直到他進了軍事學校，還跑回阿斯科特來同老仇人算賬，只是這時學校主人已死，學校也已關閉。
1941年
10月，當英國處于抗擊希特拉的險惡境地時，丘吉爾向小學生發表演說，高呼：「決不屈服！決不屈服！」全身快速奔流的熱血中，也激蕩着當年反抗聖詹姆斯學校殘酷體罰學生的勇氣。
在這裡唸書兩年多，學業沒多少長進，身體卻日益虛弱多病。
1884年放暑假回來，「愛姆」發現「溫尼」身上的鞭痕，並喊他媽媽看了。家庭醫生給他檢查了身體，讓他在家休養和治療一段時間後，建議他轉學到海邊度假勝地布賴頓去邊學習邊療養。
1885年，丘吉爾來到英國南部海濱城市布賴頓，進了湯姆遜兩姐妹辦的一所學校。
在布賴頓學校就讀的三年，儘管丘吉爾還是那樣不守紀律和執拗，但是這裡不再有體罰，教學方法也不那麼苛嚴。丘吉爾感到愉快多了，努力學習他喜歡的英語、法語和歷史，背誦詩歌，開始寫文章，成績有了進步。還學會了騎馬、跳舞和游泳，開始集郵。
11歲時因感冒轉成嚴重的肺炎，但由於這裡空氣清新，環境幽靜，很快就恢復了健康。
4特長突出的頑劣學生
12歲生日到來時，丘吉爾參加了中學入學考試。
父親和祖父都是伊頓公學出身。按照家族傳統，丘吉爾本該進入一流學校中最好的伊頓公學。不過丘吉爾的成績實在差勁，而位於倫敦西北近郊山上的哈囉公學，比地勢較低的伊頓公學空氣清新，對患過肺炎的丘吉爾身體更為有利，於是決定送他進稍遜一籌的哈囉。
新上任的哈囉公學年輕校長威爾登，無意拒收身份顯赫的倫道夫勛爵之子，入學考試不過是走走形式。可是丘吉爾事先並不知道這一點，還是認真地準備了拉丁文和數學。數學成績不佳，考拉丁文作文時，他在考場上坐了兩個小時，只在試捲上寫了一個字，還用括號把它括起來，然後濃濃地塗上墨，再打上幾個黑點。這科交了白卷，在返回布賴頓的火車上就病倒了，然而第二天丘吉爾就喜出望外地收到了錄取通知書。
威爾登校長的好意和熱情並未就此終止。也許他的教育事業心和教學法探索，很想找一個變劣為優的成功試驗品。儘管他很忙，但是仍然抽出晚禱前的
15分鐘，每週三次為丘吉爾個別輔導拉丁文。除了高材生以外，他從不對別人進行個別輔導，這種特別的鍾愛，連丘吉爾也感到奇怪莫解。
然而喜好熱衷的東西容易學，不感興趣的事物學不進，大概是教與學的一條鐵律。
一見拉丁文就頭痛，丘吉爾的拉丁文作文仍然沒有多少長進，辜負了校長的一番盛情與努力。直到
20多年後，丘吉爾在議會發表演說，引用拉丁文警句時，他還發現阿斯奎斯首相由於聽不懂，臉上出現痛苦惶惑的表情。
丘吉爾固執偏科，桀驁不馴，甚至挑揀自己願意求教的老師，而對他不喜歡的老師則不予理睬。各項校規、公約、學生守則，他常常違反和破壞，他愛過一種自由自在、不受拘束、我行我素、獨立不覊的生活。為此，校長不得不給他警告處分。一次，他遇見校長迎面走來，想迴避已經來不及了。
校長非常嚴肅地對他說：「丘吉爾，我有很充分的理由對你表示不滿。」丘吉爾回答道：「而我，先生，也有非常充分的理由對您表示不滿。」校長聽了十分惱火，正準備對這個冥頑不化的學生嚴加教訓一番，眨眼之間，丘吉爾已經溜之大吉。
長大以後，丘吉爾為自己對威爾登校長的態度感到十分內疚。要不是威爾登破格錄取他這個劣等生，要不是這位校長重視他的某些特長，沒有把他當作不可救藥的學生加以開除或勒令退學，哪有他丘吉爾日後的成才成名，飛黃騰達。回憶起哈囉公學的經歷，他心中對威爾登升起感恩和敬重之情，特地請已是主教的這位校長為自己主持婚禮。
哈囉的點名方式不同於伊頓。伊頓公學點名時，全體學生起立，老師點到誰的名字，誰就舉起帽子答禮。哈囉公學則讓全體學生按姓氏字母次序排好隊伍，老師點名時，一個個回答後，跟着從點名老師身邊經過往前走。丘吉爾的雙姓是Spencer—Churchill，由於字母S的位置靠後，點名時他排在全校倒數第三名，加上他成績差，讀了一年後被留級，於是成了全校被人恥笑的倒數第三名。
後來姓氏排在他後面的兩個同學因病退學，丘吉爾就成了長長的學生隊列中最後一名。他對此十分羞惱，很不甘心，便心生一計，決定將姓氏改寫為S·Churchill。將斯潘塞僅用一個字母代替，姓氏便由字母C打頭，位置當然就大大提前了。可是學校當局不理他這一套，仍然按Spencer-Churchi的雙姓來點名。
丘吉爾的父親倫道夫，利用黨內建黨進行派別鬥爭和蠱惑人心地討好工人階級的手腕，謀取了保守黨領導人之一的地位。保守黨在議會選舉中獲勝，索爾茲伯裡組織政府，倫道夫擔任地位僅次於首相的財政大臣，並當上了下院領袖。他野心勃勃，求成心切，不滿足於坐第二把交椅，急於登上首相寶座。當他縮減軍費開支的主張遭到拒絶後，竟以辭職要挾索爾茲伯裡，沒料到首相居然同意他辭職，從此結束了他的政治生涯。
這時，他才想到要關心和瞭解一下兒子的學習情況。一次，他同許多家長一道參觀哈囉公學，正值學校點名，學生長隊緩緩走過，看到兒子排在最後面，彷彿聽到竊竊私語，心中湧起父子同是淪落人的想法，臉上流露出無可奈何的傷感表情。
詹妮不像倫道夫那樣對兒子冷漠嚴厲，丘吉爾對母親懷有親切的感情。
