進哈囉以後，他給媽媽寫信：「這個地方好極了。景色很美，校園十分漂亮。有一座很好的室內游泳池，一座設備齊全的體育館，一間木工作坊和其他許多令人嚮往的活動場所。」但是，美景撫慰不了他那因為過于自由不覊的個性發展受阻而變得孤僻倔強的心靈，良好的設備也不會自然地帶給他良好的成績。
他內心充滿了孤單、寂寞和受冷遇之感，於是向媽媽發出了懇求：「請千萬千萬千萬千萬千萬千萬來看看我……請務必來，那麼多次我盼望您的到來，但又都使我那樣地失望。」詹妮答應得很好，但來探望兒子的次數仍然非常少；而且當兒子放假時，她也往往離家外出，去自我實現她那外向的活潑的個性。
在哈囉公學那漫長的數不清的灰暗日子中，也留下一些亮光閃閃的斑點。
學校讓學生到步槍隊接受操練和射擊訓練，步槍隊組織學生以別的學校為假想敵，進行演習戰和戰術拉練。這對於從小就愛好調遣玩具部隊的丘吉爾，真是如魚得水，歡欣鼓舞。
學校那個露天大游泳池，也是丘吉爾施展身手、消磨時光、尋找樂趣之地。
一天，他看見一個又矮又瘦的學生披着毛巾，站在游泳池邊想心事。經常感受到屈辱的他，這時腦海中突然躥起一個惡作劇的火苗，覺得眼前這個弱者是尋開心的最好的耍弄對象，乘其不防，猛地將其推下水去。
落水者從水中探出一張憤怒的臉，拚命地游向游泳池畔。丘吉爾見勢不妙，慌忙轉身就跑。但已經來不及了，那個人上岸後像老鷹抓小鷄一樣抓住他，凶狠地按着他的脖子把他拖進深水中，讓他連嗆帶喝了幾口水。
「你知道他是誰麼？他是高你兩年的艾默裡，橄欖球隊選手，這回你可找錯對象了！」圍觀的同學紛紛對丘吉爾表示幸災樂禍。
丘吉爾這才知道自己犯了大錯，便連聲賠禮道歉。他見艾默裡尚未息怒，圍觀者又響起一片「揍他！揍他！」的慫恿聲，只好改低三下四的苦苦哀求為討好奉承：「我見你個子不大，還以為是同年級的呢。我父親是個大人物，他的個子也不大，你今後也一定會成為大人物！」在圍觀者爆發的嘩笑聲中，這場風波才平息下來。
從這以後，丘吉爾暗暗地向艾默裡學習，更加熱愛體育運動，積極參加多項鍛鍊。他取得最大成功的項目是擊劍，在全校比賽中榮獲銀質獎章。
丘吉爾几乎放棄了拉丁文和古希臘文的學習，用更多的時間集中精力學習受大家輕視的英文。英文老師梭馬貝爾很有一套教學方法，他用彩色粉筆把冗長的複句中的各種句子成分一一標示出來，循循善誘地分析文章的結構和寫法。不久以後，丘吉爾的英文作文進步很快，便和一位拉丁文好的低年級同學簽訂互教互學協定，他教丘吉爾拉丁文，丘吉爾「教」他英文作文——口述自己的作文讓他記錄下來。有次校長向那位同學提問，他差點露了馬腳。
從此以後，丘吉爾再不把自己的得意之作唸給他聽，只是向他口述一些平淡無奇的文思。
丘吉爾還當了一回大放光彩的耀眼明星。他繼承了父親的非凡的記憶①力，有一次在全校大會上，他竟一字不差地背完了麥考萊 長達
1200行的《古代羅馬之歌》，全校師生為之驚嘆不已，校長對他大加誇讚。他還能背出莎士比亞作品中的大段台詞，當老師援引《奧賽羅》或《哈姆雷特》出了差錯時，他決不會放過這種機會，總是當眾糾正老師，炫耀自己。
①
T·B·麥考萊
1800—1859：英國
19世紀著名的歷史學家、散文家和詩人，第一個為馬爾波羅立傳者。
5投考軍校，最佳兼惟一的選擇那時候，名門望族出身的青年所熱衷的職業，集中于當牧師、法官和軍官三種上。當牧師和法官需要掌握古代語文，各門功課全面發展。丘吉爾只有歷史和英文成績好，另外擅長擊劍、游泳和騎術，看來除了當軍官外別無選擇。
丘吉爾自小就沉迷于操縱
1500名鉛鑄士兵的戰鬥遊戲，後來又同弟弟約翰對陣，一方扮演美國炮兵，一方假定為黑人步兵，玩出種種花樣。不過，他並沒有認真考慮自己的前途問題，政治上失意而健康又每況愈下的父親卻不能不為兒子的職業提前定向。
這天，丘吉爾和弟弟又在指揮鉛兵開戰，雙方調遣兵力，模擬實戰場面進攻對方，對敵方的攻勢嚴加防守。父親悄悄走進房間，默默地在一旁觀戰達
20分鐘之久。不但不發脾氣，而且長久地專注他的遊戲，這在父親是破天荒的事，丘吉爾高興得直掉眼淚。隨後父親面帶微笑地問道：「溫斯頓，你願意當軍人嗎？」
「願意，我要當司令官。」丘吉爾隨口答道。他以為父親發現了他有軍事天才，其實父親不過認定他的智慧不夠當牧師和學法律，不能實現他政治上未遂之志。
事情就這樣決定了。丘吉爾在哈囉的後幾年，是在該校的軍校預備班度過的。進這個班也要經過考試，但是學軍事投合他的興趣與心願，他發憤苦讀幾個月，加上猜中了一道題目，考前幾分鐘拿出填寫新西蘭地圖的卡片來熟記硬背，這個平時成績總是倒數第一名的學生竟然考上了。而有的成績比他好的同學，卻在投考這個被譏為「蠢材的天堂」的軍校預備班當中考得比他還差。
