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他們經常不拘禮儀地來到對方房間交談。有次丘吉爾正在淋浴，羅斯福來時不經意地打開了浴室的門，連忙道歉，丘吉爾卻笑着說：「沒關係，英國首相對美國總統沒有任何隱瞞的東西。」丘吉爾知道羅斯福有早眠的習慣，每到晚間
10時左右便假裝告辭，羅斯福知道這位客人夜深不知倦意，便繼續談下去。聖誕前夕，他們一起站在白宮陽台上向人們祝福，丘吉爾對聚集在幽暗中的
3萬多群眾作了精彩而又富於鼓動性的感情充沛的演說。
聖誕節那天，他們同赴教堂，同唱讚美詩。節後，丘吉爾又向美國國會發表講話，表達他堅定不移的希望和信念：在未來歲月中，英美兩國人民「將會莊嚴、正直與和平地並肩前進」。
幾個星期以來，丘吉爾一直在血壓很高的情況下緊張工作。發表演說的那天晚上，他用了很大的氣力才把窗戶打開，感到呼吸短促，心臟隱隱作痛，左臂抬不起來，不過癥狀不久就消失。醫生知道，這是輕微的心臟病表現，囑咐他減少勞累。會談結束後，他去佛羅裡達海濱休養了五天。
1月
15日，他乘波音飛剪型客機飛往百慕達，準備在那裡換乘「約克公爵」號回國。可是英國東地中海艦隊在德、意空軍和潛水艇夾擊下損失殆盡的戰報傳來，他憂心如焚，為了早一星期趕回英國，便心血來潮臨時改變決定，繼續乘坐這架飛機飛渡大西洋，這在當時情況下，實屬需要勇氣的冒險之舉。
形勢暫時還在繼續惡化。
2月
15日，
6萬守軍向人數少得多的日本侵略軍投降，新加坡淪陷。丘吉爾認為這是「英國歷史上最大的災難”。
3月，緬甸仰光落入日軍之手，亞歷山大將軍統率的英軍歷盡艱險輾轉逃到印度邊境。
日本海空軍甚至擊沉了印度洋上英國巡洋艦和航空母艦。新的危險已露出端倪，日軍如果在印度那些不設防的海岸登陸，就可能同穿越伊朗而下的德軍會師，廣袤的亞洲就將陷入法西斯魔掌。
5月間，蘇聯外交部長莫洛托夫來到倫敦討論開闢第二戰場問題。丘吉爾曾經毫不掩飾地說過：「我希望看到德軍葬身于墳墓之中，又希望看到俄國躺在手術台上」。
不過這時他自然要隱瞞這種讓蘇德兩敗俱傷的心願，再次以種種藉口進行敷衍。莫洛托夫前往華盛頓，希望羅斯福就
1942年能否開闢第二戰場一事給予直截了當的答覆，羅斯福說已做好開闢第二戰場的準備。丘吉爾卻一再提醒美國總統：“我們千萬不要忘記進攻法屬北非的計劃！」
6月
17日，丘吉爾為敲定戰爭轉入新局面的行動計劃，乘飛機赴美國同羅斯福商談。他們在紐約州羅斯福住宅和華盛頓研究決定，實行「火炬」計劃，年內在北非作戰，美國先派出一個裝甲師，調撥
300輛坦克，
100門自行火炮。
7月，羅斯福派霍普金斯、陸軍參謀長馬歇爾和海軍上將金來英，試圖就久經拖延的第二戰場問題作出決定。馬歇爾極力主張及早開闢，金說如果不能在法國登陸，那就應把主力投入到太平洋戰爭中去，英國的將領出於讓德軍削弱蘇軍實力和維護英國在全球利益的目的，固執地堅持今年只攻打法屬北非。他們把丘吉爾的主張轉達給羅斯福，羅斯福只好讓步。
8月
12日，丘吉爾去莫斯科通報美英有關第二戰場的決定，同行的除英國將領和外交副大臣外，還有羅斯福的代表哈里曼。丘吉爾和史達林的會談開始時氣氛陰森而沉悶。丘吉爾託辭裝甲武器和登陸艇不夠，美國正在趕製，把開闢第二戰場的時間延至
1943年。
9東地中海的艱苦角逐大英帝國的總體戰略，顯然是由分別主次、輕重、緩急的三環相扣組成。
首先是保衛英國本土，其次是保衛海外殖民地、自治領和保護國，最後才是聯合和支援盟國消滅法西斯敵國。當德國登陸大不列顛島的威脅基本解除之後，丘吉爾唸唸不忘的是打通和護衛經直布羅陀海峽入地中海，再從埃及境內的蘇伊士運河出紅海，通向印度洋、太平洋的運輸綫，保持它的暢通。這條運輸綫是大英帝國的生命綫，非洲、亞洲、大洋洲的許多屬地都要經由這條海路取得聯繫，一旦這條輸送中東石油等重要資源、糧食和兵力的生命綫被掐斷，英國本土的生存就岌岌可危。這就是丘吉爾在
1940年秋就把惟一的裝甲師派往埃及，以後對開闢第二戰場一直不如羅斯福熱心，而對在地中海周圍作戰則特別起勁的根本原因。
自
1940年以來，英國在這條生命綫附近進行的大大小小、敗敗勝勝的戰鬥連續不斷。
1940年
7月，正當敦刻爾克撤退後，英國本土處于危急之時，意大利乘機在非洲大陸進行擴張。墨索里尼妄圖以所占利比亞、厄立特里亞、阿比西尼亞和意屬索馬裡為基地，動用
40多萬意大利和土著軍隊去奪取英國在東非和東北非的殖民地和保護國，建立一個自凱撒以來未有的以意大利為宗主國的大帝國。意軍侵入了蘇丹和英屬索馬裡，英屬肯尼亞處于意軍從阿比西尼亞南下威脅的驚慌之中。
