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董昭字公仁,濟陰定陶人也。舉孝廉,除癭陶長、柏人令,袁紹以為參軍事。紹逆公孫瓚于界橋,鉅鹿太守李邵及郡冠蓋 ,以瓚兵強,皆欲屬瓚。紹聞之,使昭領鉅鹿。問:「禦以何術?」對曰:「一人之微,不能消眾謀,欲誘致其心,唱與同議,及得其情,乃當權以制之耳。計在臨時,未可得言。」財郡右姓孫伉等數十人專謀主,驚動吏民。昭至郡,偽作紹檄告郡云:「得賊羅候安平張吉辭,當攻鉅鹿,賊故孝廉孫伉等為應,檄到收行軍法,惡止其身,妻子勿坐。」昭案檄告令,皆即斬之。一郡惶恐,乃以次安慰,遂皆平集。事訖白紹,紹稱善。會魏郡太守賈攀為兵所害,紹以昭領魏郡太守。時郡界大亂,賊以萬數,遣使往來,交易市買。昭厚待之,因用為間,乘虛掩討,輒大克破。二日之中,羽檄三至。
昭弟訪,在張邈軍中。邈與紹有隙,紹受讒將致罪于昭。昭欲詣漢獻帝,至河內,為張楊所留。因楊上還印緩,拜騎都尉。時太祖領兗州,遣使詣楊,欲令假涂西至長安,楊不聽。昭說楊曰:「袁、曹雖為一家,勢不久群。曹今雖弱,然實天下之英雄也,當故結之。況今有緣,直通其上事,並表薦之;若事有成,永為深分。」楊於是通太祖上事,表薦太祖。昭為太祖作書與長安諸將李傕、郭汜等,各隨輕重致慇勤。楊亦遣使詣太祖。太祖遺楊犬馬金帛,遂與西方往來。天子在安邑,昭從河內往,詔拜議郎。
建安元年,太祖定黃巾于許,遣使詣河東。會天子還洛陽,韓暹、楊奉、董承及楊各違戾不和。昭以奉兵馬最強而少黨援,作太祖書與奉曰:「吾與將軍聞名慕義,便推赤心。今將軍拔萬乘之艱難,反之舊都,冀佐之功,超世無疇,何其休哉!方今群凶猾夏,四海未寧,神器至重,事在維輔;必須眾賢以清王軌,誠非一人所獨建。心腹四支,實相恃賴,一物不備,則有闕焉。將軍當為內主,吾為外援。今吾有糧,將軍有兵,有無相通,足以相濟,死生契闊,相與共之。」奉得書喜悅,語諸將軍曰:「兗州諸軍近在許耳,有兵有糧,國家所當依仰也。」遂共表太祖為鎮東將軍,襲父爵費亭侯,昭遷符節令。
太祖朝天子于洛陽,引昭並坐,問曰:「今孤來此,當施何計?」昭曰:「將軍興義兵以誅暴亂,入朝天子 ,輔翼王室,此五伯之功也。此下諸將,人殊意異,未必服從,今留匡弼,事勢不便,惟有移駕幸許耳。然朝廷播越,新還舊京,遠近跂望,冀一朝獲安。今復徙駕,不厭眾心。夫行非常之事,乃有非常之功,願將軍算其多者。」太祖曰:「此孤本志也。楊奉近在梁耳,聞其兵精,得無為孤累乎?」昭曰:「奉少黨援,將獨委質。鎮東、費亭之事,皆奉所定,又聞書命申束,足以見信。宜時遣使厚遺答謝,以安其意。說『京都無糧,欲車駕暫幸魯陽,魯陽近許,轉運稍易,可無縣乏之憂。』奉為人勇而寡慮,必不見疑,比使往來,足以定計。奉何能為累!」太祖曰:「善。」即遣使詣奉。徙大駕至許。奉由是失望,與韓暹等到定陵鈔暴。太祖不應,密往攻其梁營,降誅即定。奉、暹失眾,東降袁術。三年,昭遷河南尹。時張楊為其將楊醜所殺,楊長史薛洪、河內太守繆尚城守待紹救。太祖令昭單身入城,告喻洪、尚等,即日舉眾降。以昭為冀州牧。
太祖令劉備拒袁術,昭曰:「備勇而志大,關羽、張飛為之羽冀,恐備之心未可得論也!」太祖曰:「吾已許之矣。」備到下邳,殺徐州刺史車胃,反。太祖自征備,徙昭為徐州牧。袁紹遣將顏良攻東郡,又徙昭為魏郡太守,從討良。良死後,進圍鄴城。袁紹同族春卿為魏太守,在城中,其父元長在揚州,太祖遣人迎之。昭書與春卿曰:「蓋聞孝者不背親以要利,仁者不忘君以徇私,志士不探亂以?徽?幸,智者不詭道以自危。足下大君,昔避內難,南遊百越,非疏骨肉,樂被吳會,智者深識,獨或宜然。曹公愍其守志清恪,離群寡儔,故特遣使江東,或迎或送,今將至矣。就令足下處偏平之地,依德義之主,居有泰山之固,身為喬橋之偶,以義言之,猶宜背被向此,舍民趣父也。旦邾儀父始與隱公盟,魯人嘉之,而不書爵。然則王所未命,爵尊不成,《春秋》之義也。況足下今日之所托者乃危亂之國,所受者乃矯誣之命乎?苟不逞之與群,而厥父之不恤,不可以言孝。忘祖宗所居之本朝,安非正之奸職,難可以言忠。忠孝並替,難以言智。又足下昔日為曹公所禮闢,夫戚族人而疏所生,內所寓而外王室,懷邪祿而叛知己,遠福祿而近危亡,棄明義而收大恥,不亦可惜邪!若能翻然易節,奉帝養父,委身曹公,忠孝不墜,榮名彰矣。宜深留計,早決良圖。」鄴既定,以昭為諫議大夫。後袁尚依烏丸蹋頓,太祖將征之。患軍糧難致,鑿平虜、泉州二渠入海通運,昭所建也。太祖表封千秋亭侯,轉拜司空軍祭酒。