1933年初，丘吉爾同倫敦出版商卡塞爾簽訂合同，預支稿酬撰寫《英語民族史》。寫作時他甚至聘請了研究維多利亞時代的歷史學家G.M.楊當他的高級助手。到二戰爆發前，此書已大體完成，但因戰爭等事中斷，直到
1958年才出齊四卷本。
這一時期，他還在報刊上發表一系列文章，出了不少小冊子和演講集。
他的稿件總是寫得整齊清爽，他很守信用地按時交稿。他平均每年獲得
10萬美元
約合2萬英鎊稿費收入，但需從中支付助手報酬和資料費。
1948—
1954年他又出版了《第二次世界大戰回憶錄》六卷。寫作期間他每天工作
8小時，口授
8000～
10000個語詞，兩個能幹的助手班子為他服務，還邀請了一批軍事專家、歷史學家和文學家，幫助核對事實、查閲資料，解答他本人不甚瞭解的問題。該書第一捲上市時，幾個小時就賣出
25萬冊。全書出版後英美多家雜誌高價競相爭取連載權，美國《生活》周刊以
200萬美元奪標。
《星期日泰晤士報》說：「
20世紀很少有人比丘吉爾拿的稿費多。」
從
1945年起，丘吉爾被提名為諾貝爾文學獎候選人，
1953年他終於榮獲這一獎項。獲獎評語為：「由於他在描繪歷史與傳記方面之造詣，以及由於他那捍衛人之高超價值的傑出演講。」瑞典文學院S·席瓦茲致頒獎辭說，「大政治家和大戰士難得也是大作家」，「丘吉爾的政治和文學成就太大了，我們忍不住要將他描寫成擁有西塞羅文才的凱撒大帝。以前從來沒有一個歷史領袖人物兩樣兼備又這麼傑出，跟我們如此接近」，「一個協助造歷史的人寫出來的史書自有其特殊的價值」。
丘吉爾的文風犀利、幽默、直率、愛鋪排，丘吉爾的雄辯措辭輕快又尖酸。他的不少名言膾炙人口，如「在戰爭時，堅決；在失敗時，反抗；在勝利時，慷慨；在和平時，仁慈。”他的政論富於文采和激動人心，他曾這樣自評：“正是這個民族和散居在世界各地的這個人種具有一顆雄獅之心，而我有幸被召喚去發出吼聲。」
3家居生活和出國旅行丘吉爾個性中有不少孩子氣，喜歡跟孩子們在一起玩耍。一戰期間和戰後初期，他難得有空閒遂此心願。
20年代以後，通常是在恰特韋爾莊園，他常同兒女一起猜字謎和參加化妝舞會，為他們建了一座小木屋，鼓勵他們自己組織遊戲。他特別愛裝扮成大猩猩模樣，一邊搖晃着身子在地上吃力地爬行，一邊發出哼哼呀呀的聲音，去抓捕四處逃跑和躲藏起來的孩子。
在海邊度假時，他領着保鏢和孩子們進行費時費力的築堤截流娛樂。恰特韋爾離倫敦只有一個小時的汽車行程，勞合·喬治等友人常常在周末來到這裡，丘吉爾愛跟他們沒完沒了地談論政治，直到夜深才散。當孩子長到
10多歲時，丘吉爾鼓勵他們參加到父母的社交活動中來，毫不拘束地與客人交談，有時全家同乘一輛汽車到歐洲大陸去長途旅行，參觀遊覽。
丘吉爾善於動腦，也愛動手，購置恰特韋爾莊園後，就按照自己心願，逐年搞一些改造和建設。
他專門向石匠學習過，每天學習
6小時，直到學會了砌磚壘石手藝。他既愛洗澡又愛游泳，
1924年底，召來親友在溪谷地帶修築一條堤壩攔水，建成一座新的游泳池。由於污泥太多，雜草叢生，這項工程沒能令他滿意，便又修築另一條堤壩，建造一個帶有熱水供應系統的游泳池，即使在寒冷的冬天，也能請客人在這裡游泳。莊園內還修建了小屋、養魚池、養豬場、戶外涼廊，開闢了菜園，造了假山和瀑布。
兩個養魚池分別喂養鮭魚和金色鯉魚。
他所飼養的良種母豬不止一次地在伊登布里奇肥豬展覽會上獲獎。他的一個侄兒想從事室內裝飾這一行當，被丘吉爾僱來在涼廊中展現馬爾巴羅的戰鬥場面，於是「奇形怪狀的車輛從威爾士窮鄉僻壤氣喘吁吁地趕來，裝滿了從山腰采來的大石頭」。他在莊園的四周砌起了圍牆，將這個獨門獨戶的大院落同外界隔離開來，每當主人在家的時候，庭院的屋頂上就升起一面旗子作為標誌。
丘吉爾利用部分時間參加砌磚等勞動。他對鮑爾溫說，
1929年
8月整整一個月，他是這樣度過的：「蓋了一所小別墅，還口授了一本書。每天砌
200塊磚，口授
2000個詞。」
他的砌牆技術引起建築工會當地負責人的注意，後者決定吸收他為工會會員，收了他的入會會費，給他發了會員證。但是不少會員卻對此提出抗議，這不僅因為丘吉爾砌牆只是業餘消遣和自我服務性勞動，而且更因為他曾冷酷地鎮壓過工人運動。
丘吉爾在恰特韋爾莊園的寫作生活過得很有規律。他通常早上
6點
30分或
7點去浴室洗臉、刷牙，然後又回到床上閲讀各種報紙，在床上吃早餐，牛肉是必備的。在床上工作兩小時後，下床去洗澡、散步，有時還向他飼養的天鵝致意，喂金魚，喝一杯蘇打威士忌，又重新工作。下午
1點中餐，除吃必要的食品外，還備有香檳、葡萄酒、白蘭地、雪茄。
接着午睡一個半小時。下午工作的中間，約
5時左右又喝一杯蘇打威士忌。晚餐後同克萊門蒂娜玩
15子遊戲。從晚上
11時到下半夜兩三點鐘，是他口述的主要時間。
他一晝夜睡眠時間很少超過
7小時。一天約抽
15支雪茄，但很少把每支都抽完，要是抽到半截熄滅了，就不再點燃。
