1918年
5月，海明威如願以償，加入了美國紅十字戰地服務隊，來到第一次世界大戰的意大利戰場。
7月初的一天夜裡，海明威的頭部、胸部、上肢、下肢都被炸成重傷，人們把他送進野戰醫院。海明威的一個膝蓋被打碎了，身上中的炮彈片和機槍彈頭多達
230余塊。他一共做了
13次手術，換上了一塊白金做的膝蓋骨。
有些彈片沒有取出來，到死都留在體內。
他在醫院裡躺了
3個多月，接受了意大利政府頒發的十字軍功勛章和勇敢勛章，這時他剛滿
19歲。
大戰後海明威回到美國，戰爭除了給他的精神和身體帶來痛苦外，沒有帶來任何值得高興的事。舊的希望破滅了，新的理想又沒有建立，前途渺茫，思想空虛。
儘管這樣，海明威依舊勤奮寫作。
1919年夏秋，他寫了
12個短篇，寄給報社被全部退回。母親警告他：要麼找一個固定的工作，要麼搬出去。海明威從家裡搬了出去，因為什麼也改變不了他獻身于文學事業的決心。
他只想做第一流的、最出色的作家。
1920年的整個冬天，他獨自坐在打字機前，一天到晚寫作。有一次參加朋友們的聚會，海明威結識了一位叫哈德莉的紅髮女郎。她比海明威大
8歲，成了海明威的第一個妻子。這時海明威
22歲。
1922年冬天，他赴洛桑參加和平會議時，哈德莉在火車站把他的手提箱丟失了。手提箱裡裝着他的全部手稿，一個長篇、
18個短篇和
30首詩。這使海明威痛苦萬分又毫無辦法，只能重新開始。
1923年，海明威的第一部著作《三個短篇和十首詩》在法國的一個非正式出版社出版。總共只印了
300冊，在社會上毫無影響。
作為記者，海明威很受歡迎。但他嘔心瀝血寫成的小說，卻沒有報刊肯用。尤其令他傷心的是，退稿信上總是稱他的作品為「速寫錄」、「短文」，甚至說是軼事”，根本就不把他的稿件看成是文學創作。
1924年，海明威辭去記者工作，專門從事文學創作。
他沒有固定的收入，又要養活剛出生的兒子，生活艱難可想而知。
1925年是海明威最為窮困潦倒的一年。妻子已經帶著兒子離開了他。他除了通宵達旦地寫作，只能把看鬥牛當作娛樂。
第二年，海明威與波林結婚後不久，他的第一部長篇小說《太陽也升起了》問世，立即博得了一片喝彩聲，被譯成多種文字，成了
20年代那一代人的典範之作。這部小說用美國女作家斯泰因的一句話「你們都是迷惘的一代」作為題辭，從而產生了一個文學流派——「迷惘的一代」，而海明威就成了這個流派的代表。小說描寫一群一次大戰後流落在巴黎街頭的英美青年，內心苦悶，既否定了過去，又對將來喪失了信心。這是大戰之後資本主義世界青年思想危機的真實寫照。
海明威對此感受真切。他就在絶望、迷惘中掙扎過。但他與那些或者跳樓、服毒自殺，或者終日消沉的青年們不同，他很快便從那種情緒中擺脫了出來，寫作、進取，立志有所作為。
《太陽也升起了》發表之後，「迷惘的一代」文學的影響在歐洲許多國家一天天擴大。
1929年，海明威的《永別了，武器》問世。這本書在幾個月內就銷售了
10萬冊，是海明威
20年代的代表作，也是「迷惘的一代」文學的最高成就之一。好萊塢為購買小說的攝製權，出了空前的高價。
二進入
30年代，國家雖然正處在經濟危機之中，海明威卻捕魚打獵，觀看鬥牛，過得十分愉快。
1932年，海明威發表了關於西班牙鬥牛的專著《死於午後》，被稱為鬥牛題材的經典著作。
1933年他去非洲打獵和旅行。並出版了《非洲的青山》一書。
1936年他又寫成了短篇佳作《乞力馬扎羅的雪》和《麥康伯短暫的幸福生活》。這是他最成功的短篇小說，均被拍成電影。
1936年
7月西班牙內戰爆發。法西斯分子佛朗哥發動武裝叛亂，企圖推翻共和國。海明威借款
4萬美元為忠於共和國的部隊買救護車。為了還清債務，他作為北美報業聯盟的記者到西班牙採訪，並拿起武器參加了戰鬥。
西班牙內戰以共和軍失敗而告結束，這讓海明威十分難受，他寫出了他一生中唯一的劇本《第五縱隊》，歌頌獻身于正義事業的人們。
1939年，海明威寫成他最優秀的長篇小說《喪鐘為誰而鳴》。小說出版後幾天，妻子波林與他離婚。不久，他和女作家瑪莎結婚，一起到中國來度蜜月。他們作為戰地記者採訪了我國的抗日戰爭，寫了
6篇中日戰爭的報道，高度讚揚了我國人民英勇無畏的鬥爭精神。
海明威始終態度鮮明地反對法西斯分子。日本偷襲珍珠港，美國對日宣戰的當天，海明威就參加了海軍。他以自己獨特的方式參戰。他改裝了自己的遊艇，配備了電台、機槍和幾百磅炸葯。
他的行動計劃是，在古巴北部海面搜索德國潛艇；如果發現潛艇，就全速前進，撞擊敵船，與之同歸於盡。這項計劃不但得到了美國駐古巴的大使布拉頓的批准，而且得到了美國情報參謀部的贊同。海明威指揮船員在海上追蹤德國潛艇近兩年，始終沒有找到相撞的機會。
1944年
6月，海明威隨美軍在法國諾曼底登陸。他自己率領一支法國游擊隊深入敵占區偵察，不斷地向作戰指揮部提供大量珍貴情報，因此而獲得一枚銅質星章。同年，海明威與瑪莎離婚。第二年三月，他與他第四個、也是最後一個妻子瑪麗結婚。
瑪麗是位記者，她陪伴海明威走完最後的
15年。她的來到使海明威的生活充滿了從未享受過的天倫之樂和人間溫暖。
