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五年春，李大恩奏言突厥饑荒，馬邑可圖。詔大恩與殿內少監獨孤晟帥師討苑君璋，期以二月會于馬邑。晟後期不至，大恩不能獨進，頓兵新城以待之。頡利遣數萬騎與劉黑闥合軍，進圍大恩。王師敗績，大恩歿于陣，死者數千人。六月，劉黑闥又引突厥萬餘騎入抄河北。頡利復自率五萬騎南侵，至于汾州。又遣數千騎西入靈、原等州，詔隱太子出豳州道，太宗出蒲州道以討之。時頡利攻圍并州，又分兵入汾、潞等州，掠男女五千餘口，聞太宗兵至蒲州，乃引兵出塞。
七年八月，頡利、突利二可汗舉國入寇，道自原州，連營南上。太宗受詔北討，齊王元吉隷焉。初，關中霖雨，糧運阻絶，太宗頗患之，諸將憂見于色，頓兵于豳州。頡利、突利率萬餘騎奄至城西，乘高而陣，將士大駭。太宗乃親率百騎馳詣虜陣，告之曰：「國家與可汗誓不相負，何為背約深入吾地？我秦王也，故來一決。可汗若自來，我當與可汗兩人獨戰；若欲兵馬總來，我唯百騎相禦耳。」頡利弗之測，笑而不對。太宗又前，令騎告突利曰：「爾往與我盟，急難相救；爾今將兵來，何無香火之情也？亦宜早出，一決勝負。」突利亦不對。太宗前，將渡溝水，頡利見太宗輕出，又聞香火之言，乃陰猜突利。因遣使曰：「王不須渡，我無惡意，更欲共王自斷當耳。」於是稍引卻，各斂軍而退。太過因縱反間于突利，突利悅而歸心焉，遂不欲戰。其叔侄內離，頡利慾戰不可，因遣突利及夾畢特勒阿史那思摩奉見請和，許之。突利因自托于太宗，願結為兄弟。思摩初奉見，高祖引升禦榻，頓顙固辭。高祖謂曰：「頡利誠心遣特勒朝拜，今見特勒，如見頡利。」固引之，乃就坐，尋封思摩為和順王。
八年七月，頡利集兵十餘萬，大掠朔州，又襲將軍張瑾于太原。瑾全軍並沒，脫身奔于李靖。出師拒戰，頡利不得進，屯于并州。太宗帥師討之，次蒲州；頡利引兵而去，太宗旋師。
九年七月，頡利自率十餘萬騎進寇武功，京師戒嚴。己卯，進寇高陵，行軍總管左武候大將軍尉遲敬德與之戰于涇陽，大破之，獲俟斤阿史德烏沒啜，斬首千餘級。癸未，頡利遣其腹心執失思力入朝為覘，自張形勢云：「二可汗總兵百萬，今已至矣。」太宗謂之曰：「我與突厥面自和親，汝則背之，我實無愧。又義軍入京之初，爾父子並親從，我賜汝玉帛，前後極多，何故輒將兵入我畿縣？爾雖突厥，亦須頗有人心，何故全忘大恩，自誇強盛？我當先戮爾矣！」思力懼而請命，太宗不許，縶之於門下省。
太宗與侍中高士廉、中書令房玄齡、將軍周范馳六騎幸渭水之上，與頡利隔津而語，責以負約。其酋帥大驚，皆下馬羅拜。俄而，眾軍繼至，頡利見軍容大盛，又知思力就拘，由是大懼。太宗獨與頡利臨水交言，麾諸軍卻而陣焉。蕭瑀以輕敵固諫于馬前，上曰：「吾已籌之，非卿所知也。突厥所以掃其境內，直入渭濱，應是聞我國家初有內難，朕又新登九五，將謂不敢拒之。朕若閉門，虜必大掠，強弱之勢，在今一舉。朕故獨出，以示輕之；又耀軍容，使知必戰。事出不意，乖其本圖，虜入既深，理當自懼。與戰則必克，與和則必固，制服匈奴，自茲始矣！」是日，頡利請和，詔許焉。車駕即日還宮。乙酉，又幸城西，刑白馬與頡利同盟于便橋之上，頡利引兵而退。蕭瑀進曰：「初，頡利之未和也，謀臣猛將多請戰，而陛下不納，臣以為疑。既而虜自退，其策安在？」上曰：「我觀突厥之兵，雖眾而不整，君臣之計，唯財利是視。可汗獨在水西，酋帥皆來謁我，我因而襲擊其眾，勢同拉朽。然我已令無忌、李靖設伏于幽州以待之，虜若奔還，伏兵邀其前，大軍躡其後，覆之如反掌矣！我所以不戰者，即位日淺，為國之道，安靜為務，一與虜戰，必有死傷；又匈虜一敗，或當懼而修德，結怨於我，為患不細。我今卷甲韜戈，陷以玉帛，頑虜驕恣，必自此始，破亡之漸，其在茲乎！將欲取之，必固與之，此之謂也！」九月，頡利獻馬三千匹，羊萬口，上不受；詔頡利所掠中國戶口者悉令歸之。
貞觀元年，陰山已北薛延陀、回紇、拔也古等部皆相率背叛，擊走其欲谷設。頡利遣突利討之，師又敗績，輕騎奔還。頡利怒，拘之十餘日；突利由是怨望，內欲背之。其國大雪，平地數尺，羊馬皆死，人大饑，乃懼我師出乘其弊。引兵入朔州，揚言會獵，實設備焉。侍臣咸曰：「夷狄無信，先自猜疑，盟後將兵，忽踐疆境。可乘其便，數以背約，因而討之。」太宗曰：「匹夫一言，尚須存信，何況天下主乎！豈有親與之和，利其災禍而乘危迫險以滅之耶？諸公為可，朕不為也。縱突厥部落叛盡，六畜皆死，朕終示以信，不妄討之；待其無禮，方擒取耳。」
二年，突利遣使奏言與頡利有隙，奏請擊之，詔秦武通以并州兵馬隨便應接。三年，薛延陀自稱可汗于漠北，遣使來貢方物。頡利始稱臣，尚公主，請修婿禮。頡利每委任諸胡，疏遠族類，胡人貪冒，性多翻覆，以故法令滋彰，兵革歲動，國人患之，諸部攜貳。頻年大雪，六畜多死，國中大餒，頡利用度不給，復重斂諸部，由是下不堪命，內外多叛之。上以其請和，後復援梁師都，詔兵部尚書李靖、代州都督張公謹出定襄道。并州都督李勣、右武衛將軍丘行恭出通漢道，左武衛大將軍柴紹出金河道，衛孝節出恆安道，薛萬徹出暢武道，並受靖節度以討之。十二月，突利可汗及鬱射設、廕奈特勒等，並帥所部來奔。
四年正月，李靖進屯惡陽嶺，夜襲定襄，頡利驚擾，因徙牙于磧口。胡酋康蘇密等遂以隋蕭後及楊政道來降。二月，頡利計窘，竄于鐵山，兵尚數萬，使執失思力入朝謝罪，請舉國內附。太宗遣鴻臚卿唐儉、將軍安修仁持節安撫之，頡利稍自安。靖乘間襲擊，大破之，遂滅其國。頡利乘千里馬，獨騎奔于從侄沙鉢羅部落。三月，行軍副總管張寶相率眾奄至沙鉢羅營，生擒頡利送於京師。太宗謂曰：「凡有功於我者，必不能忘，有惡於我者，終亦不記。論爾之罪狀，誠為不小，但自渭水曾面為盟，從此以來，未有深犯，所以錄此，不相責耳！」仍詔還其家口，館于太仆，稟食之。頡利鬱鬱不得志，與其家人或相對悲歌而泣。帝見羸憊，授虢州刺史，以彼土多麞鹿，縱其畋獵，庶不失物性。頡利辭不願往，遂授右衛大將軍，賜以田宅。
