丘吉爾只好「自己解放自己」。每當女教師有事或沒有察覺，他就到那間小遊藝室裡去玩；就是女教師在場和加以阻止，只要他學習學累了或者對功課內容感到索然無味時，他也公然拔腿就走，進了那間房子就從裡面把門閂上，讓人奈何不得。
那是他專有的兒童樂園，裡面有許多玩具。他推着逼真的蒸汽機車在軌道上奔馳，用幻燈機在白幕布上放映生動的圖畫。最有趣的當然是調兵遣將，指揮那千多個鉛鑄的士兵囉！小小年紀，天天擺佈玩具部隊，發號施令，玩不厭的搏鬥、拚殺、演習，過不盡的將軍癮。支配他一生的強烈的好鬥個性和出人頭地的領袖慾望，就從這種玩了十幾年的遊戲中潛滋暗長，逐步發展起來。
7歲，到上學的年齡了。此時，馬爾巴羅公爵一家住在倫敦。
英國政府辦了兩所赫赫有名的中學——伊頓公學和哈囉公學，都是設在倫敦郊區實行封閉管理的寄宿學校，不到寒暑假，學生不能回家。貴族和官僚子弟在這裡接受系統的嚴格的教育，英國政壇歷屆高官名流，大多都有這兩所貴族學校的學歷。
進伊頓或哈囉以前，先要讀相當於小學階段的預備學校。進哪間預備學校好？
當然最好是選全國第一流的。從伊頓公學畢業的倫道夫為兒子選擇了公立聖詹姆斯學校，這是模仿伊頓學校建立起來的寄宿學校。學費固然最昂貴，教學設備和條件也特別好。每班只有十個人，全部教師都由穿長袍、戴方帽的碩士擔任。
校內有足球場、板球場、游泳池和教堂，用發明不久、當時相當罕見的電燈照明，供應學生生活、學習用品。每學期舉辦兩三次長途旅行，組織學生去風景優美的名勝古蹟之地觀光遊歷。
丘吉爾本來不想上學，可是大人們哄着說，學校生活很有趣，不像在家裡那麼冷清，可以同一大群小朋友玩，便也有些動心了，期待着熱閙的學校生活來臨。
上學這天，「愛姆」給他準備衣服鞋襪，目送載着詹妮和丘吉爾的三輪馬車漸漸遠去，想到要過幾個月，在假期到來時才能重見「溫尼」，眼淚不禁撲簌而下。下了馬車，換上短程火車，很快就到了阿斯科特聖詹姆斯學校。
媽媽領丘吉爾見過校長，就在暮色中匆匆離去。聽校長介紹每天都要上七八個小時的課，連橄欖球也是必修的課程，望着周圍生疏的一切和媽媽越來越模糊的背影，丘吉爾心中突然湧起一陣悲酸，覺得自己被遺棄在一個陌生的世界裡。於是他馬上想起了「愛姆」，懷念那支玩具部隊，留在家裡多好啊！
①一個老師把丘吉爾帶到教室，遞給他一本拉丁文 文法書，翻到其中一頁，指着一組句子，要他半小時內把其中詞尾變化記熟，一交代完畢就走了。
英語和拉丁語使用相同的拉丁字母，丘吉爾咬咬牙，用英語的讀法把這組句子中的詞尾變形強記下來。
半小時後，老師走進教室，對這個新生進行智力摸底測試。丘吉爾不知所云地把這些詞尾變化念出來，老師點點頭表示滿意。
丘吉爾覺得受到了鼓勵，就壯膽問道：「這個詞是什麼意思？」
老師回答說：「意思是‘桌子”。」
「這幾個詞也是『桌子』嗎？」
「也是『桌子』。」
「為什麼詞尾要這樣變化呢？」
「這樣變化就這樣變化。你如果還不明白，就去問桌子，它為什麼要這樣變化。」老師不耐煩地說。
「但是，我可從來沒有這樣做過。」丘吉爾聽了老師的建議十分驚異，不禁脫口而出。
「你下次再這樣無禮，我就要嚴厲地處罰你！」老師很生氣地說。
這是丘吉爾第一次接觸拉丁文，也是第一次認識到這所學校的規矩這麼嚴厲。
從此以後，他一直沒有學好拉丁文。以後學古希臘文，除了認識字母，也是一竅不通。他不明白，學這些外國古人死人的語言，有什麼必要花費那麼多功夫和氣力。凡是他不能理解、想象，激不起他興趣的東西，他就不願學習，也一定學不好。
校長斯尼德—基納斯里是個高教派年輕牧師，四年前他抱著專為伊頓公學輸送學童的目的，創辦這所學校。他一方面用繁瑣的宗教儀式對學生進行精神奴役，另一方面用羅馬天主教管理教會那一套森嚴的規矩來體罰學生，為人非常刻板，頗為冷酷。一個月當中有兩到三次，把全校學生集合到圖書館。犯有過錯的學生被帶到隔壁的房間，校長用鞭子狠狠地抽打他們，直到鮮血直流為止，好讓圖書館裡的學生聽到鞭打的聲音嚇得發抖，警惕自己務必嚴守校規，不要犯錯誤。
丘吉爾後來在回憶錄中寫道，這所學校「體罰學生的殘忍程度，我想就是司法部辦的少年感化院也不及它」。
丘吉爾只有歷史和地理學得還可以，主科的成績都很差，在班上是有名的劣等生和淘氣鬼。父親送給他一本史蒂文森的小說《金銀島》，他看得入迷，上課時也陶醉在書中的探險故事中。每當學期快要結束，他就扳着指頭數日子，盼望早日回家去指揮那些玩具兵。
丘吉爾倔強任性，從不循規蹈矩，難免被抓住岔子，拖去受鞭子的體罰。
即使打得皮開肉綻，他也決不哭泣呻吟，而是咬緊牙關，噘起嘴巴，繃緊圓臉，斜瞪着眼。
有次，丘吉爾趁校長不在，拿起他的一頂硬編草帽丟在地上，把它踩得
①
拉丁文是公元前古羅馬拉丁人的語言，隨着羅馬帝國的擴張傳播到歐洲西南部，羅馬帝國崩潰後分化成法語、意大利語、西班牙語、葡萄牙語等。天主教經典和很多歐洲古代重要文獻都是用拉丁文寫的。
稀爛，出了一口挨打的惡氣。
