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蕭衍既克建業，殺其兄弟，將害寶夤，以兵守之，未至嚴急。其家閹人顏文智與左右麻拱、黃神密計，穿牆夜出寶夤。具小船于江岸，脫本衣服，著烏布襦，腰繫千許錢，潛赴江畔，躡屩徒步，腳無全皮。防守者至明追之，寶夤假為釣者，隨流上下十餘里，追者不疑，待散，乃度西岸。遂委命投華文榮。文榮與其從子天龍、惠連等三人，棄家將寶夤遁匿山澗，賃驢乘之，晝伏宵行。景明二年至壽春之東城戍。戍主杜元倫推檢知實蕭氏子也，以禮延待，馳告揚州刺史、任城王澄，澄以車馬侍衛迎之。
時年十六，徒步憔悴，見者以為掠賣生口也。澄待以客禮。乃請喪居斬衰之服，澄遣人曉示情禮，以喪兄之制，給其齊衰，寶夤從命。澄率官僚赴弔，寶夤居處有禮，不飲酒食肉，輟笑簡言，一同極哀之節。壽春多其故義，皆受慰唁，唯不見夏侯一族，以夏侯同蕭衍故也。改日造澄，澄深器重之。
景明三年閏四月，詔曰：「蕭寶夤深識機運，歸誠有道，冒險履屯，投命絳闕，微子、陳韓亦曷以過也。可遣羽林監、領主書劉桃符詣彼迎接。其資生所須之物，及衣冠、車馬、在京邸館，付尚書悉令預備。」
及至京師，世宗禮之甚重。伏訴闕下，請兵南伐，雖遇暴風大雨，終不暫移。
是年冬，蕭衍江州刺史陳伯之與其長史褚冑等自壽春歸降，請軍立效。世宗以寶夤誠懇及伯之所陳，時不可失，四年二月，乃引八座門下入議部分之方。四月，除使持節、都督東揚南徐兗三州諸軍事、鎮東將軍、東揚州刺史、丹陽郡開國公、齊王，配兵一萬，令且據東城，待秋冬大舉。寶夤明當拜命，其夜慟哭。至晨，備禮策授，賜車馬什物，給虎賁五百人，事從豐厚，猶不及劉昶之優隆也。又任其募天下壯勇，得數千人。以文智三人等為積弩將軍，文榮等三人為強弩將軍，併為軍主。寶夤雖少覊流，而志性雅重，過期猶絶酒肉，慘形悴色，蔬食粗衣，未嘗嬉笑。及被命當南伐，貴要多相憑托，門庭賓客若市，書記相尋，寶夤接對報復，不失其理。
正始元年三月，寶夤行達汝陰，東城已陷，遂停壽春之棲賢寺。值賊將姜慶真內侵，士民響附，圍逼壽春，遂據外郭。寶夤躬貫甲冑，率下擊之，自四更交戰，至明日申時，賊旅彌盛。寶夤以眾寡無援，退入金城。又出相國東門，率眾力戰，始破走之。
當寶夤壽春之戰，勇冠諸軍，聞見者莫不壯之。
七月，還京師，改封梁郡開國公，食邑八百戶。
及中山王英南伐，寶夤又表求征。乃為使持節、鎮東將軍、別將以繼英，配羽林、虎賁五百人。與英頻破衍軍，乘勝遂攻鐘離。淮水泛溢，寶夤與英狼狽引退，士卒死沒者十四五。有司奏寶夤守東橋不固，軍敗由之，處以極法。詔曰：「寶夤因難投誠，宜加矜貸，可恕死，免官削爵還第。」
尋尚南陽長公主，賜帛一千匹，並給禮具。公主有婦德，事寶夤盡肅雍之禮，雖好合積年，而敬事不替。寶夤每入室，公主必立以待之，相遇如賓，自非太妃疾篤，未曾歸休。寶夤器性溫順，自處以禮，奉敬公主，內外諧穆，清河王懌親而重之。
永平四年，盧昶克蕭衍朐山戍，以琅邪戍主傅文驥守之。
衍遣師攻文驥，盧昶督眾軍救之，詔寶夤為使持節、假安南將軍、別將，長驅往赴，受盧昶節度。賜帛三百匹，世宗于東堂餞之。
詔曰：「蕭衍送死，連兵再離寒暑。卿忠規內挺，孝誠外亮，必欲鞭屍吳墓，戮衍江陰，故授卿以總統之任，仗卿以克捷之規，宜其勉歟？」寶夤對曰：「仇恥未復，枕戈俟旦，雖無申包之志，敢忘伍胥之心？今仰仗神謀，俯厲將帥，誓必拉彼奸勍，以清王略。聖澤下臨，不勝悲荷。」
因泣涕橫流，哽咽良久。于後，盧昶軍敗，唯寶夤全師而歸。
延昌初，除安東將軍、瀛州刺史，復其齊王。四年，遷撫軍將軍、冀州刺史。及大乘賊起，寶夤遣軍討之，頻為賊破。台軍至，乃滅之。
靈太后臨朝，還京師。
蕭衍遣其將康絢于浮山堰淮以灌揚徐。除寶夤使持節、都督東討諸軍事、鎮東將軍以討之。
尋復封梁郡開國公，寄食濟州之濮陽。熙平初，賊堰既成，淮水濫溢，將為揚徐之患；寶夤于堰上流，更鑿新渠，引注淮澤，水乃小減。乃遣輕車將軍劉智文、虎威將軍劉延宗率壯士千餘，夜渡淮，燒其竹木營聚，破賊三壘，殺獲數千人，斬其直閣將軍王升明而還，火數日不滅。衍將垣孟孫、張僧副等水軍三千，渡淮，北攻統軍呂叵。寶夤遣府司馬元達、統軍魏續年等赴擊，破之，孟孫等奔退。乃授左光祿大夫、殿中尚書。寶夤又遣軍主周恭叔率壯士數百，夜渡淮南，焚賊徐州刺史張豹子等十一營，賊眾驚擾，自殺害者甚眾。寶夤還京師，又除使持節、散騎常侍、都督荊囗東洛三州諸軍事、衛將軍、荊州刺史。不行，復為殿中尚書。
