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此後，他作為議會中一個普通的后座議員，對議會的活動採取了比以前冷淡得多的態度，他把主要精力放在著述上。
經濟的不景氣和國家財政狀況的惡化使工黨內閣岌岌可危，
1931年
8月又通過大選組成一個各黨聯合政府來支撐。新一屆內閣雖然仍由麥克唐納擔任首相，但實權卻操在副首相鮑爾溫手中，議員絶大部分是保守黨人。到
1935年和
1937年，便變成分別由鮑爾溫和尼維爾·張伯倫任首相的保守黨政府。
這幾屆政府丘吉爾都靠邊站，他沮喪地寫道：「我被拋棄，遭孤立、拒絶和受人厭惡。」可是他指責起當權派來卻是無比地尖刻和鋒利，對於麥克唐納，他甚至在議會演說中編造出一個故事來進行人身攻擊：「我想起，當我還是孩子的時候，曾經有人想帶我觀看著名的巴爾努姆馬戲團的演出……節目單中有一個我最愛看的節目，名字叫『沒有骨頭的惡魔』。可是我的父母認為，觀看這樣的演出，對孩子的刺激太大了，並且可能敗壞道德。我不得不等了
50年才坐在政府的座位上看到了『沒有骨頭的惡魔』。」
1934年
11月，丘吉爾慶祝他的
60大壽。在他年輕時，他想過這樣的年紀一定老邁不堪，甚至就像他父親和馬爾巴羅公爵八世那樣，活不到這把年紀。現在，他驚奇地發現，他雖已到花甲之年，但除了頭髮稀疏不過仍是棕褐色，發胖的軀體頂着一個禿得厲害的腦袋外，精力仍然那樣充沛，身板還是那樣硬朗，似乎正處在如日中天的盛年，離日薄西山的晚年尚遠。他完全無意退出政界。
里尼。
2官場失意，筆下豐收從世紀之初到第二次世界大戰前，從首次當選議員到重任海軍大臣，這
40年政治生活中，丘吉爾經歷了三次他稱之為「黑狗」
即沮喪折磨的時期。第一次是從海軍大臣卸任到軍需大臣就職這兩年多，第二次是從議員落選到擔任財政大臣以前這兩年，這是他幾次人生低潮中的最低點，第三次是從失去財政大臣到重任海軍大臣，整整十年漫長的賦閒。
除第一次低潮中有近半年在法國前線部隊當軍官外，其他十幾年時間要麼沒有擔任公職，要麼只是掛個不受重視、「說了也白說”的議員閒職。他雖然愛發議論，習慣于滔滔不絶地發表演說和壟斷談話，但他更是一個最富於行動的人，他喜動愛走，總希望擔任行政領導職務，在指揮、管理的崗位上實幹、大幹，幹出有目共睹、有口皆碑的業績來。他有時因輕率而招來失敗，但是他害怕賦閒更甚于失敗。就像他一位助手所說的：“情況越糟糕，他卻越果敢、越平靜——正是這種該詛咒的閒散無事的感受使他如此沮喪。」
度過政治上無人理睬的日子時，丘吉爾「恰似一個玩具被人搞壞了的孩子」
莫頓少校語。不過他並沒有因此精神崩潰，也沒有虛擲時光。他用創作上的波峰填補了政治上的浪谷，著述和繪畫的成就和喜悅，聊以撫慰官場的失意和寂寥。
丘吉爾學畫，始於他離開海軍部之後。一天，他從業餘畫家、弟媳瓊納夫人手中接過畫筆，試着比劃了幾下，突然發現自己具有母親遺傳下來的秉賦，對色彩的感受很靈敏。於是他決定發展自己畫畫的才能。
起初，他用侄兒的顏料盒進行繪畫練習，接着就從畫店中購置了全套的畫架、調色板、畫筆、顏料管和畫布等。他讓埃迪·馬什擺出各種姿勢，把他作為肖像素描的模特兒。他部下幾個軍官將他的畫推薦給英國著名畫家約翰·萊弗裡，萊弗裡認為丘吉爾只要堅持下去，就可以成為靠繪畫謀生的職業畫家。丘吉爾勤學苦練，在萊弗裡悉心指導數月以後，畫技大有長進。
萊弗裡還給丘吉爾畫了一張他的工作畫，畫面上以花園作襯景，丘吉爾穿著乳白色工作服，戴着漢堡帽，抽着雪茄煙，手中拿着調色板站在那裡，儼然一副忙於繪畫的神氣。無論是去郊外度周末，還是去朋友家作客，丘吉爾總是隨身帶著畫架和顏料，一有機會就畫起來。他曾對一位記者說，如果一天畫不完兩幅畫，這一天就算白過了。
由於有很好的調色感，又向畫家塞尚納的門徒學了點畫法的基本技巧，丘吉爾的風景畫後來小有所成。他喜歡在法國南方、意大利、西班牙、北非和地中海的島嶼上作畫，他畫過日落景象、湖光林景、埃及金字塔、雅典娜女神廟和耶路撒冷城景色。英國景色的灰暗色調和英國灰濛濛的天空對他沒有吸引力。他喜歡地中海的大風大浪，喜歡蔚藍艷麗的大海和陽光明媚的天空，他的畫使人想起他那富於浪漫主義的個性和叱吒風雲的一生。
丘吉爾說：「畫畫是極大的安慰，畫畫幫助我經受住殘酷深刻的考驗。若不是繪畫，我不會活着；我忍受不了各種事情帶來的緊張」。尼克森從他畫中粗獷的筆劃和鮮艷的色彩，看出他以繪畫來宣洩被壓抑的能量。
他在巴黎舉辦過小型風景畫展，有的作品賣到一定的高價，並被國家博物館珍藏，
1948年出版過《繪畫集》。畢卡索對他的評價是：「要是他是個職業畫家的話，準可以不愁吃穿。」
丘吉爾對繪畫的愛好一直保持到晚年。他寫有一篇《繪畫：銷魂的暢遊》，非常真切地表達了他對繪畫的感受，引人入勝地讚美了繪畫的魅力：「繪畫几乎是一種完美無缺的消遣。我不知道還有什麼能像繪畫那樣，使人既不感到疲倦，又不感到乏味，而且還會全身心地投入其間。不論是過去的煩惱，還是未來的險惡，一旦你展開了畫布，它們都會離你而去，消失得無影無蹤。
