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「哥倫布向葡萄牙國王提出了自己的計劃，他準備做的事情如下：走西路向南極或南方航行，將能發現大片土地、島嶼和大陸，這些地方非常繁榮，富有金銀、珍珠和寶石，以及無數的人口；從那條路走，就可以到達印度的國土，就可以到達西潘古這個大島和大汗的各個王國。」①哥倫布發現王子思維敏捷，博學多才，傾聽他說的每一句話，注視着他的每一個動作，向他提出各種各樣的問題。儘管哥倫布對自己的計劃信心十足，但在很多細節上也只能是含糊其辭。面對著威嚴高大的國王的咄咄逼問，“可以想象到當時他那帶有雀斑的臉皮被憋得通紅的情景，可以想象到他的藍眼睛如何不斷眨巴的情景，可以想象到他那如同雷聲轟鳴但又模糊不清的陳述。
「但是，這種情景正好反映了他的自信。他愈是難於表達自己的幻想，這種幻想在他那充滿想象的眼睛裡就愈加清楚；對他的信念懷疑愈①多，他的信念在這些懷疑中就更加堅定。」哥倫布提出，如果國王給他提供艦隻和人員，他將開闢一條直接向西跨越大西洋到達印度的航路，這比繞道非洲去印度的航路更短。他以豐富的想象力描述了亞洲的範圍，特彆強調了他第一個要到達的島嶼——西潘古——的巨大財富。
關於此次國王召見哥倫布的情況，哥倫布的次子費南多和葡萄牙的歷史地理學家約翰·德·巴羅斯的敘述有所不同。
據費南多說，國王以極大的興趣聽取了哥倫布的介紹，但對於實行這一計劃要耗費大量金錢則認為不可取。因為葡萄牙正在進行的經非洲① 巴托羅繆·迪亞士
1400？—1500葡萄牙航海家，發現好望角。後來在一次海上航行中喪生。
① 《哥倫布評傳》第
145頁。
① 《哥倫布評傳》第
137頁。
開闢印度航線的計劃尚未完成。曠日持久，耗資巨大，不宜另有新的大規模的舉措。但哥倫布的論據充分，對國王確有吸引力。分歧產生在談判條件上。
哥倫布性格高傲，要求事成以後國王授予很高的榮譽頭銜。
按費南多的說法，他的父親希望在他身後給他的家族留下一份和他的功勞相稱的高尚名譽。
而巴羅斯則認為國王受了哥倫布的矇蔽，他說：「看到這位哥倫布是個炫耀自己本事的誇誇其談的人物，看到他所說的西潘古島全是假設和幻想的東西，國王不大相信他的話。」巴羅斯又補充說：「儘管如此，鑒於他不斷請求的勁頭，國王讓他去見休達的主教唐·迭戈·奧爾蒂斯，梅斯特雷·羅德里戈和梅斯特雷·何塞·比西尼奧，這些人懂得哥倫布所說的宇宙誌問題和他的發現。由於哥倫布所講的東西都是他個人的想象和馬可·波羅已經講過的有關西潘古島的情況，這幾個人很自負，都①不相信克里斯托瓦爾·哥倫布的話。」 但是，哥倫布的論辯對約翰二世的確產生了效果，他把此事移交給「數學委員會」。
但該委員會的結論是：哥倫布的計劃純屬子虛烏有。國王對此結論並不滿意，召集了一批學識淵博的人參加的國務會議，親自聽取他們的辯論，以便決定是否接受哥倫布的建議，開闢新的航線，或者是繼續延伸原來的航線。正當此時，葡萄牙遠航船隊沿非洲海岸航行不斷取得進展的消息傳來，葡萄牙人大喜過望，以為由此前往印度已指日可待了。在這種情況下，會議批駁了哥倫布的計劃，指出他對航線距離和航行時間的計算均有錯誤。
哥倫布估計的距離是
2400海里
4400公里，需要的航行時間大約一個月。
而約翰二世身邊的謀士們認為他們的計算更加準確，距離是
1萬海里，需要四個月的航行時間。這樣的遠航在當時的條件下被看作是不可能實現的事情，結果是哥倫布的計劃遭到拒絶。
哥倫布失敗的另一個原因是他向葡萄牙國王要「價」過高。他提出：首先，他要求國王封他為佩戴金馬刺的騎士。第二，哥倫布要求得到貴②族的稱號，人們要稱他為唐 ·克里斯托瓦爾·哥倫布，他的繼承人姓名前面也要冠上唐這個尊稱號。他還要求得到海洋統帥的頭銜，擁有與卡斯蒂利亞的海洋統帥們同樣的優越地位或特權、優惠和權利。
此外，哥倫布還要求任命他為他所發現的所有島嶼和陸地的終身副王和總督。他要求的物質利益是：在上述他的領域之內，國王得到的所有金子、銀子、珍珠、寶石、金屬、香料和其他任何有用的東西，十分之一歸他所有。
最後，他要求授權他對此項事業的所有費用負擔八分之一的份額，事成之後據此得到八分之一的收益。
眼見國王約翰二世仍對哥倫布的計劃頗為動心，這時一位深受國王信賴、名叫卡爾扎地格利亞的博士給國王出了一個陰險狡猾的「一箭雙鵰」的主意：暫不通知哥倫布關於拒絶他的計劃的決定，使其在懸念中等待答覆；與此同時，秘密派遣船隻按哥倫布指出的方向航行，以此驗證其航行方案是否有合理的根據。這樣做，既可充分利用其計劃可能帶來的好處，而又不致讓葡萄牙王室因和哥倫布這樣出身卑微的人進行談判而降低威信。於是，哥倫布被要求提供詳細的航行計劃，包括標明航① 《哥倫布評傳》第
147～
149頁。
② 當時加在西班牙人名前表示身份高貴。
綫的海圖和有關檔案，供國務會議審核。當這一切資料都弄到手以後，一艘三桅快帆船出發了。公開的目的是向佛德角群島運送補給，暗中得到的命令是按哥倫布提供的航線開行，以確定其可行性。從佛德角群島開航以後，該船才向西行幾天就遭到狂風巨浪的襲擊，船長們喪失了繼續前進的勇氣，趕緊返航。
