於是，全家前往愛爾蘭首府都柏林，在那裡生活了三年，直到
1880年保守黨政府下台，自由黨格萊斯頓擔任首相，免去公爵總督職務之時。
在愛爾蘭，倫道夫和詹妮仍然不管孩子，朝夕廝守的，還是「溫尼”和「愛姆」。“從小愛維莉絲特夫人照顧我，呵護我，我有任何困難都會向她傾訴，她也會像慈母般地安慰我。在我幼小的心靈中，她就是我的母親。」
「愛姆」向「溫尼」講述自己的家鄉肯特郡。那是泰晤士河口以南、英格蘭東南角上一塊美麗的土地。她常常懷着深沉的熱愛，非常動情和自豪地說：「肯特是英國的花園。」她像唱讚歌一樣娓娓動聽地描述肯特遍佈原野的草莓、櫻桃、李子……那鮮花盛開、水果滿枝的美景，喚起小溫尼的無限神往，恨不得馬上就住到那人間天堂去。
到
20年代失去議員以後，他果然在肯特郡的恰特韋爾蓋了一棟宅院。「愛姆」還說：英國是世界上最好的國家，而肯特又是英國最好的地方；一個熱愛自己家鄉的人，同時也會以自己身為英國人而驕傲。在他幼小的心靈中，保姆為他播下了第一批愛國主義種子。
「愛姆」從前在英格蘭的坎布里亞
舊譯昆布蘭郡一個牧師家裡當保姆。她一邊推着童車，一邊經常栩栩如生地給他講牧師女兒耶拉小姐的故事。
「溫尼」躺在童車裡入神地聽著，聽得多了，他對耶拉的一舉一動、喜好習慣，都記得爛熟，難以忘懷，好像結交了一個未曾見面的朋友。父母很少給他親子之愛，周圍又沒有來自兄弟姐妹的同胞手足之情
直到1880年，弟弟約翰才出生，以後母親就沒有再生養了，他把神交的耶拉當作姐姐，在想象中跟她對話和玩耍，從中獲得不少溫馨的慰藉。
「愛姆」還帶「溫尼」到她姐夫家去作客。有一次，站在英國南部懷特島一個小城海邊白色的懸崖上，目睹一艘黑帆三桅船，在突然遭到的暴風雨襲擊中掙扎。第二天再去看時船已沉沒，潛水員開始下海打撈屍體，見魚群正在撕咬和瓜分海面的浮屍，嚇得當場昏了過去。而「溫尼」心頭滾過一陣顫慄後，又浮起一種新奇的刺激。
這場暴風雨到來時，附近一座年久失修的橋樑上，正駛過一列火車，霎那間出現橋倒、車陷、旅客全部喪生的大事故。
人們議論紛紛，譴責政府官員失職。保姆的姐夫做了
30多年獄吏，他經常講起監獄裡暴動的事件。他的鄰居閒談，有個集中的話題，是當時英軍同使用長矛的南非黑人打仗的新聞。在丘吉爾童年自由、快活而又有些寂寞、單調的生活中，很早就勾起了對於軍事、政治、社會問題的興趣。
丘吉爾最早的記憶，產生於都柏林生活階段。那小魯弗基村白色的邸宅、綠色的屋門，庭院的草坪、灌木的籬笆；那莊嚴隆重的銅像揭幕儀式，祖父在這個典禮上發表的崇敬英雄的演說；那穿著黑色軍服的士兵在公園裡練習射擊的情景；那誤以為遇上愛爾蘭爭取獨立運動恐怖組織成員，鞭驢快跑而從驢背上跌落下來的狼狽，几乎所有新鮮的印象和奇特的遭遇，都同關於「愛姆」的鏡頭疊印在一起。
家庭教師快要上門了，「愛姆」教「溫尼」突擊學習
26個英文字母，好讓他在教師面前顯得聰明和光彩些。「溫尼」進了寄宿學校以後，「愛姆」還給他經常寫信問寒問暖，鼓勵他好好學習，盡心竭力地給他各種各樣的提醒和指點。她是丘吉爾學前階段的啟蒙教師，走完人生第一站的好嚮導。
①「愛姆」來自民間，她頭腦中浸透着低教派的教義。英國的國教聖公會分高、低兩派，高教派搞繁文縟節的儀式，低教派不重儀式和經典，更注重為人的勤勞、善良、人道和富有同情心等信念和倫理，主要在下層流行。丘吉爾一生不信教，也從不反對任何宗教。當上大臣、首相以後，在尖鋭的階級衝突中，他自然要維護資產階級的利益，顯出頑固乃至凶惡的階級本性，但他的日常表現卻很少官氣，同普通人、窮人的關係比較平易、親近，從中不難發現保姆思想、品性對他潛移默化的熏陶。
愛維莉絲特去世之後，丘吉爾還唸唸不忘她對他的慈愛之情，把它說成「或許是世界上僅有的純真的無私之情」，「本人福星高照的少有的幾個例證之一」，「表明人的本性遠比一味講究功利主義高明得多」。他前往參加她的葬禮，出資為她豎立墓碑。
愛維莉絲特的畫像，一直掛在國務活動家丘吉爾的辦公室裡。她晚景孤淒，無依無靠，後來啟示丘吉爾建立退休制和設立老人保險金。
①
聖公會是
16世紀英國宗教改革以後的天主教的名稱。
3挨打、反抗與轉學一天，女家庭教師就要跨進小魯弗基村丘吉爾家大門，丘吉爾還沒有學會
26個英文字母。丘吉爾害怕在生人面前丟人現眼，聽到這個消息後，就神不知鬼不覺地悄悄溜出門去，躲進附近的灌木林中。
「溫尼，溫尼，你在哪裡？」「愛姆」跑到屋外樹林中到處尋找，累得上氣不接下氣。
捉了幾個小時的迷藏，愛維莉絲特終於從一棵大樹後面把他拖回家裡，又勸又哄地把他交到女家庭教師跟前。從此，開始了受盡拘束的痛苦日子。
學識字，還不太難。學算術，沒完沒了的習題，真是煩死人。他要母親向老師求情。母親雖然贊成美國的自由寬鬆的教育方式，但是「入境隨俗」，她不便干預按英國傳統對兒童進行的嚴格教管。
何況兒子是名門望族之後，如果因為教育放鬆，日後庸碌無才，有辱世家門庭，她可擔當不起這個責任。
於是對兒子的哀求不予理睬。
