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揚士多輕俠狡桀，有鄭寶、張多、許乾之屬，各擁部曲。寶最驍果，才力過人，一方所憚。欲驅略百姓越赴江表，以曄高族名人，欲強逼曄使唱導此謀。曄時年二十餘，心內憂之，而未有緣。會太祖遣使詣州，有所案問。曄往見，為論事勢，要將與歸，駐止數日。寶果從數百人賫牛酒來候使，曄令家僮將其眾坐中門外，為設酒飯；與寶于內宴飲。密勒健兒，令因行觴而斫寶。寶性不甘酒，視候甚明，觴者不敢發。曄因自引取佩刀斫殺寶，斬其首以令其軍，云：「曹公有令，敢有動者，與寶同罪。」眾皆驚怖，走還營。營有督將精兵數干，懼其為亂，曄即乘寶馬，將家僮數人，詣寶營門，呼其渠帥，喻以禍福，皆叩頭開門納曄。曄撫慰安懷，咸悉悅服，推曄為主。曄睹漢室漸微，己為支屬，不欲擁兵，遂委其部曲與廬江太守劉勛。勛怪其故，曄曰：「寶無法制，其眾素以鈔略為利，仆宿無資，而整齊之，必懷怨難久，故相與耳。」時勛兵強於江、淮之間。孫策惡之，遣使卑辭厚幣。以書說勛曰：「上繚宗民，數欺下國，忿之有年矣。擊之，路不便，願因大國伐之。上繚甚實，得之可以富國，請出兵為外援。」勛信之，又得策珠寶、葛越，喜悅。外內盡賀，而曄獨否。勛問其故，對曰：「上繚雖小，城堅池深，攻難守易，不可旬日而舉，則兵疲于外，而國內虛。策乘虛而襲我，則後不能獨守。是將軍進屈于敵，退無所歸。若軍必出，禍今至矣。」勛不從。興兵伐上繚，策果襲其後。勛窮踧，遂奔太祖。
太祖至壽春，時廬江界有山賊陳策，眾數萬人，臨險而守。先時遣偏將致誅，莫能擒克。太祖問群下 ，可伐與不？咸云：「山峻高而溪谷深隘，守易攻難；又無之不足為損，得之不足為益。」曄曰：「策等小豎，因亂赴險，遂相依為強耳，非有爵命威信相伏也。往者偏將資輕，而中國未夷，故策敢據險以守。今天下略定，後伏先誅。夫畏死趨賞，愚知所同，故廣武君為韓信畫策。謂其威名足以先聲後實而服鄰國也。豈況明公之德，東征西怨，先開賞募，大兵臨之，令宣之日，軍門啟而虜自潰矣。」太祖笑曰：「卿言近之!」遂遣猛將在前，大軍在後，至則克策，如曄所度。太祖還，闢曄為司空倉曹掾。
太祖征張魯，轉曄為主簿。既至漢中，山峻難登，軍食頗乏。太祖曰：「此妖妄之國耳，何能為有無？吾軍少食，不如速還。」便自引歸，令曄督後諸軍，使以次出。曄策魯可克，加糧道不繼，雖出，軍猶不能皆全，馳白太祖：「不如致攻。」遂進兵，多出弩以射其營。魯奔走，漢中遂平。曄進曰：「明公以步卒五千，將誅董卓，北破袁紹，南征劉表，九州百郡，十並其八，威震天下，勢懾海外。今舉漢中，蜀人望風，破膽失守，推此而前，蜀可傳檄而定。劉備，人傑也，有度而遲，得蜀日淺，蜀人未恃也。今破漢中，蜀人震恐，其勢自傾。以公之神明，因其傾而壓之，無不克也。若小緩之，諸葛亮明於治而為相，關羽、張飛勇冠三軍而為將，蜀民既定，據險守要，則不可犯矣。今不取，必為後憂。」太祖不從，大軍遂還。曄自漢中還，為行軍長史，兼領軍。延康元年，蜀將孟達率眾降。達有容止才觀，文帝甚器愛之，使達為新城太守，加散騎常侍。曄以為「達有苟得之心，而恃才好術，必不能感恩懷義。新城與吳、蜀接連，若有變態，為國生患。」文帝竟不易，後達終於叛敗。
黃初元年，以曄為侍中，賜爵關內侯。詔問群臣令料劉備當為關羽出報吳不。眾議咸云：「蜀，小國耳，名將唯羽。羽死軍破，國內憂懼，無緣復出。」曄獨曰：「蜀雖狹弱，而備之謀欲以威武自強，勢必用眾以示其有餘。且關羽與備，義為君臣，恩猶父子；羽死不能為興軍報敵，于終始之分不足。」後備果出兵擊吳。吳悉國應之，而遣使稱藩。朝臣皆賀，獨曄曰：「吳絶在江、漢之表，無內臣之心久矣。陛下雖齊德有虞，然醜虜之性，未有所感。因難求臣，必難信也。彼必外迫內困，然後發此使耳。可因其窮，襲而取之。夫一日縱敵，數世之患，不可不察也。」備軍敗退，吳禮敬轉廢，帝欲興眾伐之，曄以為「彼新得志，上下齊心，而阻帶江湖，必難倉卒。」帝不聽。五年，幸廣陵泗口，命荊、楊州諸軍併進。會群臣，問：「權當自來不？」咸曰：「陛下親征，權恐怖，必舉國而應。又不敢以大眾委之臣下，必自將而來。」曄曰：「彼謂陛下欲以萬乘之重牽己，而超越江湖者在於別將，必勒兵待事，未有進退也。」大駕停住積日，權果不至，帝乃旋師。雲「卿策之是也。當念為吾滅二賊，不可但知其情而已。」
