣克萊普當年青雲直上那樣，一直升上最高統帥的高峰，指揮千軍萬馬，所向無敵，建立豐功偉績，讓溫斯頓·丘吉爾這個名字，用發亮的金字永遠鐫刻在大英帝國的紀念碑上。
「報告，騎兵科新生溫斯頓·丘吉爾前來報到！」他扯開響亮的大嗓門，宣告自己控制不住的興奮和喜悅。
軍校的課程豐富多彩，有戰略戰術、軍事管理和軍法、地形學和製圖、築城學、射擊、操練和馬術。那曾經帶給他羞辱的古奧艱澀的拉丁文，一去不復返地滾蛋了！一切都是新課，大家同時起步，機會均等，公平競爭，丘吉爾學起來津津有味，進步很快，那戴了多年的劣等生的帽子，從此可以扔到大西洋中去了。
學好功課的同時，他還有餘力廣泛涉獵軍事和戰史方面的課外書，他讓父親寄來了很多需要的書，自己又購買了不少喜愛的書。這麼一大堆書，簡直可以裝備一個小小的圖書室。
軍校的生活當然是緊張的。早上
6點
3刻起床，上課一直上到下午
4點，中間只有短暫的早餐和午餐時間休息一下。真是知之者不如愛之者，愛之者不如樂之者，丘吉爾學得起勁，一點也不感到學習負擔沉重。
軍校的生活又是活躍的。下午
4點晚餐之後自由活動，直到晚上
11點熄燈就寢。丘吉爾喜歡打獵、打馬球，到學校附近的村莊探訪，並且開始進行社交活動，周末與同學們到貴族親友家參加舞會，結識高級軍官和政府官員。
他身高雖只
5英呎
6英吋，但長相像母親，眉清目秀，容貌悅人，舉止優雅，談吐風趣，頗有一些人對他有好感好評，為他所吸引。
他還想方設法尋找學習和鍛鍊的機會，擴大校外聯繫，在假期和節假日創造條件培養和發展自己。
他去陸軍大學，參加如何做一個好參謀的訓練，分析歷史和現實的戰例，研討戰略戰術的實際運用。他恨自己沒能早
100年出生，否則就可以在英國軍隊中同拿破崙較量，打一場長期的戰爭，大大增長自己的軍事才幹。
他經過多次交涉，終於得到一個騎兵連的同意，在營地裡參加各種訓練和演習。他不惜負債在連隊附近村莊租用馬匹，參加騎兵的越野賽和障礙賽。
為了馴服性情暴烈的戰馬，幾次從馬背上摔下來，他也毫不氣餒。
正如他在《我的早年生活》中所說的，軍校時期他開始懂得，「一個人生存的最大意義，便是不斷地努力，好好地充實自己」。
軍校的紀律是嚴格的，鬆鬆垮垮培養不出未來的軍人。紀律作為手段的必要性，一旦為自覺追求某一目標的人所瞭解，它與自由放任個性之間的衝突就會在無形中化解。嚴明的紀律作為目標，其自身也有種種實現的手段，暗示、感化、啟發人的自尊這樣的軟手段往往是強有力的。入校不久，丘吉爾遇到了一件永生難忘的事。
他們的中隊長波爾少校，是一個沉默寡言、做事謹慎而且管理嚴格的長官，大家對他又尊敬又害怕。學校規定外出必先登記，獲得長官的許可方可離校。一天，丘吉爾坐馬車去拜訪朋友，途中遇到波爾少校騎馬返校。丘吉爾脫帽向他敬禮時，忽然想起這次是未請假外出，便匆匆結束訪問趕回學校，若是波爾少校僥倖尚未查看登記簿，便爭取趕快補登上去。
穿過走廊，來到放有登記簿的桌子前，首先映入眼帘的，是少校的大字縮寫簽名。糟糕！他已查看過了，丘吉爾正準備接受嚴厲的處罰。然而意外的是，上面還有自己的外出登記，這一定是少校代他簽寫的。丘吉爾心裡翻起一股說不出的感激熱流，沒想到在他嚴厲的外表下，還有一顆如此慈祥的心。
從此，他那任意違反紀律的惡習大大收斂了，再也沒有重犯私自外出的過錯了。
