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從公元
585年至
590年的五年間格雷高裡在他的修道院裡做院長。以後教皇逝世了，於是格雷高裡便繼任為新教皇。那是一個艱難的時代。但也正是由於時代的混亂，才給予一個能幹的政治家提供了極大的機會。倫巴底人正在劫掠意大利；西班牙和非洲由於拜占庭的衰微，西哥特人的萎靡和摩爾人的掠奪，竟陷于一種無政府狀態。在法蘭西存在着南北之間的戰爭。不列顛在羅馬治下雖信奉基督教，但自從入侵以後又轉入了異教信仰。那裡還有阿利烏斯教派的殘餘者，「三禁令」的異端尚未消滅盡淨。這騷亂的時代甚至影響了一批主教，使他們中間許多人遠遠不再成為人們的楷模。聖職買賣到處盛行，一直到公元十一世紀後半期時為止仍是一件急待矯正的弊端。
格雷高裡以全副精力和智力向所有這些困難的根源搏鬥。在他繼任教皇之前，羅馬主教，雖被人們公認為教階制中的最高人物，但在其主教管區以外並不認為有任何管轄權。譬如，聖安布洛斯曾與當年的教皇相處得甚為融洽，但顯然他卻絲毫未把自己看成是教皇權威的屬下。格雷高裡，部分由他本人的道德品質，部分也由於當代流行的無政府狀態，居然能成功地主張他的權威，不但為全體西方教士們所公認，而且在較小的程度上甚而獲得了東方教士們的承認。在全體羅馬世界中他主要藉著同主教們和俗界統治者們通信的方法，但有時也間用其他方法，來行使他的權威。他所著的教牧法規含有對主教們的勸告，在整個中世紀初期裡產生了很大的影響。這本教規旨在作為主教們的職務指南，而且也這樣為他們所接受。這本書本來是為拉溫那的主教寫的，但同時他也把它送交賽比耶的主教。在查理曼治下，主教們在授任聖職時才得被授予此書。阿爾弗萊德大帝把這本書譯成盎格魯‧撒克遜語。在東羅馬則以希臘文刊行于世，它對主教們給以健全的、即或並不驚人的忠告，有如勸告他們不可玩忽職務等。同時書中也告訴他們不可批評那些統治者，如果他們不聽從教會的勸告，那末卻須使他們經常受到地獄劫火的威脅。
大格雷高裡的信札是非常有趣的，它們不止顯示出他的性格，同時也描繪出他所處的時代。除了對皇帝和拜占庭宮廷的貴婦人以外，他的口吻竟然有如一個校長——有時稱讚，經常斥責，對自己發號施令的權限從未有過絲毫的猶豫。
讓我們拿他在公元
599年所寫的信做個實例。第一封是他寫給撒丁尼亞島上卡格利亞利主教的信。這人雖已老邁，但卻道德敗壞。信中的一部分這樣說：「有人告訴我，你在主日行莊嚴彌撒之前竟出外用犁去翻獻禮人的農作物……在莊嚴彌撒之後你又肆無忌憚地拔掉那塊土地的界標……如果你體察到我們原諒你頭髮斑白，那末，老頭兒，今後你可要好好反省，在行為上切忌輕舉妄動，在舉止上切忌蠻橫恣睢。」關於這個問題他同時還寫信給撒丁尼亞俗界的權威人士。這個主教又因收取主喪費用受到申斥；以後他又因允許一位改宗的猶太人在猶太會堂裡放置了一個十字架和一座聖母像而受到申斥。此外，格雷高裡尚得悉該主教同另外一個撒丁尼亞的主教未經大主教許可竟然私自出外旅行；當然這也是必須禁止的。接着就是致達爾馬其亞總督的一封很嚴厲的信，信中說：「我們看不出你在哪一點上能使上帝或人滿意」；「鑒於你想討好於我們，所以你應該在這種事情上，用全副心意和眼淚來滿足你的救主。」至于這可憐的人到底做了些什麼事，我則一無所知。
以下的一封信是給意大利總督卡里尼克斯的。信中祝賀他戰勝了斯拉夫人，並且指示他怎樣處理伊斯特利亞地方違犯了三禁令的異端派問題。關於這個問題他也曾寫信給拉溫那主教。有一次我們竟破例見到格雷高裡給敘拉古主教寫的一封為自己辯護，而不指責別人的信。這次所討論的問題是有重大意義的。問題在於當彌撒進行到某一點時應否呼阿利路亞。格雷高裡說，他的用法並不如敘拉古主教所指，是出於屈從拜占庭政府的結果，它是經由蒙福的傑羅姆而起源於聖雅各的。因此那些認定他過分屈從希臘用法的人們是錯誤的。（與此類似的一個問題，曾造成俄羅斯舊教徒分裂的原因之一）
