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在耶魯大學，亨利二世的心思也從來不放在讀書上，他和一些有錢人家的子弟拉幫結派，並成了其中的一個小頭目。他加入了學校的一個名叫「書生和偽君子」的俱樂部，天天跳舞聚會、飲酒作樂。根據父親的安排，進校後，亨利二世的專業是工程學，其中包括大量機械科目。然而考試的結果把愛德塞氣得半死，亨利二世的主修科目不及格，最後只好轉系，來到社會學系，即使這個有錢的公子哥請來了家庭教師補習功課，他還是連社會學考試也未能通過。愛德塞經常被收到的各種功課不及格通知單所包圍，可是對兒子的所作所為，愛德塞既無可奈何，也無暇顧及，因為他自己在公司的地位不斷受到衝擊，可謂「泥菩薩過河，自身難保」。
亨利二世繼續和安娜聯繫，每到節假日，兩個年輕人總是設法聚到一起，這一對家境殷實的年輕人的相愛早已成了學校的老師和同學津津樂道的話題。
1938年
8月，麥克唐納夫人像往年一樣，遠涉重洋前往歐洲大陸，到那裡的天主教堂去參加祈禱，並且到巴黎的名店去為自己和孩子們採購各種新款時裝。在她回到紐約長島的這一天，發現女兒安娜又特地出門買了一件深色晚禮服，領口鑲著一圈玫瑰。
「安娜，為什麼要買這樣的晚禮服呢？我剛從巴黎給你買回了平常你喜歡穿的便裝。難道你不喜歡嗎？」
安娜的臉一下子紅了起來，她訥訥半天，才不好意思地解釋說，自己又買了一件晚禮服的原因是今天晚上她要和亨利二世約會。
「而且我能預感到今天將會是個特殊的日子。」
「是什麼日子，我的女兒？」麥克唐納夫人不解地追問道。
「我覺得亨利會向我求婚。」安娜回答。
也許真是「心有靈犀一點通」吧，就是這一天晚上，亨利。世正式向安娜·麥克唐納小組求婚了。兩個年輕人還商定，在
9月份為亨利·福特二世而舉行的
21周歲生日慶祝宴會上秘密定婚。之所以保密的原因當然是因為安娜一家的宗教信仰與老福特的觀點不符，為了避免麻煩，亨利二世準備在這個問題上乾脆來個先斬後奏。另外，安娜告訴亨利二世，她的家族已經贊同了安娜和亨利二世的婚事，老麥克唐納提出的唯一條件就是要求亨利二世歸依天主教。
1938年
9月，在底特律郊外愛德塞夫婦的別墅裡，福特家族為亨利二世的
21周歲生日舉行了盛大的慶祝宴會。因為這是美國上流社會為自己家族的年輕人正式進入社交界而舉行的儀式，愛德塞請了美國當時最著名的樂隊和舞蹈家前來演出助興，由於愛德塞夫婦在美國的社交界有良好的聲譽，所以這次盛宴雲集了許多客人。安娜和麥克唐納家族的成員也前來做客，受到了愛德塞夫婦的熱烈歡迎。
