」史達林逝世後，丘吉爾想召開英、美、法、蘇四國首腦會議，以便直接偵察蘇聯新領導的思想和意向，對蘇聯的實力進行摸底，設法打通「和平共處」實即「和平演變」的新路。以往羅斯福處理外交問題往往把國務卿赫爾涼在一旁，如今艾森豪威爾則讓國務卿杜勒斯說了算。杜勒斯是反對召開最高級會議的。經過丘吉爾的再三說服，艾森豪威爾終於同意西方三國
1953年
7月先在百慕達開一次預備性會議。
2月間，丘吉爾因中風患失語症，但很快就好了。
4月一個寒冷而潮濕的日子，女王舉行加冕典禮，丘吉爾穿起佩戴嘉德勛章和所有勛章的制服，戴着用羽毛裝飾的帽子，滿臉快活有趣的神色，精神煥發地參加了儀式。
6月
23日晚宴請意大利總理後，他第三次出現中風，不能從椅子上站起來，左邊
①
嘉德勛章即大喬治勛章，比普通勛章約大兩倍，最早由安娜女王贈給馬爾巴羅，收回皇室後又由威廉四世贈給指揮滑鐵盧戰役打敗拿破崙的首相惠靈頓將軍。
身軀出現麻痹癥狀，嘴的左側歪斜，口齒不清，癥狀緩解時僅能步履不穩地行走。此後幾個月內，病情時重時輕，他邊休息邊治療，畫畫、讀小說，去當卡斯特陪同女王度周末，到法國尼斯旅行，還主持過幾次內閣會議。
百慕達三國首腦會議拖到
12月初舉行。丘吉爾和艾森豪威爾兩個羅盤各自向相反的方向擺動了几乎
180度，前者從二戰後期堅決反蘇轉為現在對蘇「緩和」，後者從二戰後期對蘇友好轉為現在對蘇「保留使用原子彈的權利」，他不相信蘇聯在領導人更迭後政策會出現新變化。
1954年丘吉爾打電報給莫洛托夫，想去莫斯科同馬林科夫單獨舉行會談，後因馬林科夫解職，蘇聯提出召開
32國討論歐洲安全計劃會議的建議而擱淺。
丘吉爾第二次首相任內對內對外政績平淡，很少建樹。這自然是因為他只適合于擔任戰時首相，同時也與他過于老邁病衰有關。保守黨領導集團早就委婉地請他及早告退，讓位給艾登。他一再採取拖延的辦法來對付。
1951年上台時他答應只幹一年，超期後又說等到女王加冕就退休，第三次推到女王巡視英聯邦國家回來。中風後他曾因擔心無法繼續擔任領導而哭泣。看來這回艾登上台的時機到來了，然而艾登也恰好這時在希臘動手術，兩人几乎在同一時間恢復健康。第四次丘吉爾說，等他參加完
1954年
4月的日內瓦會議再交權。
這次延續幾個月的會議結束後，丘吉爾說他還想接着進行英蘇首腦會談，為國家作最後的貢獻。結果是會談沒搞成，這第五次許諾也沒兌現。
幾年之後，丘吉爾仍堅定地駐紮在唐寧街
10號。
1953年
10月初，丘吉爾在保守黨馬加特年會上說：「如果我暫時還不離職，還在這把年紀負此重任，原因並非我留戀高位或大權，這兩者我已足矣。我之所以繼續留任，是因為我感覺到，我可以做一些事情，對已經發生的事情施加某種影響，尤其是對我所最關心的問題，即建立可靠和持久的和平。」不戀權勢和官職的表白自然有一定程度的真誠，但更重要的是，他不退隱也由於他自視甚高，對繼任者艾登很不放心，兩人常因政策問題而爭吵。
歲月不饒人，丘吉爾終於認識到自己心有餘而力不足。
1954年
3月他對巴特勒說：「我感到自己像一架正要結束飛行的飛機。天色已是薄暮，汽油也將耗盡，可我還在尋找安全降落的地點。」
11月
30日，丘吉爾
80大壽。除家中照例舉辦慶賀聚會外，議會兩院也在威斯敏斯特大廳舉行了一次特別的慶祝會。大小人物共同捐資
25萬英鎊，送給他兩塊巨大的生日蛋糕和一幅他本人的畫像；蛋糕直徑長達
3英呎，議會慶祝會用一塊，家宴用另一塊。
歌功頌德的慶賀已經領受，與蘇聯領袖的會談沒有希望，英國同美國、法國一道簽訂了重新武裝西德的條約。丘吉爾號「飛機」終於找到了滿意的「降落地點」：
1955年
1月
5日決定辭職，艾登受命從東南亞條約組織理事會議趕回，準備接班組閣。
4月
4日，丘吉爾在首相官邸設告別午宴。女王夫婦出席午宴，表示對丘吉爾辭職的特別關切。丘吉爾和女王互相祝酒。應邀出席宴會的有政府官員、著名的工黨成員、二戰期間的軍事將領和親密戰友。
4月
5日中午，丘吉爾主持最後一次內閣會議。下午
4時半，他到白金漢宮正式遞交辭呈。
5時許，搬出唐寧街
10號前，丘吉爾舉行茶會招待首相府全體工作人員和服務人員，與他們話別。他向辦公室每個成員贈送一枚銀質V字獎章，以提醒他們記住光榮的歷史，祝賀他們奔向光輝的未來。
丘吉爾在他的獅子狗「魯菲」伴隨下從屋內走出，他們站在大樓前合唱《他是一個快活的好夥伴》，以尊敬的心情有節奏地拍着手掌歡送他。等在門口的群眾看見丘吉爾嘴裡叼着雪茄，用他那有名的V形手勢向祝賀的群眾打招呼，在祝福的歡呼聲中走進汽車。
辭去首相，不等於完全退隱。丘吉爾是一個為政治而生的人，就像他尊敬和喜愛的音樂家哈里·勞德的一首歌《勇往直前，走向道路的盡頭》所說的，他關心政治的熱情，也勇往直前地奔流到生命的盡頭。
他還是一個議員。而且以後每逢大選，他都參加競選，爭取連任了議員。
