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密趣解雄远，多策略，散家赀养客礼贤不爱藉。以廕为左亲卫府大都督、东宫千牛备身。额锐角方，瞳子黑白明澈。炀帝见之，谓宇文述曰：「左仗下黑色小儿为谁？」曰：「蒲山公李宽子密。」帝曰：「此儿顾盼不常，无入卫。」它日，述谕密曰：「君世素贵，当以才学显，何事三卫间哉！」密大喜，谢病去，感厉读书。闻包恺在缑山，往从之。以蒲鞯乘牛，挂《汉书》一帙角上，行且读。越国公杨素适见于道，按辔蹑其后，曰：「何书生勤如此？」密识素，下拜。问所读，曰：「《项羽传》。」因与语，奇之。归谓子玄感曰：「吾观密识度，非若等辈。」玄感遂倾心结纳。尝私自密曰：「上多忌，隋历且不长，中原有一日警，公与我孰后先？」密曰：「决两阵之胜，噫呜咄嗟，足以詟敌，我不如公。揽天下英雄驭之，使远近归属，公不如我。」
大业九年，玄感举兵黎阳，遣人入关迎密。密至，谋曰：「今天子远在辽左，去幽州尚千里，南限钜海，北阻强胡，号令所通，惟榆林一道尔。若鼓而入蓟，直扼其喉，高丽抗其前，我乘其后，不旬月赍粮竭，举麾召之，众可尽取，然后传檄而南，天下定矣，上计也。关中四塞之地，彼留守卫文升，易人耳。若径行勿留，直保长安，据函、崤，东制诸夏，是隋亡襟带，我势万全，中计也。若因近趣便，先取东都，顿兵坚城下，不可以胜负决，下计也。」玄感曰：「公之下计，乃吾上策。今百官家属皆在洛，当先取之，以摇其心。且经城不拔，何以示武？」密计不行。玄感至东都，所战必克，自谓功在旦暮。既获内史舍人韦福嗣，遂任之，故谋不专密。福嗣耻见执，策议皆持两端。密揣其贰，谓玄感曰：「福嗣穷，为我虏，志在观望。公初举大事，奸人在侧，事必败，请斩以徇。」不从。密谓所亲曰：「玄感好反而不图胜，吾属虏矣！」福嗣果遁去。会左武候大将军李子雄得罪，传送行在，道杀使者，奔玄感，劝举大号。玄感问密，密曰：「昔张耳谏陈胜自王，荀彧止魏武求九锡，皆见疑外。今密将无类之乎？然阿谀顺旨，非义士也。且公虽屡胜，而郡县未有应者，东都尚强，救兵踵来，公当率精甲，身定关中，奈何亟自帝？」玄感笑而止。
及隋军至，玄感曰：「策安决？」密曰：「元弘嗣方戍陇右，可阳言其反，使迎我，因引军西。」从之。至陕，欲围弘农宫，密曰：「今绐众入关，机在速，而追兵踵我，若前不得据险，退无所守，何以共完！」玄感不听。留攻三日，不能拔，引去，至閺乡，追及而败。
密羸行入关，为逻所获，与支党护送帝所。密谓众曰：「吾等至行在，且菹醢，今尚可以计脱，何为安就鼎镬？」众然之。乃令出所有金示监使曰：「即死，幸报德。」使者顾金，禁渐弛，益市酒，饮笑欢哗，守者懈，密等遂夜亡去。抵平原，贼郝孝德不见礼，去之淮阳。岁饥，削木皮以食。变姓名为刘智远，教授诸生自给，郁郁不得志，哀吟泣下。人有告太守赵佗者，佗捕之，遁免。往依胃婿雍丘令丘君明，转匿大侠王季才家，为吏迹捕，复亡去。
时东郡贼翟让聚党万人，密因介其徒王伯当以策干让曰：「今主昏于上，人怨于下，锐兵尽之辽海，和亲绝于突厥，南巡流连，空弃关辅，此实刘、项挺兴之会。足下资豪桀，士马精勇，指罪诛暴，为天下先，杨氏不足亡也。」让由是加礼，遣说诸贼，至辄下。因为让计曰：「今禀无见粮，难以持久，卒遇敌，其亡无时。不如取荥阳，休兵馆谷，待士逸马肥，乃可与人争利。」让听之，遂破金堤关，徇荥阳诸县，皆下。荥阳太守杨庆、河南讨捕大使张须陀合兵讨让，让素惮须陀，欲引去。密曰：「须陀健而无谋，且骤胜易骄，吾为公破之。」让不得已，阵而待。密率骁勇常何等二十人为游骑，伏千兵莽间。须陀素轻让，引兵搏之，让少却，伏发，与游军乘之，遂杀须陀。
十三年，让分兵与密，别为牙帐，号蒲山公。密持军严，虽盛夏号令，士皆若负霜雪，然战得金宝，尽散之，繇是人为用。复说让曰：「今群豪竞兴，公宜先天下攘除群凶，宁常剽夺草间求活哉？若直取兴洛仓，发粟以赈穷乏，百万之众一朝可附，霜王之业成矣。」让曰：「仆起畎陇，志不及此，须君得仓，更议之。」
二月，密以千人出阳城北，逾方山，自罗口拔兴洛仓，据之，获县长柴孝和。开仓赈食，众繦属至数十万。隋越王侗遣将刘长恭、房崱讨密，又令裴仁基统兵出成皋西。密乃为十队，跨洛水，抗东、西二军。令单雄信、徐世勣、王伯当骑为左右翼，自引麾下急击长恭等，破之。东都震恐，众保太微城，台寺俱满。
让等乃推密为主，建号魏公。巩南设坛场，即位，刑牲歃血，改元永平，大赦，其文移称行军元帅魏公府。以让为司徒，邴元真左长史，房彦藻右长史，杨德方左司马，郑德韬右司马，单雄信左武候大将军，徐世勣右武候大将军。祖君彦记室。城洛口，周四十里，居之。命护军将军田茂广造云■三百具，以机发石，为攻城械，号「将军砲」。进逼东都，烧上春门。
四月，隋虎牢将裴仁基、淮阳太守赵佗降，长白山贼孟让以所部归密。以仁基为上柱国，与让率兵二万袭回洛仓，守之。入都城掠居人，火天津桥。隋出军乘之，仁基等败，还保巩。司马杨德方战死。密自督众三万，破隋军于故城，复得回洛仓。俄而德韬死，乃以郑颋为左司马，郑虔象右司马。诸贼帅黎阳李文相、洹水张升、清河赵君德、平原郝孝德皆归密，因袭取黎阳仓。永安大族周法明举江、黄地附之，齐郡贼徐圆郎、任城大侠徐师仁来归。密令幕府移檄州县，列炀帝十罪，天下震动。
护军柴孝和说密曰：「秦地阻山带河，项背之亡，汉得之王。今公以仁基壁回洛，翟让保洛口，公束铠倍道趋长安，百姓谁不郊迎？是征而不战也。众附兵强，然后东向，指捴豪杰，天下廓清无事矣。今迟之，恐为人先。」密曰：「仆怀此久，顾我部皆山东人，今未下洛，安肯与我偕西？且诸将皆群盗，不相统一，败则扫地矣。」遂止。是时，隋军益出，密负锐，急与之确，中流矢，卧营中，隋军乘之，密众溃，弃仓守洛口。
